杜月笙，民國時期上海灘最具傳奇色彩的人物之一，從一個弄堂“小癟三”一步步成長為最大的黑幫頭目，他遊刃於黑白兩道，社交圈遍佈商界、政界、新聞界、教育界等。杜月笙於光緒14年中元節晚上出生，因此起名“月生”，自幼父母雙亡，長期過著流浪生活，當過學徒，也當過租借巡捕房的“包打聽”。圖為20歲之前的杜月笙，當時還是長頭髮，與中年時期的樣貌差別很大。
長期在紛亂社會中左右逢源，讓青年時期的杜月笙練就出敏銳的洞察力和判斷力，朋友中有大小矛盾，杜月笙總是能有條不紊地調節，讓他在自己的小群體中威望越來越大，因此大家不管年齡大小都會喊他“月生哥”，在眾人的擁護和影響下，杜月笙開始混跡於賭場。圖為青年時代的杜月笙，那時他還叫“杜月生”。
杜月笙在混跡於各個賭場期間，認識了一個綽號為“套籤子福生”的人，此人是一個大賭場的老闆，大名陳世昌，是上海青幫中比較有地位的一位老大，在朋友的慫恿下，杜月笙拜在陳世昌的門下，正式加入青幫。很快他就將熟練掌握了所有青幫的基礎“業務”，並且從1911年，“杜月生”這個名字開始出現於各大報紙的頭條上。圖為剛剛“闖出名堂”的杜月笙。
黃金榮，是杜月笙整個人生經歷中影響最大的人，沒有他就沒有後來名震上海灘的杜月笙。1892年，法租界招收13名華捕，黃金榮以此機會，進入法租界巡捕房，他成功集“警”與“匪”兩個角色於一身，基於這樣“得天獨厚”條件，黃金榮成長為很多黑色產業的保護傘，擁有了無人可替代的黑社會地位。圖為舊上海三大亨，黃金榮、張嘯林、杜月笙。
在青幫中展露頭角的杜月笙吸引了黃金榮的注意，同時杜月笙也因為黃金榮巨大的聲望幻想進入黃門。很快在“飯桶阿山”的介紹下，杜月笙的腳步踏進了黃公館的大門。在黃金榮夫人林桂生的提拔下，杜月笙很快就成長為黃金榮的左膀右臂，並且在黃金榮夫婦的幫助下，28歲的杜月笙娶了自己的第一位夫人沈月英。圖為剛剛發跡的杜月笙。
黃金榮一夥在杜月笙的個人能力下，壟斷了上海灘的煙土生意，並且成立了他們自己的煙土公司：三鑫公司。在做煙土生意的過程中，由於受到重重阻礙，杜月笙結識了青幫的另一位老大張嘯林，從此將生意做進了法租界、英租界，同時發現了很多軍閥也在做煙土生意，搭上了孫傳芳、段祺瑞等大軍閥的關係。圖為上海灘名流的合影，其中包括杜月笙、黃金榮、張嘯林、楊小樓等。
杜月笙在事業水漲船高之時，認識了舞女陳幗英和煙花柳巷中的琵琶女孫佩豪，並分別收為二房和三房，在杜月笙遊走於風月場所的時候，大太太陳月英出軌，和她表哥在一起生活了四五年，杜月笙發現後，將她表哥殺害，同時將其幽禁了10年，沒過幾年沈月英便離世。圖中杜月笙旁邊是他的三位夫人，陳幗英、姚玉蘭、沈月英。
孟小冬是著名的京劇女老生演員，有“冬皇”之稱，杜月笙追求她24年後，終於在1949年，在四夫人姚玉蘭的撮合下，答應進入杜公館，並且跟隨杜月笙全家遷居香港，1950年兩人舉辦了婚禮，孟小冬正式成為杜月笙的五太太。圖為1950年孟小冬和杜月笙的合影。
1951年8月16日，杜月笙在香港去世，終年63歲，兩年後，四太太姚玉蘭將杜月笙的骨灰帶到臺灣後安葬，墓地位於臺北汐止的一座山上。由於杜月笙生前的願望是落葉歸根，但未能實現，因此家人將他的墓地設計座落在東南方位，面朝著上海的方向，墓碑上是蔣介石題的“義節秉昭”和張群題的“譽聞永彰”兩道輓額。
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