作家孙钥洋
有钱了，做什么都行，小的看不上，大的不知怎么做，活在有钱人的框架里，忽然阿里给出一个平台，梦想这东西，是机遇，和有一定的钱做铺垫，万一实现了。看阿里当时的情况，看马云的能力，实现是理所当然的。
万庚娱乐
1999年6月，蔡崇信放弃了年薪500万元的工作，加入了月薪只有500元的阿里巴巴，当时蔡崇信的收入可以买下“几十个当时的阿里巴巴”，那么蔡崇信为什么要加入呢？
蔡崇信本人
蔡崇信出生在一个显赫的律师家庭，祖父曾经给杜月笙做过法律咨询，解放后，在台湾做执业律师；父亲蔡中曾是美国耶鲁大学法学博士学位，国际法方面的专家。蔡崇信本人13岁移民美国，取得了耶鲁大学经济学士和法学博士学位。加入阿里前，蔡崇信是瑞典AB投资公司副总裁，负责亚太业务，年薪70万美元。
试错成本低，回报高
关于题主的问题，蔡崇信曾经在耶鲁大学商学院的访谈中，做过回答“就算失败了，机会成本其实也很小，大不了回去当律师”。加上他的家庭也是精英，经济压力不大，最多就是没面子而已但是一旦成功的话，回报就很大了。“面对风险和回报不对成的决定，可以尝试一下”。
蔡崇信在阿里“干什么”
1999年6月，蔡崇信加入阿里，脱下西装，挽起袖子，成了阿里的“十八罗汉”之一。当时的阿里可以用“一片荒芜”来形容，连最简单的公司登记都没有。
蔡崇信帮助阿里完成了公司的注册，在小黑板上，教阿里早期员工最基本的“股份”、“股东权益”，帮助始创的“十八罗汉”，准备了18分完全符合国际惯例的英文合同，确定了每个人的股权和义务。凭借蔡崇信一己之力，搭建了公司清晰的利益分配形式，这点非常重要，因为很多创业者往往因为不会分配股权，让公司全军覆没。
在接下来的20年里，蔡崇信在阿里巴巴只做一件事“给阿里巴巴找钱”。
1999年10月，蔡崇信通过一位高盛老朋友的引荐，阿里拿到了高盛、富达、AB等投资方的500万美元融资，帮助阿里度过了创业期的寒冬。
2001年1月，阿里巴巴引起了日本软银孙正义的注意，决定投资4000万美元，占有公司49%的股份，当时马云“心潮澎湃”，但是蔡崇信两次说“no”。最终调整到2000万美元，让出了20%的股份，为阿里后面的发展奠定了重要的基础。
2004年和2005年，蔡崇信再度替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并了雅虎中国，阿里巴巴有了充足的资源构建了淘宝网。这笔丰厚的资金，也让阿里巴巴犯下了诸如盲目进入搜索领域和并购雅虎中国后出现的文化融合失败等问题。
2011年后，阿里进入了投资高峰期，投资了美团、搜狗、万网、高德软件、新浪微博、虾米音乐、UC等。在这些投资并购案中，蔡崇信扮演了十分重要的角色。
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Geek视界
昨天晚上还和自己的合伙人聊了半夜马云和蔡崇信，还根据现有条件和结果推算了一下当时的情景。至于两人在所有媒体披露的信心以外，只当是茶余饭后的谈资吧，这里也不便透露我们聊的结果。
这里说一下蔡崇信为啥不去创业吧。一些人注定就是千年老二，他不会去做老大做的事，我的合伙人也是属于这类人，能力，资源，学识都比我强百倍。但是他却不会独立创业。蔡崇信和我的合伙人属于一类人。在你拥有一个目标和一个方向之后，他们会去创造条件把你的目标实现，这是他们的实操能力。但是你如果让他去自己找一个方向去做的话，他可能会迷茫。我相信蔡崇信也是这类人。几乎所有人认为马云向孙正义谈融资是孙正义有眼光，看到了马云的人格魅力和能力。其实没有人知道孙正义是看了蔡崇信准备的资料以后才决定投资，没有蔡崇信的材料，可以说马云拿到孙正义投资的可能是零。
很多东西表面看到的和实际的情况不一样。马云需要找到方向，蔡崇信告诉大家要达到这个方向所需要的条件是什么，然后团队再去满足各个条件就可以了。做好自己能做的和擅长做的工作，这样才是团队协作。至于提问题的题主，什么行业或者什么工作不重要，但是有一点可以肯定的事，不懂得协作。没有老大的眼光，却一心想做老大。这样即使成功了也只是刹那之间的烟火。
我是找找科创联盟，一个由创业者自愿发起的非营利性民间组织。专门服务于中小微企业和创业团队。我们不鼓励创业但是我们全力支持创业。企业有问题可以来坐坐，我们最近正在筹备专家企业义诊活动。
