事實上，許多知名人士和歷史學家通過對袁世凱的瞭解和研究，對袁世凱冷靜分析、客觀評價，採取了有褒有貶的評價方式。這些評價的共同點是：袁世凱本質上是擅長權術的舊派人物，同時也是愛國者和民族主義者，對中國的近代化做出重要貢獻，而他最大的敗筆在於稱帝。
袁世凱的英文秘書、著名外交家顧維鈞旅居美國時所撰回憶錄如是評價袁世凱：“袁世凱是軍人出身，曾任駐朝鮮總理交涉通商事務衙門總辦，僚屬中也有像唐紹儀先生那樣受過新式教育的秘書和顧問，但他完全屬於舊派。和頑固的保守派相比，他似乎相當維新，甚至有些自由主義的思想，但對事物的看法則是舊派人物的那一套。他以創練新軍和任直隸總督知名，是個實幹家、卓越的行政官吏、領袖人物。但不知為何他卻不喜歡旅行，從未到過長江以南。他為人精明，長於應付各種人物，但從未想過把才能應用在治理國家、使之走上民主化道路這一方面。”此外顧維鈞通過自己在外交談判中的親身經歷以及對袁世凱的觀察，指出袁世凱“是一個愛國者，即他在處理對外關係中，特別是對日關係中，唯恐喪失中國的主權。”
加拿大華人歷史學家陳志讓認為“袁世凱公開的目標就是要創建一個強大的中央政府，如果這意味著無視共和國的民主原則的話，那麼，他正是準備往此方向發展。袁世凱設想把中國建設成一個由他統一的強國的願望，是他愛國主義或民族主義本質的反映”，同時又說：“如果他在1911年結束其政治生涯，也許我們對他的評價還不至於那麼苛刻。然而，就史實而言，他既不能作為一個政治家、也不能作為一個誠實正直的人而受到我們的尊敬。甚至袁世凱為其自身的利益所作的努力亦遭失敗，這就是一個鐵腕人物的結局。”
袁世凱1859年9月16日出身在河南項城的一個大家族，字慰亭（又作慰廷），號容庵、洗心亭主人，中國近代史上著名的政治家、軍事家，北洋軍閥領袖。 袁世凱早年發跡於朝鮮，清末新政期間積極推動近代化改革，辛亥革命期間逼清帝溥儀退位，推翻清朝，成為中華民國臨時大總統。1915年12月，自稱皇帝，改國號為中華帝國，建元洪憲，此舉遭各方反對而引發護國運動，使其在做了83天皇帝之後宣佈取消帝制。1916年6月6日，病故。他的叔祖袁甲三官至漕運總督，參與鎮壓太平軍和捻軍，是這個家族的頂樑柱；他的生父是袁保中，為項城縣的地主豪紳，捐了個同知官位。袁世凱系袁保中第四子，生母是袁保中之妾劉氏，袁世凱出生的那天，袁甲三恰好寄書到家，言與捻軍作戰得勝。袁世凱的父親袁保中大喜過望，因此為這個新生的嬰兒取名為“凱”，並按照家族“保世克家、企文紹武”的排行，給嬰兒命名“世凱”。袁世凱被其嬸母牛氏（袁保慶之妻）撫養長大，他本人也在1864年過繼給無子的袁保慶為後嗣。袁世凱六歲時，養父袁保慶替他找個啟蒙老師袁執中教四書五經，後又隨袁保慶宦遊濟南、揚州、南京諸地。在南京，袁世凱師從曲沼學習武藝，並“喜遊覽山水，復善騎射，課暇則策馬登覽清涼山、莫愁湖、太平湖諸勝蹟”，袁世凱自小喜愛兵法，立志學“萬人敵”。嘗自謂“三軍不可奪帥，我手上如果能夠掌握十萬精兵，便可橫行天下。” 常常不惜重金蒐羅購買各種版本的兵書戰策，被人譏笑為“袁書呆”。13歲時袁世凱曾制聯“大野龍方蟄，中原鹿正肥”。這寥寥數字，充分體現了袁世凱的雄心。
