年輕的查理
1433年，大膽查理出生於勃艮第的首都第戎，是勃艮第公爵好人菲利普與葡萄牙的伊莎貝拉的兒子，幼年時與當時的法國王太子路易十一曾是好友，在大膽查理的父親去世之前他已經有法國中東部夏洛萊伯爵的爵位。
當時大膽查理為了反抗法王加強中央集權，與其他法國大貴族組建了公益聯盟， 1465年7月，公益聯盟進攻巴黎，後來在巴黎南郊的蒙萊裡與法王路易十一爆發了大戰，各有勝負。到了10月，路易十一假意妥協與公益聯盟簽訂和約，公益聯盟解散。此年路易十一反悔，直接攻佔了原先讓給王弟貝里公爵的諾曼底。
繼承勃艮第公國
而大膽查理正在平定勃艮第國內列日和根特的叛亂，1467年，大膽查理還沒平定叛亂，他的父親就已經去世了，大膽查理繼承了好人菲利普所有爵位，此時大膽查理繼承的勃艮第公國已經有了從法國東部到北部低地比荷盧地區的大片領土，當時大膽查理統治的勃艮第全國稅收據說有90萬杜卡特，當時全歐洲只有奧斯曼蘇丹和法王的稅收才超過百萬杜卡特。
1468年法王在大膽查理還沒有反應過來的時候，快速攻打了西北的大公爵布列塔尼公爵，簽訂和平條約，要求布列塔尼斷絕與勃艮第的盟約，並在法王與勃艮第公國爆發戰爭時支持法王。
大膽查理大為光火，要求法王路易十一執行1465年簽訂的和約，路易十一則是邀請大膽查理進行協商，希望能通過協商拖延大膽查理。在協商開始之前，路易十一就已經在暗中煽動列日的叛亂，大膽查理與路易十一在1468年在佩羅訥會面。
在會面期間，勃艮第的列日再次爆發叛亂，大膽查理一氣之下直接囚禁了路易十一，路易十一被迫簽訂了喪權割地的條約來換取自由，當然路易十一也沒有放棄，繼續煽動勃艮第國內的叛亂。
大膽查理積極拓展領土、希望自己的領地，即勃艮第地區、盧森堡，以及低地，連成一片。同時，他想擁有一頂王冠，使勃艮第公國成為一個獨立與法國的王國。為了與路易十一抗衡，大膽查理與英格蘭結為同盟。並迎娶英格蘭國王的妹妹。
1469年，大膽查理還從外奧地利大公手中用買下阿爾薩斯地區的費雷特伯國。到這時，大膽查理只需要再征服洛林與瑞士的一些地區，似乎就可以達到他的目標。
1475年，大膽查理與英格蘭結盟，英格蘭開始重提對法蘭西王位的宣稱。為了孤立大膽查理，路易十一通過賄賂英格蘭國王愛德華四世以及一些英格蘭的貴族，使英格蘭在1475年8月斷了與大膽查理的盟約。
魯莽的後果
此前在路易十一的煽動下，瑞士聯邦及洛林公國已經與大膽查理交惡，大膽查理與瑞士與洛林開戰，雖然在戰爭初期有取得了戰果，奪取了洛林，但他很快就在軍事上遭遇了一系列失敗。雖然他在1475年11月奪下南錫，但在緊隨其後的戰爭中，次年，大膽查理在與瑞士軍隊的戰鬥中慘敗。10月，大膽查理失去奪取不久的南錫。
在失去南錫後，大膽查理選擇在冬季重奪南錫。1477年1月5日，大膽查理親自上陣，但不幸在戰鬥中戰死，勃艮第慘敗。人們在幾天後才在一條水溝裡找到大膽查理面目全非的遺體，發現他遺體的頭顱已被劈裂成兩半。據信大膽查理是因頭顱被斧槍砍中而死。
查理死後只留下一個女兒勃艮第的瑪麗，沒有留下男性繼承人，而勃艮第公國又不承認女性繼承權，勃艮第的瑪麗選擇嫁給神聖羅馬帝國皇帝奧地利大公馬克西米利安，馬克西米利安與路易十一以傳統邊界瓜分勃艮第公國。
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