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周星馳1990年憑藉《賭聖》崛起之後，就被王晶挖角，與其合作《賭俠》，也掙得盆滿缽滿。
那時候能夠掙錢的演員就是搖錢樹，每個公司都搶著要，周星馳的片約不斷，卻仍被王晶請去拍了《賭俠2：上海灘賭聖》。
皮哥已經說過《賭俠2：上海灘賭聖》這個片名本身就很怪，因為《賭聖》的版權不在王晶的手上，電影不能夠直接叫《賭聖2》，只能借用“賭俠”之名。同時賭聖的名字又改了，從左頌星到周阿星，到本片又變成了周星祖。
電影講述阿星到美國跟隨財神修煉完成迴歸香港，卻沒有學到賭技，而是學了一手腳底按摩，令聞訊而來的新聞記者譁然。
特異功能全失的大軍不甘心失敗，回到內地找師兄弟幫忙，恢復功力之後來次來港，要找阿星報仇。
阿星和三叔在家裡雖然有龍五保護，卻仍然難敵大軍4人的襲擊。阿星與大軍眾人鬥法，由於發功太強打開時光之門，導致阿星、大軍、三叔三人穿越到30年代的上海灘。
阿星穿越之後掉落到池塘裡，遇到一個牽著馬的白衣女子，她就是上海市長的女兒如夢（鞏俐飾演）。
如夢有一個孿生姐姐叫如仙，兩人長相一模一樣，但如仙冰雪聰明，是上海灘大亨丁力的女朋友；如夢卻有些痴傻，智商只有小孩子的水平。
30年代的上海灘風雲變幻，大亨許文強剛剛被刺殺，丁力獨力難支，還要對付日本人。
阿星和三叔失散，卻遇到了年輕時候的祖父周大福，又遭遇幫派撕殺，意外打死了殺害許文強的兇手，而得以結識丁力。
自此阿星和周大福便留在丁力身邊，他看到丁力的女朋友如仙，以為就是池塘邊遇到的女子，對她魂牽夢縈，但礙於丁力的情面，從來不敢表露。而如仙卻當他是路人，對他完全無感。
這時候日本漢奸川島芳子和黃金貴頻頻向丁力發難，大軍也成了他們的手下。川島芳子和丁力相約10日後以賭局定勝負，輸了的一方要從此離開上海。
周大福在阿星的幫助下，在上海開了一家包子鋪，起名“麥當娜”。
阿星也見到了自己的奶奶春天，並找到了如夢，每天和如夢一起拍拖，卻不知道她和如仙不是同一個人。
川島芳子和黃金貴又和上海市長密謀要暗殺丁力，卻被如仙聽到，黃金貴為了保密，竟然錯手將如仙推下樓摔死。
川島芳子又抓住阿星和周大福，以如夢、春天和三叔三人做威脅，要阿星和周大福去殺丁力。
阿星卻有感丁力的知遇之恩，終於還是下不了手。
回頭兩人又被川島芳子關了起來，好在三叔用手機聯繫到了在香港的龍五。龍五找到了一群會特異功能的人，發功把他和一支僱傭兵部隊傳送到了30年代香港，終於救出了眾人。
已經到了川島芳子和丁力相約賭局的日子，阿星趕到現場，對手竟然不是大軍，而是川島芳子從法國請來的法國賭神。
原來這位法國賭神也是會特異功能的奇人，他的名氣非常大，是賭神高進的偶像。
阿星看過一本關於他的傳記書，說他一生只輸過一次，敗給了一個叫“今晚打老虎”的人。
賭局開始之後，阿星和法國賭神同時發功換底牌，卻因為功力相互影響，竟然導致兩人功力全失，牌面也變成空白一片。
兩人只好再來一次，這時候阿星才發現原來自己就是那個“今晚打老虎”，於是相信自己一定能贏。
果然開牌之後，法國賭神的底牌也被換了，且比阿星的小，阿星最終贏了賭局。
這是因為背後有大軍的幫助，他因為得不到川島芳子的信任，便倒戈向阿星一邊，反而換走法國賭神的底牌，讓阿星贏了法國賭神。
至於“今晚打老虎”這個名字，是阿星的奶奶春天隨口給阿星起的。
其原文是一句法文“Comment-aller vous”，譯為“你怎麼樣？”是問好之意，相當於英文的“How are you？”
最後大軍幫人幫到底，又用特異功能幫助阿星迴到90年代香港。如夢想要跟他一起去，卻因為30年代的人一旦穿越到未來的時間，就會急速衰老，只好放棄。
其實這是電影的一個大Bug，因為開頭大軍的師弟們就曾將一個明朝的公公傳送到90年代。為什麼明朝的人可以穿越到現代，30年代的人卻反而不可以呢？
好在阿星雖然失去了如夢，還有他一直心愛的綺夢。直到電影的最後張敏客串的綺夢才驚喜登場，這也是這個角色在這個系列中最後一次出現了。
影迷們津津樂道的關於本片的話題，有一個不能不說的，就是電影有香港和臺灣兩個版本。
當年鞏俐進軍香港時，遇到一個大難題，就是臺灣當時的政策，不允許在臺灣上映的電影中出現中國大陸的演員。
因此集合眾明星的《豪門夜宴》中，鞏俐客串的鏡頭被刪掉了。而《上海灘賭聖》卻空前絕後的安排了雙女主角，香港版本由鞏俐飾演如仙和如夢；臺灣版本則換上臺灣歌手方季惟飾演，她也演唱了那首好聽的主題曲《怨蒼天變了心》。
《上海灘賭聖》1991年上映滿堂彩，收穫3136萬港元票房，排在當年香港票房榜的第6位，成績也是相當理想。
細心的影迷肯定能夠看出，其實王晶大大豐富了賭聖這個人物身上特異功能的設定。
將其定性為一種來自上帝的恩賜，因此賭聖不能使用賭博贏回來的錢，發功時也不能講粗話，否則特異功能就會失效。
同時特異功能還可以傳授給其他人，這個得到功能的人也必須遵守約束，否則不但自己會失去功能，還會連累到傳授他功能的人。
這些設定給賭聖增加了很多限制，也增加了特異功能的可操作性，令人物變得更加生動可愛。
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