1873年夏，袁保慶病死於南京任上，袁世凱扶柩回籍安葬，其後居住於陳州府淮陽縣。
1874年初，從叔袁保恆（袁甲三之子）見袁世凱遊手好閒，命其赴北京家學“讀書上進”。從同治十三年到光緒三年，他正正經經在北京讀了4年書，長進很大。他自己說過，那幾年，為了要博一個功名，他讀書累到吐血，都沒考取一個舉人，這是他一生最大的遺憾。袁保恆、袁保齡兄弟對其管束甚嚴，袁世凱亦頗知自勵，且有嚴師督導，數年間大有長進。是年底，袁保齡致函保恆說：世凱可堪造就，雖“文章尚不入門”，但已“竟是上中美材”了。
1876年秋，袁保恆兄弟命袁世凱返回河南參加科舉考試，但沒有成功。落榜後，袁世凱於同年10月與沈丘于姓女子結婚，時年17歲。翌年初春，又回到北京。時華北大旱成災，袁保恆奉命到開封幫辦賑務，帶袁世凱同行，袁世凱在賑災期間表現出相當強的辦事能力，工作熱心，頗有優異的表現。
1878年，袁保恆感染瘟疫去世，袁世凱返回項城，移住陳州。此時，正在陳州授館的徐世昌與袁世凱結交，拜為金蘭，後來成為袁世凱畢生重要的謀士。
1879年，袁世凱以袁保恆的捐賑款而獲得“中書科中書”的官銜。同年秋，袁世凱再度參加鄉試，仍未考中，他一怒之下把詩文付之一炬，忿然說道：“大丈夫當效命疆場，安內攘外，烏能齷齪久困筆硯間，自誤光陰耶？”
袁世凱既兩度名落孫山，又不願留在鄉間做土財主，因此開始考慮在外闖蕩。當時袁世凱曾作詩《感事》一首以自勉：“眼前龍虎鬥不了，殺氣直上幹雲霄。我欲向天張巨口，一口吞盡胡天驕。”此詩被認為是他少年時代便有了遠大志向。當時淮軍將領吳長慶與袁世凱的養父袁保慶“訂兄弟之好”，所以袁世凱打算投奔吳長慶。吳長慶為了報答袁保慶的恩情，此時也寫信給袁世凱，“招其往學軍旅”。因此袁世凱便於1881年10月前往山東登州投奔駐防當地的吳長慶。吳長慶幕府中囊括了張謇、周家祿等名士，袁世凱在他們的指導下砥礪磨練，紈絝之氣逐漸消失，“謙抑自下，頗知向學”，並認為是“有造之士”，於是被破格任命為幫辦營務處。袁世凱雖然一度對科舉厭倦，但他仍不甘心，在吳長慶幕府中繼續讀書，準備功名，他曾在1882年3月對其三哥袁世廉寫信說：“弟不能博一秀才，死不瞑目”，1882年（壬午年）正好為鄉試年，袁世凱本欲應舉，但清朝屬國朝鮮突發事變，改變了袁世凱的人生軌跡。
1882年，朝鮮發生壬午軍亂，朝鮮國王李熙（朝鮮高宗）之父興宣大院君李昰應利用軍隊譁變，成功奪權；朝鮮王妃閔妃一黨與大院君有隙，請求清廷出兵平亂，袁世凱乃跟隨吳長慶的部隊東渡朝鮮。袁世凱率領一支清軍配合行動，殺死了幾十名兵變參與者。戰鬥中，袁世凱一路放槍，帶頭衝在最前面，他的堅毅勇敢感染了部下，兵變很快得以平定。吳長慶在給清廷的呈報中將他讚揚了一番，說他“治軍嚴肅，調度有方，爭先攻剿，尤為奮勇”，報以首功。隨後清軍將大院君擄至保定問罪，當年23歲的袁世凱則以幫辦朝鮮軍務身份駐藩屬國朝鮮，協助朝鮮訓練新軍，開啟了袁世凱練兵的先河。袁世凱留鎮朝鮮期間，得到了朝鮮上下的一致好評，朝鮮人士稱讚他：“明達夙成，留京師（漢城）期年，大得都民之心”。他也和金允植、金炳始等多名朝鮮士大夫結為忘年之至交。他在朝鮮被稱為“袁司馬”。