创业助力
1999年，入职阿里前，蔡崇信是瑞典一家投资公司的亚洲总裁，年薪70万元美金，加入阿里巴巴后，月薪500块。
蔡崇信加入阿里巴巴之前，和马云是有些许渊源的：他代表投资公司去实地考察要不要投资马云，结果去了杭州才知道，马云连公司都没有，只有一个上线了几个月的网站。
在当时，马云除了梦想之外，一无所有：阿里巴巴要成为全球十大互联网网站之一、是商人就要用阿里巴巴。
而对于蔡崇信而言，最不缺的就是钱，唯独缺的就是梦想，而且他用他最擅长的投资回报的视角分析了加入阿里巴巴的投资回报率：投身阿里巴巴的机会成本很小，一旦成功，回报很大，值得一试。
言外之意就是：加入阿里巴巴，失败了没有什么损失，但一旦成功，回报率是成百上千万倍的。后来我们都知道了，蔡崇信成了马云背后最值钱的男人，身家百亿美金。
可以这么说，蔡崇信加入阿里巴巴，除了看中马云的情怀之外，他拿出自己专业的投资视野和头脑做了分析和判断：他看好电子商务的前景，加入阿里巴巴是稳赚不赔的生意。即便可能要花上10年、8年的时间才能看到回报，但用这10年、8年换一个更自由的未来，是一笔超值的投资。
蔡崇信成就了阿里巴巴，也成就了自己。
蔡崇信为人非常低调，“论儒雅，蔡崇信说第二，没人敢说第一”。他擅长的还是投资，包括后来他花了10亿美金买下了NBA布鲁克林篮网一半的股份。
想成功，不必非得抛头露面，幕后英雄也是英雄。
驿知行铁军商学院
在回答这个问题之前，我们先来说说作为阿里巴巴“十八罗汉”中不可或缺的蔡崇信到底是何方神圣。
蔡崇信，阿里巴巴集团执行副主席，19年被选入福布斯全球亿万富豪榜，排名147位。在蔡崇信加入阿里巴巴之前，他是耶鲁大学双学位博士，就职于瑞典投资公司Investor AB，年薪高达70万美金，是大家眼中不折不扣的成功人士。可也许是高薪的生活太安逸，在99年蔡崇信与马云相识后，却毅然决然地把自己的工作辞去，跟随马云创立阿里巴巴，只拿500元的月薪！要知道，当时的马云真可谓是一个光杆司令——空有一身想法，没有成立自己的公司，只有一个刚刚上线的网站……
蔡崇信选择相信马云，多半是被马云的人格魅力所吸引
据之前蔡崇信本人回忆到，马云非常平易近人，一直和他谈论阿里巴巴的伟大蓝图，即使当时阿里巴巴没有明确的商业模式，更没有盈利手段，但马云的想法很独到，将来肯定能成为一个有影响力想到领导者。在考虑了一段时间后，蔡崇信找到马云，向他表示自己想要加入阿里巴巴。没想到马云面露难色，说自己只能支付500元的月薪，还希望蔡崇信三思。可下定决心的蔡崇信不顾老爸和妻子的劝阻，毅然决然地加入阿里巴巴。
之后的日子并没有我们想象的顺利，在阿里巴巴经历的几次大风波中，都是靠蔡崇信力挽狂澜。大众所知蔡崇信最卓越的贡献是帮阿里巴巴找融资。在1999年阿里第一次遇到市场寒冬，是高盛投资了阿里500万美金。可当时在一家民房创业的小公司，怎么可能拿到高盛的钱？答案是蔡崇信利用自己的家族关系，几经波折才为阿里巴巴牵线搭桥。到了2000年，面对日本孙正义提出的2000万美金占阿里巴巴49%股份的提议时，蔡崇信两次勇敢地说“不”。由此看来，阿里巴巴没有被日本资本控制，还要得益于蔡崇信。
在去年蔡崇信接受《福布斯》杂志专访时，他曾向媒体公开他与马云的陈年往事。当记者问道蔡崇信为什么要选择马云时，他表示马云有能力将一群人聚集在一起这是一种人格魅族，比资金和技术都重要。我相信马云有能力做出一番事业，我是不是也应该加入这个充满冒险精神的团队呢？
不管当时身边朋友家人如何反对，现在的蔡崇信无疑是成功的。个人认为，创业不是一个人在战斗，资金和技术固然重要，但最关键的还是看人。有一个能力强、有号召力的精神领袖，想不成功都难！
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蔡崇信与马云的合作成就了商界传奇，蔡崇信为什么不自己创业而加入既无资金又无技术的阿里？
话说当年马云多次创业失败后回到老家杭州，休息了一段时间后，不甘平凡的马云又开始折腾了，马云又想到了一种全新商业模，就是阿里的前身，一个全新电商平。马云很激动，找亲戚朋友东拼西凑，同计凑了50万元，又开始创业，在马云家里办公，很快马云这50万就快花光了，怎么办，马云到处去找钱，找了无数家，没有任何人原意给马云投资，马云很聪明到处参加各种投融资活动，一个偶然的机会，马云遇到了蔡崇信，蔡崇信当时是高盛的投资银行经理，年薪几百万，手里有大量的金融资源，真正有资金。马云明白，凭马云的能力根本就融不到资金，他只有抓住了蔡崇信才能融到资金，才有机会成功，这个时候马云展示了他过人的才华，说服蔡崇信。
