杜月笙，民国时期上海滩最具传奇色彩的人物之一，从一个弄堂“小瘪三”一步步成长为最大的黑帮头目，他游刃于黑白两道，社交圈遍布商界、政界、新闻界、教育界等。杜月笙于光绪14年中元节晚上出生，因此起名“月生”，自幼父母双亡，长期过着流浪生活，当过学徒，也当过租借巡捕房的“包打听”。图为20岁之前的杜月笙，当时还是长头发，与中年时期的样貌差别很大。
长期在纷乱社会中左右逢源，让青年时期的杜月笙练就出敏锐的洞察力和判断力，朋友中有大小矛盾，杜月笙总是能有条不紊地调节，让他在自己的小群体中威望越来越大，因此大家不管年龄大小都会喊他“月生哥”，在众人的拥护和影响下，杜月笙开始混迹于赌场。图为青年时代的杜月笙，那时他还叫“杜月生”。
杜月笙在混迹于各个赌场期间，认识了一个绰号为“套签子福生”的人，此人是一个大赌场的老板，大名陈世昌，是上海青帮中比较有地位的一位老大，在朋友的怂恿下，杜月笙拜在陈世昌的门下，正式加入青帮。很快他就将熟练掌握了所有青帮的基础“业务”，并且从1911年，“杜月生”这个名字开始出现于各大报纸的头条上。图为刚刚“闯出名堂”的杜月笙。
黄金荣，是杜月笙整个人生经历中影响最大的人，没有他就没有后来名震上海滩的杜月笙。1892年，法租界招收13名华捕，黄金荣以此机会，进入法租界巡捕房，他成功集“警”与“匪”两个角色于一身，基于这样“得天独厚”条件，黄金荣成长为很多黑色产业的保护伞，拥有了无人可替代的黑社会地位。图为旧上海三大亨，黄金荣、张啸林、杜月笙。
在青帮中展露头角的杜月笙吸引了黄金荣的注意，同时杜月笙也因为黄金荣巨大的声望幻想进入黄门。很快在“饭桶阿山”的介绍下，杜月笙的脚步踏进了黄公馆的大门。在黄金荣夫人林桂生的提拔下，杜月笙很快就成长为黄金荣的左膀右臂，并且在黄金荣夫妇的帮助下，28岁的杜月笙娶了自己的第一位夫人沈月英。图为刚刚发迹的杜月笙。
黄金荣一伙在杜月笙的个人能力下，垄断了上海滩的烟土生意，并且成立了他们自己的烟土公司：三鑫公司。在做烟土生意的过程中，由于受到重重阻碍，杜月笙结识了青帮的另一位老大张啸林，从此将生意做进了法租界、英租界，同时发现了很多军阀也在做烟土生意，搭上了孙传芳、段祺瑞等大军阀的关系。图为上海滩名流的合影，其中包括杜月笙、黄金荣、张啸林、杨小楼等。
杜月笙在事业水涨船高之时，认识了舞女陈帼英和烟花柳巷中的琵琶女孙佩豪，并分别收为二房和三房，在杜月笙游走于风月场所的时候，大太太陈月英出轨，和她表哥在一起生活了四五年，杜月笙发现后，将她表哥杀害，同时将其幽禁了10年，没过几年沈月英便离世。图中杜月笙旁边是他的三位夫人，陈帼英、姚玉兰、沈月英。
孟小冬是著名的京剧女老生演员，有“冬皇”之称，杜月笙追求她24年后，终于在1949年，在四夫人姚玉兰的撮合下，答应进入杜公馆，并且跟随杜月笙全家迁居香港，1950年两人举办了婚礼，孟小冬正式成为杜月笙的五太太。图为1950年孟小冬和杜月笙的合影。
1951年8月16日，杜月笙在香港去世，终年63岁，两年后，四太太姚玉兰将杜月笙的骨灰带到台湾后安葬，墓地位于台北汐止的一座山上。由于杜月笙生前的愿望是落叶归根，但未能实现，因此家人将他的墓地设计座落在东南方位，面朝着上海的方向，墓碑上是蒋介石题的“义节秉昭”和张群题的“誉闻永彰”两道挽额。
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