袁世凱在甲午戰爭前線負責後勤期間，便主張由他募兵並編練新式軍隊，但未被採納，袁世凱頗為不滿，曾抱怨說：“內贊人而不用我募兵，徒何益也？”在甲午戰爭結束後，舉國上下掀起了維新變法、救亡圖存的浪潮，袁世凱亦是其中一員。
1895年6月底，劉坤一、李鴻章、王文韶三名封疆大吏聯名上奏摺保薦袁世凱，於是光緒帝下旨命已回籍的袁世凱入京覲見。袁世凱被光緒皇帝召見以後，又在8月底以一封萬言條陳呈送皇帝，提出了一個完整的改革綱領，其內容為儲才九條、理財九條、練兵十二條、交涉四條，充分體現出袁世凱的改革思想。其中袁世凱尤其重視練兵，他“深知抓到督練新建陸軍之事，前程不可限量”，不僅在給光緒帝的萬言書中提出了12條西法練兵的主張，還草擬了編練新建陸軍章程，“大旨則步軍操法以師法德國為主”。
他的主張得到光緒帝及朝廷大臣的支持，1895年12月8日（光緒二十一年十月二十二日），奕訢、榮祿等王大臣聯名奏請派袁世凱督練新建陸軍，同日光緒帝予以批准，袁世凱正式入主天津小站，開始用西法編練中國首支新式陸軍。從入京覲見到小站練兵這段期間，袁世凱積極為維新變法奔走，他加入了康有為、梁啟超等發起的強學會，與康梁等維新派過從甚密，這也使維新派將他引以為同路人，為後來的戊戌告密事件埋下伏筆。
袁世凱派人到魯、蘇、皖、豫等地招募2250名步兵，300名騎兵，再加上4750名定武軍，稱“新建陸軍”，作為他小站練兵的兵源。袁世凱在小站練兵以德軍為藍本，制訂了一整套近代陸軍的招募制度、組織編制制度、軍官任用和培養制度、訓練和教育制度、糧餉制度等內容的建軍方案。在軍事裝備上，袁世凱注重武器裝備的近代化和標準化，大膽採用西方的先進技術。強調實施新法訓練的嚴格性。這股軍隊後來發展成為北洋六鎮（北洋新軍），為清末陸軍主力，民國初年的北洋軍閥亦多源自清末新軍。袁世凱聘德國軍官十餘人擔任教習，又從天津武備學堂中挑選百餘名學生任各級軍官，並引用和培植一批私人親信，以加強對全軍的控制。這些人以後大都成為清末民初的軍政要人。如徐世昌、段祺瑞、馮國璋、王士珍、曹錕、張勳等。北洋新軍亦逐漸成為袁世凱個人的政治資本，使其成為北洋軍閥的始祖，正如美國學者鮑威爾所說：“袁氏的軍法雖嚴，他仍然為士兵所愛戴，這並非意外，因為他親自照管他們，並且按時發餉。再者，他向他們灌輸了忠誠的觀念，不過主要只是向袁世凱而不是向皇帝效忠”。
1911年10月10日，清政府新軍陸軍第八鎮兵變，引爆武昌起義，併成立以黎元洪為都督的中華民國軍政府鄂軍都督府，為取得交戰的合法地位，各方反清勢力主張組建中央臨時政府。北洋軍是清政府唯一可以抵抗起義的量，令陸軍大臣蔭昌率軍南下鎮壓起義，但蔭昌沒有駕馭北洋軍的能力。奕劻及內閣協理大臣那桐、徐世昌等人深感局勢嚴重，一致主張起用袁世凱，英美等國公使也建議起用袁世凱，載灃見中外一致認為“非袁不能收拾局面”，只得於10月14日任袁世凱為湖廣總督，派其南下壓制起義，袁世凱一面奏請清政府停止進攻，一面表達善意，讓劉承恩給黎元洪寫信議和。革命黨人也認為袁世凱是能領導中國的政治領袖。在南方獨立各省為組建中央臨時政府召開的聯合會中，1911年12月2日《漢口會議》確定“虛臨時總統之席以待袁君反正來歸”。