秦穆公用五張黑羊皮從秦國換回了百里奚，封他為大夫。百里奚對秦穆公說：“我的才能遠不及我的朋友蹇叔。”蹇叔是誰？為何能得到百里奚如此高的評價呢？
早年，百里奚很有治國才能，但由於家裡貧窮，又沒有引薦，始終得不到虞國國君的重用。於是，他離開家鄉，外出求官，希望能找到施展自己才能的地方。
多年後，百里奚流落到宋國，靠乞討為食。有一天，他來到銍邑，也就是現在安徽省淮北市濉溪縣臨渙鎮，遇見了蹇叔。兩人交談中，蹇叔認為百里奚是個人才，就收留了他。
然而，蹇叔的生活也不寬裕，百里奚平時就在鄉下為別人放牛，維持生計。
當時，齊襄公的堂兄弟公孫無知發動宮廷政變，殺了齊襄公，自立為君，然後廣招天下賢才。百里奚認為這是個好機會，就打算去齊國應招。
蹇叔得知這件事後，勸百里奚說：“齊襄公雖然死了，但他的兒子還在。公孫無知當不了幾天齊君的。”果然，沒過多久，齊君無知出遊雍林，被人暗殺。百里奚正是聽了蹇叔的勸告，才避免了這場災難。
百里奚向蹇叔請教問題
過了一段時間，百里奚聽說周釐王的弟弟王子頹喜歡鬥牛，只要給他養牛的人都能得到重用。於是，百里奚去周朝的國都洛邑（今河南洛陽）養牛。由於他的牛養得好，王子頹很想重用他。
百里奚喂牛圖
有一天，蹇叔來到洛邑，百里奚帶他見了王子頹。兩人回到住處，蹇叔告誡百里奚：“我看王子頹身邊都是阿諛奉承的小人，你還是趁早遠離他吧。”
百里奚聽了他的忠告，離開了洛邑。後來，王子頹造反失敗，被人處死。
百里奚離家多年，思念家人，想回虞國看看。而蹇叔的一個老朋友是虞國大夫宮之奇。於是，兩人結伴而行。
到了虞國，百里奚回到家，見家中只剩一個空房子，不禁潸然淚下。蹇叔帶他去見宮之奇。
虞國大夫宮之奇看到兩人來訪，十分高興，就請他們留下來輔助虞國國君，但蹇叔卻說：“虞國國君貪圖小利，成不了大事的。”
百里奚說：“我在異國他鄉流浪多年，一事無成，現在能夠侍奉虞國國君，已經很滿足了。”於是，他留在虞國做了中大夫。
公元前655年，晉獻公想攻打虢國，而虞國位於晉國和虢國之間。於是，他派人給虞國國君送了一匹好馬和一對玉璧，希望虞國能夠借道。
晉國、虞國和虢國三國形勢圖
宮之奇勸虞國國君，唇亡齒寒，如果虢國亡了，晉國就會滅了虞國。但虞國國君不聽宮之奇的勸告，收了禮物，答應了晉獻公的要求。
果然，晉國借道滅了虢國後，回頭就滅了虞國。這樣一來，虞國國君和百里奚都成了晉國的俘虜。
蹇叔三次勸告百里奚。前兩次百里奚聽了勸告，避開了兩次災難；最後一次他沒聽勸告，堅持留在虞國，結果最終淪為晉國的俘虜。所以，七十歲的百里奚當上秦國的大夫時，極力向秦穆公推薦蹇叔。
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