1.原配夫人沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915年成婚。据说，沈月英是通过黄金荣的关系许配给杜月笙的，当时杜月笙还是黄金荣家的仆人，吃苦能干，日后必成大器，黄金荣便做了媒人把沈月英许配给杜月笙。可是天公不作美，沈月英一生没能生育，最后只能领养一个孩子。杜月笙成名之后，又娶了2位老婆，沈月英渐渐地受冷落了，整日里变得郁郁寡欢，于1942年病逝于上海，沈月英是杜月笙的原配夫人，1915成婚，由黄金荣夫人林桂生主持操办的。她因嫉妒报复杜月笙，与其老家表哥傅方林勾搭成奸。杜月笙发现后，弄死了傅方林，幽禁了沈月英。1942年，沈月英便在抑郁中凄惨死去。
2.二房姨太太陈帼英，是一位地地道道的上海女子，也是当时上海滩有名的舞女。杜月笙有了权力和地位之后，就喜欢去夜总会等一些风月场所，专门结识漂亮的女人，陈帼英就是其中的一位。陈帼英，15岁便嫁给杜月笙，生3子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。1951年因受到政治运动冲击，后来在穷困潦倒死去，陈帼英本来是一位学生，闲暇之余陪客人跳舞赚点钱，结果被杜月笙看上了，杜月笙娶陈帼英的时候，陈帼英才15岁。陈帼英与杜月笙一共生了3个孩子，之后随着杜月笙一起去了香港，期间由于两人不合，陈一个人带着孩子返回上海，晚年生活穷困潦倒。
3.三房姨太太孙佩豪，苏州人，长的亭亭玉立， 在16岁的时候嫁给了杜月笙，并生育两个儿子。跟着杜月笙一直生活在香港，杜月笙死后，孙佩豪带着孩子移民到英国去了，日子过得津津有味，孙佩豪嫁给杜月笙时年仅16岁，生育两个儿子，杜维屏、杜维亲。孙佩豪来到香港，与四太太姚玉兰之间矛盾频发，关系非常差。1951年杜月笙死后，丧事刚办完，孙佩豪就远走英国，后又迁居美国。1990年代，病逝在美国。
4.四房姨太太姚玉兰，这个女人有点厉害，不仅漂亮还多才多艺，她是一位著名的京剧演员，在当时红遍大上海滩。在一次上海的演出中，姚玉兰和妹妹姚玉英都被杜月笙看上了，并把二人占有。
不久，姚玉英就病死了，姚玉兰就一直跟着杜月笙。姚玉兰，北京人，也是当时较为有名的京剧演员。1928年嫁给杜月笙，生养二子和二女：杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。杜月笙死后，姚玉兰扶灵迁居台湾，得到宋美龄关照。上世纪80年代病逝台湾
5.五房姨太太孟小冬，大家应该较为熟知，她是京剧大师梅兰芳的旧爱，同样也是京剧表演艺术家，而且是杜月笙四姨太太姚玉兰的师妹。孟小冬曾经因为和梅兰芳离婚情绪一直低落。
姚玉兰当时的处境也不好，她经常受到杜月笙前边3房太太的攻击，为了讨好杜月笙，在姚玉兰的牵引下，师妹孟小冬跟着杜月笙到了香港，并与他结婚。杜月笙死后，她也移居到了台湾，70多岁去世，孟小冬上海人，所有太太中，名头最响，被称为“冬皇”，曾与梅兰芳相爱过。70年代，孟小冬病逝台湾。
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