12月4日的《上海會議》根據《漢口會議》的精神，決定暫緩選舉臨時大總統，以虛位待袁，同時決定大總統職權暫由大元帥行使，選舉黃興為大元帥，遭到黎元洪等人反對。《南京會議》改選黎元洪為大元帥，因其在武昌，不方便到南京工作，所以讓黃興代職。而黃興力辭不就，組建中央臨時政府陷入僵局。12月18日，袁世凱和黎元洪派代表在上海就政體、清皇室善後、大總統的確立等問題展開討論，南北達成共識，召開國民會議表決相關議題，根據當時的形勢，袁世凱無疑將當選民國首任總統。這樣的結果是同盟會不願接受的，12月29日，同盟會連夜赴南京召集代表開會，提出成立政府，並選出孫中山為中華民國第一任臨時大總統。孫中山致電袁世凱，解釋原因稱東南各省久缺統一機關，行動困難，總統之職只是暫時擔任。12月29日，南方十七省臨時代表選出孫文擔任中華民國第一任臨時大總統，1912年1月1日在南京宣佈民國成立，孫文就任。當時革命黨節節敗退，武漢三鎮已被袁世凱北洋軍攻下兩鎮。1月16日，袁世凱回家路上，在東華門丁字街遭到同盟會京津分會組織的炸彈暗殺，炸死袁衛隊長等十人，袁世凱倖免於難。1月18日，孫中山以提出《五條要約》的方式向袁世凱攤牌，企圖做實南京臨時政府。經過反覆修改又於1月22日以公諸報端的方式將幕後談判全部曝光，勢同最後通牒，這不但令袁世凱極其尷尬和不滿，也讓議和全權代表伍廷芳盡失顏面。袁世凱以孫中山提出的條件與南北雙方協商的內容不一致為由拒絕接受，袁世凱認為，如果清帝退位後可以建共和制。
袁世凱堅持一個強有力的中央政府的同時，竭力維護中國的主權和領土完整，保障國家利益。1912年4月22日，袁世凱發佈的大總統令中明確宣告蒙、藏、回疆各地方的一切政治俱屬中國內政。然而，英國公然表示不承認中國關於對西藏主權的宣示，以麥克馬洪線製造了中國和英屬印度的領土爭端，英方代表在西姆拉會議上企圖用欺騙手段讓中方在條約草案上“草簽”，被袁世凱政府一口回絕，最終西姆拉會議沒有產生中國政府作為締約一方的任何協定，而“麥克馬洪線”也未獲承認，成功捍衛了中國對西藏的主權。清末民初，外蒙古在俄國的鼓動下獨立，致使內蒙古局勢不穩。袁世凱對此保持高度警覺，軟硬兼施，任命貢桑諾爾布為民國政府蒙藏事務局總裁，晉封大量蒙族上層人物為親王，使內蒙王公數量比清朝時的數額增加了幾倍，終使內蒙古王公們放棄了分裂圖謀，諸多已逃往外蒙的蒙族人陸續返回，後來，經過袁世凱立場強硬的談判，外蒙於1915年6月7日取消獨立，俄國只得承認外蒙為中國領土。另外，袁世凱竭力主張的清帝優待退位保障了清朝政府擁有的主權和領土完整地移交給民國政府，保持了主權和領土範圍的延續性。
袁世凱身後的評價長期以來以負面評價為主流，這主要是受到政治因素和意識形態的影響。正如歷史學家唐德剛在其著作《袁氏當國》中所說：“自民國有史以來，吾尚未見一本、一篇甚或一頁對袁有正面評價之書。”在袁世凱去世後不久，就有黃毅《袁氏盜國記》、胡思敬《大盜竊國記》等醜化袁世凱的書籍刊行於世，著名思想家梁啟超亦給予袁世凱“東方式之怪魔的人物”、“國中極惡之極惡”、“最糟糕之統治者”等惡評。
