秦穆公用五张黑羊皮从秦国换回了百里奚，封他为大夫。百里奚对秦穆公说：“我的才能远不及我的朋友蹇叔。”蹇叔是谁？为何能得到百里奚如此高的评价呢？
早年，百里奚很有治国才能，但由于家里贫穷，又没有引荐，始终得不到虞国国君的重用。于是，他离开家乡，外出求官，希望能找到施展自己才能的地方。
多年后，百里奚流落到宋国，靠乞讨为食。有一天，他来到铚邑，也就是现在安徽省淮北市濉溪县临涣镇，遇见了蹇叔。两人交谈中，蹇叔认为百里奚是个人才，就收留了他。
然而，蹇叔的生活也不宽裕，百里奚平时就在乡下为别人放牛，维持生计。
当时，齐襄公的堂兄弟公孙无知发动宫廷政变，杀了齐襄公，自立为君，然后广招天下贤才。百里奚认为这是个好机会，就打算去齐国应招。
蹇叔得知这件事后，劝百里奚说：“齐襄公虽然死了，但他的儿子还在。公孙无知当不了几天齐君的。”果然，没过多久，齐君无知出游雍林，被人暗杀。百里奚正是听了蹇叔的劝告，才避免了这场灾难。
百里奚向蹇叔请教问题
过了一段时间，百里奚听说周厘王的弟弟王子颓喜欢斗牛，只要给他养牛的人都能得到重用。于是，百里奚去周朝的国都洛邑（今河南洛阳）养牛。由于他的牛养得好，王子颓很想重用他。
百里奚喂牛图
有一天，蹇叔来到洛邑，百里奚带他见了王子颓。两人回到住处，蹇叔告诫百里奚：“我看王子颓身边都是阿谀奉承的小人，你还是趁早远离他吧。”
百里奚听了他的忠告，离开了洛邑。后来，王子颓造反失败，被人处死。
百里奚离家多年，思念家人，想回虞国看看。而蹇叔的一个老朋友是虞国大夫宫之奇。于是，两人结伴而行。
到了虞国，百里奚回到家，见家中只剩一个空房子，不禁潸然泪下。蹇叔带他去见宫之奇。
虞国大夫宫之奇看到两人来访，十分高兴，就请他们留下来辅助虞国国君，但蹇叔却说：“虞国国君贪图小利，成不了大事的。”
百里奚说：“我在异国他乡流浪多年，一事无成，现在能够侍奉虞国国君，已经很满足了。”于是，他留在虞国做了中大夫。
公元前655年，晋献公想攻打虢国，而虞国位于晋国和虢国之间。于是，他派人给虞国国君送了一匹好马和一对玉璧，希望虞国能够借道。
晋国、虞国和虢国三国形势图
宫之奇劝虞国国君，唇亡齿寒，如果虢国亡了，晋国就会灭了虞国。但虞国国君不听宫之奇的劝告，收了礼物，答应了晋献公的要求。
果然，晋国借道灭了虢国后，回头就灭了虞国。这样一来，虞国国君和百里奚都成了晋国的俘虏。
蹇叔三次劝告百里奚。前两次百里奚听了劝告，避开了两次灾难；最后一次他没听劝告，坚持留在虞国，结果最终沦为晋国的俘虏。所以，七十岁的百里奚当上秦国的大夫时，极力向秦穆公推荐蹇叔。
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