年轻的查理
1433年，大胆查理出生于勃艮第的首都第戎，是勃艮第公爵好人菲利普与葡萄牙的伊莎贝拉的儿子，幼年时与当时的法国王太子路易十一曾是好友，在大胆查理的父亲去世之前他已经有法国中东部夏洛莱伯爵的爵位。
当时大胆查理为了反抗法王加强中央集权，与其他法国大贵族组建了公益联盟， 1465年7月，公益联盟进攻巴黎，后来在巴黎南郊的蒙莱里与法王路易十一爆发了大战，各有胜负。到了10月，路易十一假意妥协与公益联盟签订和约，公益联盟解散。此年路易十一反悔，直接攻占了原先让给王弟贝里公爵的诺曼底。
继承勃艮第公国
而大胆查理正在平定勃艮第国内列日和根特的叛乱，1467年，大胆查理还没平定叛乱，他的父亲就已经去世了，大胆查理继承了好人菲利普所有爵位，此时大胆查理继承的勃艮第公国已经有了从法国东部到北部低地比荷卢地区的大片领土，当时大胆查理统治的勃艮第全国税收据说有90万杜卡特，当时全欧洲只有奥斯曼苏丹和法王的税收才超过百万杜卡特。
1468年法王在大胆查理还没有反应过来的时候，快速攻打了西北的大公爵布列塔尼公爵，签订和平条约，要求布列塔尼断绝与勃艮第的盟约，并在法王与勃艮第公国爆发战争时支持法王。
大胆查理大为光火，要求法王路易十一执行1465年签订的和约，路易十一则是邀请大胆查理进行协商，希望能通过协商拖延大胆查理。在协商开始之前，路易十一就已经在暗中煽动列日的叛乱，大胆查理与路易十一在1468年在佩罗讷会面。
在会面期间，勃艮第的列日再次爆发叛乱，大胆查理一气之下直接囚禁了路易十一，路易十一被迫签订了丧权割地的条约来换取自由，当然路易十一也没有放弃，继续煽动勃艮第国内的叛乱。
大胆查理积极拓展领土、希望自己的领地，即勃艮第地区、卢森堡，以及低地，连成一片。同时，他想拥有一顶王冠，使勃艮第公国成为一个独立与法国的王国。为了与路易十一抗衡，大胆查理与英格兰结为同盟。并迎娶英格兰国王的妹妹。
1469年，大胆查理还从外奥地利大公手中用买下阿尔萨斯地区的费雷特伯国。到这时，大胆查理只需要再征服洛林与瑞士的一些地区，似乎就可以达到他的目标。
1475年，大胆查理与英格兰结盟，英格兰开始重提对法兰西王位的宣称。为了孤立大胆查理，路易十一通过贿赂英格兰国王爱德华四世以及一些英格兰的贵族，使英格兰在1475年8月断了与大胆查理的盟约。
鲁莽的后果
此前在路易十一的煽动下，瑞士联邦及洛林公国已经与大胆查理交恶，大胆查理与瑞士与洛林开战，虽然在战争初期有取得了战果，夺取了洛林，但他很快就在军事上遭遇了一系列失败。虽然他在1475年11月夺下南锡，但在紧随其后的战争中，次年，大胆查理在与瑞士军队的战斗中惨败。10月，大胆查理失去夺取不久的南锡。
在失去南锡后，大胆查理选择在冬季重夺南锡。1477年1月5日，大胆查理亲自上阵，但不幸在战斗中战死，勃艮第惨败。人们在几天后才在一条水沟里找到大胆查理面目全非的遗体，发现他遗体的头颅已被劈裂成两半。据信大胆查理是因头颅被斧枪砍中而死。
查理死后只留下一个女儿勃艮第的玛丽，没有留下男性继承人，而勃艮第公国又不承认女性继承权，勃艮第的玛丽选择嫁给神圣罗马帝国皇帝奥地利大公马克西米利安，马克西米利安与路易十一以传统边界瓜分勃艮第公国。
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