繼北洋軍閥而執政的國共兩黨均對袁世凱持否定評價，中國國民黨領袖孫中山原本認為袁世凱是“民國之友”，四萬萬人“殊堪嘉佩”，但在宋教仁案以後孫中山一改對袁世凱的評價，將其定性為“獨夫民賊”，並譴責袁世凱“改毀約法，解除國會，停罷自治，裁併司法，生殺由己，於奪唯私；偵諜密佈於交衢，盜匪縱橫於邑都；頭會箕斂，欲壑靡窮，朋坐族誅，淫刑以逞；礦產鬻而國財空，民黨戮而元氣盡。軍府艱難締造之共和，以是壞滅無餘，而賊惡盈矣！”蔣介石亦謂“袁世凱是我們中國勢力最大的軍閥，爪牙遍佈於全國。他憑藉著國家元首的地位，私心自用，帝制自為，自以為可以成功。而結果為總理所領導的中華革命黨所打倒，袁世凱竟以恐懼而死。”中國共產黨創始人李大釗稱袁世凱為“一世怪傑”，並說他“以附和民意而再起者，卒以偽造民意而亡”。而影響最大的當屬中共領袖毛澤東的秘書陳伯達在1946年所撰寫的小冊子《竊國大盜袁世凱》，將其印發全黨，該書稱袁世凱為“近代中國半殖民地半封建社會的一種政治結晶，一個集中的黑暗影”“是各帝國主義在華的總工具”。隨著中華人民共和國的建立，袁世凱作為“竊國大盜”的形象被廣泛出現於各種歷史教育和政治宣傳的場合，深入人心，因此有學者認為醜化袁世凱的根源即在於《竊國大盜袁世凱》這本書。1949年後國民黨退守臺灣，以後臺灣史學界對袁世凱一生的評價亦基本上是否定的；而20世紀80年代前的大陸史學界亦根據馬克思主義史觀，運用階級分析的方法，幾乎對袁世凱全盤否定，論定袁世凱為“專制暴君”、“賣國賊”、“大地主大買辦階級代表人物”等。
事實上，許多知名人士和歷史學家通過對袁世凱的瞭解和研究，對袁世凱冷靜分析、客觀評價，採取了有褒有貶的評價方式。這些評價的共同點是：袁世凱本質上是擅長權術的舊派人物，同時也是愛國者和民族主義者，對中國的近代化做出重要貢獻，而他最大的敗筆在於稱帝。
袁世凱的英文秘書、著名外交家顧維鈞旅居美國時所撰回憶錄如是評價袁世凱：“袁世凱是軍人出身，曾任駐朝鮮總理交涉通商事務衙門總辦，僚屬中也有像唐紹儀先生那樣受過新式教育的秘書和顧問，但他完全屬於舊派。和頑固的保守派相比，他似乎相當維新，甚至有些自由主義的思想，但對事物的看法則是舊派人物的那一套。他以創練新軍和任直隸總督知名，是個實幹家、卓越的行政官吏、領袖人物。但不知為何他卻不喜歡旅行，從未到過長江以南。他為人精明，長於應付各種人物，但從未想過把才能應用在治理國家、使之走上民主化道路這一方面。”此外顧維鈞通過自己在外交談判中的親身經歷以及對袁世凱的觀察，指出袁世凱“是一個愛國者，即他在處理對外關係中，特別是對日關係中，唯恐喪失中國的主權。”
加拿大華人歷史學家陳志讓認為“袁世凱公開的目標就是要創建一個強大的中央政府，如果這意味著無視共和國的民主原則的話，那麼，他正是準備往此方向發展。袁世凱設想把中國建設成一個由他統一的強國的願望，是他愛國主義或民族主義本質的反映”，同時又說：“如果他在1911年結束其政治生涯，也許我們對他的評價還不至於那麼苛刻。然而，就史實而言，他既不能作為一個政治家、也不能作為一個誠實正直的人而受到我們的尊敬。甚至袁世凱為其自身的利益所作的努力亦遭失敗，這就是一個鐵腕人物的結局。”
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