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在孟小冬之前，梅蘭芳已經有過兩房妻子：第一位夫人是王明華，她是著名武生王毓樓的妹妹；第二位夫人是京劇演員福芝芳，她與梅蘭芳在交往中暗生情愫，當時王明華所生一子一女不幸夭折，而王又做了絕育手術，所以梅蘭芳又和福芝芳結了婚。梅蘭芳當時兼祧自家和伯父兩房，有傳宗接代的責任，王明華對此表示理解。據說梅蘭芳與福芝芳新婚之夜，梅蘭芳到王明華臥室陪她說話，王明華還催他說：“快過去吧，別讓人家等著了。”
1920年代中期，梅蘭芳與素有“冬皇”之譽的著名女老生孟小冬相識，這對金童玉女產生了感情，最後在外同居，過起了“兩頭大”的日子。孟小冬也退出舞臺，在家安心侍奉梅蘭芳。
梅蘭芳與孟小冬
1928年初，梅蘭芳赴天津演出，其夫人福芝芳隨行。孟小冬事先不知此事，後來通過報紙方才得知，因此心中極不平衡。這時孟小冬已經兩年沒有登臺，她一氣之下，讓人也在天津聯繫場子，痛痛快快唱了十幾天戲，以示抗議和發洩。當然，此事梅蘭芳事先也是毫不知情，兩人感情出現了裂痕。
梅孟分手的導火索是弔唁事件。
1930年，梅蘭芳的伯母去世，因為梅蘭芳兼祧兩房，所以這位伯母實際上也是他的母親。孟小冬是梅蘭芳的妻子，自然戴孝參加葬禮。誰知來到無量大人衚衕梅府後，竟然吃了閉門羹，門房不讓進門。
孟小冬大為惱火，梅蘭芳知道後，出來勸孟小冬回去，梅蘭芳的朋友和同行也勸孟不要進去。梅蘭芳還說福芝芳有身孕在身，怕兩人之間會出現什麼意外。
孟小冬在當時的梨園行大名鼎鼎，大庭廣眾之下失了面子，非常委屈。她也知道原來約定的在梅家的地位，此時已成一紙空文，孟小冬與梅蘭芳的裂痕越來越深。
孟小冬極愛面子，據知情人介紹，她談及與梅蘭芳的婚姻，必用結婚字眼，以梅蘭芳對她明媒正娶為榮。而弔唁風波後孟小冬自覺顏面頓失，遂生分手之意。此後不久，梅孟果然分手，據說孟小冬事後曾對朋友說：“以後要麼再不嫁人，若是再嫁，定要嫁一個跺地亂顫的。”果然，孟小冬後來經人介紹與滬上大亨杜月笙同居，1950年代杜月笙臨終前，在香港與孟小冬正式結婚，給了“冬皇”一個應有的名分——在這一點上，杜月笙比梅蘭芳講感情，有義氣。
杜月笙與孟小冬
關於梅孟分手還有一個說法，《梅蘭芳全傳》中這樣寫道：
梅孟分手未必只有一個原因，但直接原因只有一個，那就是梅蘭芳聽說在他訪美期間，孟小冬身邊另有感情介入。
據說， 《梅蘭芳全傳》所說的“另有感情介入”指的就是四大名旦之一的荀慧生，不過此事的確沒有任何證據，姑妄言之，姑妄聽之。
幾十年過去，斯人已逝，空留往事如煙。
民國年間那些事
梅蘭芳、孟小冬，一對佳人一段佳話。最紅的乾旦，最火的坤生，兩個人的故事就如戲臺的《游龍戲鳳》。 
兩個人因戲生情，1925年在一場盛大的堂會上，本來要出演《四郎探母》的餘叔巖稱病，於是剛剛18歲的孟小冬臨時扮演楊延輝，巧遇扮演鐵鏡公主的梅蘭芳。當時他們給了觀眾一個驚喜也給了彼此一個驚喜。
兩人互生情愫，身邊的朋友也希望促成百年之好，但是這時候梅蘭芳家裡已經有福芝芳。再娶孟小冬，擔心福芝芳不允，於是好友李釋勘出主意，讓梅蘭芳在外面暫時找個房子“金屋藏嬌”，於是梅蘭芳就先斬後奏了。 此後的一段時間，孟小冬不再演戲。
孟小冬的一個粉絲得知此事，心懷憤恨，企圖殺掉梅蘭芳，結果誤殺了梅黨張漢舉，這件事給兩個人帶來不小的打擊。而孟小冬最後決定離開梅蘭芳應該是在梅蘭芳的伯母的守孝事件。
當時孟小冬按照禮數去守孝，但被福芝芳擋在了門口，說孟小冬不是梅家人，沒有資格進靈堂守孝。而此時，梅蘭芳也沒有站出來替孟小冬說話，這讓孟小冬感受到了巨大的屈辱。 之後孟小冬寫下“你既無心我便休”，毅然離開了梅蘭芳。
