1986年，郑伊健在参加TVB新秀歌唱大赛，结果进了前100名。后受到电视台邀请去试镜， 由此进入武术艺员进修班学习。但是郑伊健性格羞涩，不爱说话，加上紧张的缘故，三个月后结业时因成绩差被淘汰了。之后，郑伊健在写字楼找到一份文员的工作，做了几个月，他觉得自己不适合这种工作。这时“无线”艺员训练班招考艺人，他觉得自己喜欢演戏，决定再试一次，后成功进入无线电视艺员员训练班。

“双琪夺面”，最后却无赢家

其实郑伊健的初恋并不是邵美琪，是黎芷珊，当时的他们是电视台儿童节目的搭档，黎芷珊出身也不简单，是赌王原配夫人的侄女，出身名门，据说当时的郑伊健曾经把自己的身份证送给黎芷珊当做生日礼物，可见其真心，但是这段感情并没有多大的水花。

• 恋上当家TVB花旦邵美琪

1992年，邵美琪与比自己小两岁的郑伊健在合作《九反威龙》时因戏生情。

那时的邵美琪事业正如日中天，而郑伊健只是一个初出茅庐的十八线小生。那时还不盛行姐弟恋，加之男方事业比邵美琪弱，年纪比邵小，几乎所有人都不看好这段地位悬殊的恋情，媒体普遍在唱衰。

可见当时邵美琪的影响力多么大，很多人都觉得郑伊健是高攀，当时的两人也确实非常恩爱，郑伊健曾经公开表示自己会照顾邵美琪一生一世。

邵美琪

但两人并不理会外界的看法。据悉，恋爱期间，邵美琪给郑伊健无微不至的照顾，郑伊健拍戏，邵美琪就深夜买好烧鹅，开车到片场接他下班。

那时两人如胶似漆，对彼此也是一片真心。郑伊健也不惧对全世界说出“与Maggie过的每一天都是情人节”，“将来的老婆一定是邵美琪”。

郑伊健和邵美琪

但就在事业巅峰之际，邵美琪因常年连轴拍戏，病倒了。肝病、肺积水等接踵而来，她不得不停下脚步，专心养病。但娱乐圈风云变幻，常常这一秒还是一线花旦，下一秒就被新人迎头赶上。

这个时候的郑伊健事业开始进入上升时期。很多人都等着他们分手，看好戏。

1998年郑伊健在红馆开演唱会，当着全场听众的面，喊话邵美琪，为她唱了首《一生爱你一个》。

• 1999年和梁咏琪相爱，产生轰动一时的“双琪夺面”

为什么叫“双琪夺面”，因为郑伊健的外号是“伊面”。

1999年郑伊健和梁咏琪合作舞台剧《仲夏夜狂想曲》，戏中的火花迸溅到了现实。

1999年10月6日，梁咏琪在郑伊健家中为他庆生，楼下突然被上百个记者闻风而至。事情曝光突然，已划上句号而未及时向公众交代的郑伊健和邵美琪恋情，与刚刚萌芽的郑伊健和梁咏琪恋情交织在一起，想解释，已是百口莫辩。

梁咏琪

两个人一夜之间变成“负心汉”和“狐狸精”，为千夫所指，事业瞬间跌至谷底。

其实他们两个在一起的时候，郑伊健已经和邵美琪分手，但是没有公布，因为郑伊健认为这是个人的私事，不必要非公众于世。

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即使背负着骂名，他和梁咏琪的爱依旧轰轰烈烈，但是爱情的相处总是变化莫测，梁咏琪的性格要强，郑伊健的佛系，最终两个人没有熬过“七年之痒”，无果而终，令人叹息。

就像很多恋人经历的一样：我们在最困难的时候熬过来了，却在别人最看好的时候分开了。

遇到对的人，爱情找到了归宿，至今丁克

2006年和蒙嘉慧公布恋情，恋爱7年，结婚至今，恩爱如初。

蒙嘉慧，有着高冷的气质，她的童年是悲惨的，全家的责任都在她的肩上，这时遇到了郑伊健，郑伊健的出现让她看到了生活的希望，本身郑伊健就是有情之人，对蒙嘉慧的照顾也是无微不至。

并且他们两人的性格相似，都是不争之人，两个人都爱玩。

这个被无数人崇拜的“浩南哥”，最后娶了自己心仪的女人，也算是圆满。

最红的时候，连张学友都说应该把自己“天王”的称号让给他，但是他对事业，却没那么多野心。

曾经访谈时主持人问，刘德华是拼命三郎，你是什么？“游戏人生”，他说。

王晶说，郑伊健最红的时候，气势几乎压倒刘德华，可见郑伊健的为人是非常被认可的。

并且据说，郑伊健和邵美琪分手后千万房产送给了邵美琪，之后还一度按月付给邵美琪生活费，以继续支付“生活费”兑现照顾邵美琪的承诺。

2013年，郑伊健与蒙嘉慧结婚，为此邵美琪特意开通微博，发的第一条就是祝福旧爱郑伊健幸福快乐。邵美琪和郑伊健分手之后也有过恋情，但是也是无果而终，至今未嫁。

至此古惑仔郑伊健的感情得到了最完美的结局。

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