民國時期的上海灘，最不缺的就是有名的人物，其中名氣最響的就是杜月笙、黃金榮、張嘯林，人稱“上海三大亨”。作為上海青幫的“三巨頭”，人們對他們的評價也是不同，黃金榮愛財如命，杜月笙世故圓滑、張嘯林狠辣能打。對於三人的最終歸宿，前兩位得以善終，張嘯林卻被自己保鏢殺死，並且令人拍手叫好。
張嘯林，原名張小林，出生於浙江慈溪，13歲時父親去世，他就不再上學，而是開始工作混社會。然而，由於從小教育不夠，張嘯林養成了許多壞習慣，一邊工作養活自己，一邊偷賭成癮，經常對外地商人坑蒙拐騙，成為杭州一帶難纏的小混混。
渾渾噩噩到了26歲，張嘯林決定報考浙江武備學堂，結果誤打誤撞，竟然被學校錄取了。這可是一所軍事學校，還與同學張載陽成為好友，不得不說，他還真有一定的魄力，但是好景不長，軍校有許多規矩，特別是戒賭戒色，張嘯林堅持兩年就主動退學了。
離開軍校以後，張嘯林做了杭州府衙門領班，他是當地有名氣的混混，對衙門辦案和治安有很大的幫助。因此，張嘯林在這個位置上如魚得水，黑白兩道通吃，除了自身吃喝嫖賭，還賺了不少錢，兩年時間就成為杭州拱宸橋的一霸。
在這期間，上海大流氓季雲卿找到張嘯林，兩人臭味相投，就跟隨季雲卿到了大上海闖蕩。短短几年時間，他成為青幫“通”字輩的一員，開始成為一方小頭目，杜月笙作為“悟”字輩，比他小了一輩，兩人經常狼狽為奸搶地盤。有一次杜月笙與黑幫火拼，被打得半死扔在街上，張嘯林親自將他揹回家，花光所有積蓄給他治病，兩人從此有了過命的交情。
杜月笙失去地盤後，投靠了當時的巡捕房探長黃金榮，慢慢開始發展實力，張嘯林在杜月笙的引薦下，三人開始結識。黃金榮有權、杜月笙心細、張嘯林膽大，三人在“黃、賭、毒”上的生意越來越好。後來黃金榮得罪軍閥盧永祥之子，被抓到地牢嚴刑拷打，杜、張兩人通過關係將其救出，三人決定拜把結為兄弟，上海三大亨就此走到一起。
三大亨在上海叱吒風雲，做了不少壞事，但是在國家大義面前，杜月笙很會做人，黃金榮見好就收，只有張嘯林惡性難除，也就註定了他不得善終的下場。
淞滬會戰爆發，上海已經淪陷，上海各種勢力錯綜複雜，日本人攻佔容易，想要實行統治卻是非常困難，必須拉攏黑幫的勢力，而黑幫又以上海三大亨做主。杜月笙老謀深算，一看情況不對立馬跑去香港，黃金榮則表示自己年事已高，不會出頭為日本人做事。唯獨張嘯林打著自己的小算盤，認為是自己獨霸上海灘的好時機。
於是，張嘯林公開投靠日本人，動用黑幫的力量，威脅各行各業的人投降，大肆鎮壓抗日救亡運動，殺害革命黨人。同時又為日軍收購物資，使用武力強行壓價，低價購買高價賣出，大發國難財。張嘯林的所作所為，引起了國人的憤怒，戴笠親自發出鋤奸令，務必殺死這個大漢奸。
1940年8月14日，張嘯林正在家中設下飯局，卻聽到外面保鏢與司機吵架，於是怒上心頭。問保鏢是不是不想幹了。保鏢竟然頂嘴說不幹了，作為大佬哪裡受過這樣的氣，於是走出來讓他卸下槍，趕緊滾蛋走人。結果保鏢拔槍出來，所有人都以為他要交槍走人，不料他對著老闆的面門開了一槍，張嘯林當場斃命。
原來，這個保鏢叫林懷部，是戴笠安排的內線，如今張嘯林成為人人痛恨的漢奸，自然要將他解決掉。曾經在上海叱吒風雲的人物，卻甘願淪為日本人的走狗，最終得到了他應有的下場。
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