蔡崇信是搞金融的，懂金融，会融资，但是不会办实体企业，蔡崇信自己创业根本不可能成功，这一点蔡崇信非常清楚。蔡崇信遇到马云后，马云此时目标是说服蔡崇信帮阿里融资，马云展示了他的好口才，将阿里的商业模式讲得非常有吸引力，蔡崇信本来就是投资银行负责投资的，对于项目的好坏有判断能力，当蔡崇信与马云的交谈中，对马云这个人也有了深刻的了解，蔡崇信明白了马云这个项目非常有前景，在商业模式上能干大事，马云这个人也是个能干成功大事的，这种情况下，蔡崇信选择了加入阿里，条件是拥有阿里的股份，并且帮马云设计了阿里公司的治理结构，合伙制，蔡崇信和马云是终身合伙人，也就是说阿里的未来只有蔡崇信和马云两个人说了算，其实这也算是蔡崇信自己创业。直到现在，虽然马云退休了，阿里的终身合伙人只有马云和蔡崇信，也就是说阿里真正当家的一直是蔡崇信和马云，就算马云退休了，制度上也保障了阿里只有马云和蔡崇信当家。只要蔡崇信和马云活着这种制度就保障了阿里只有他们两个人当家。蔡崇信与马云的合作从一开始就是蔡崇信自己在创业，只不过蔡崇信非常聪明让马云当一号，蔡崇信当二号，而且是阿里永远的二号。
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金融学家宏皓教授
马云就是风口上的猪，真正幕后人是蔡崇信，只不过猴子把功劳算在自己头上而己。问题是蔡崇信为何要拉鬼子孙投资当时一贫如洗的业内又无一技之长的马猴子？淘宝，支付宝又跟蔡，鬼子孙有无关系？到底是谁引进的这两款违法软件？如果是蔡，那么是否值得从新思考一下更深层次问题？马猴有可能就是一个傀儡二逼
就当我是一碟小菜
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蔡崇信没有马云的魄力，却有大智慧，大魄力！
我最佩服的是蔡崇信的妻子对马云说的话“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我！”明显，蔡崇信的独到眼光，既成全了马云，也成就了自己！
我们试着想象一下，蔡崇信去自己创业，他会做什么呢？在没有遇到马云之前，他做过律师，也是瑞典Investor AB风投部门的亚洲区总裁，年薪70万美元。
所以，如果他辞职后，可能成为一家风投公司的老板，或者一家律师事务所的老板，当然他不可能拥有如今的蓝网，毕竟蓝网他花费了23.5亿美元，成了蓝网唯一一个全资NBA 球队的华人老板。
如果他自己做老板，很可能这个梦想的实现，只会是贻笑大方。
我一直认为蔡崇信最聪明的地方，并不是他的能力，而是他的识人。他很精明的识别了马云的天才能力，更加入其中，成为其中一员。
用马云的话：我最感谢地是他们四个——孙正义、杨志远、金庸和蔡崇信！
蔡崇信为马云带来了：500万美元的高胜投资；带来了更为规范化的阿里巴巴；带来了更为清晰的财务管理；蔡崇信对于阿里巴巴的影响，绝对不下于马云！
可是，马云才是帅才，蔡崇信是军师！马云有江湖人的“胆气”，蔡崇信有商场的“智慧”，二者合二为一，才能有现在的阿里巴巴！
所以，阿里巴巴永久的合伙人只有马云和蔡崇信；阿里巴巴的第二大个人持股人只有蔡崇信！
所以，看似温文尔雅的蔡崇信，绝对有着比外表更“狂躁”的魄力！
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蔡崇信先生为何自己不创业？因为马云抓住了最大的机会，而且蔡崇信是阿里巴巴的永久合伙人，这种不是创业，胜似创业。蔡先生也是创业的，只不过是和马云一起。如果你参与创业了一家全球500强公司，为何自己还要独自创业呢？
这应该也是阿里巴巴在中国这片土地诞生，具备”天时、地利、人和“中的”人和“的体现吧。
2000年以前，中国的互联网市场还是一片蒙昧之地，中国宽带还主要集中在网吧的XDSL专线，家里互联网上网还没有普及，可以说正是有待开发的一个巨大的原始市场，而美国的克林顿总统提出了信息高速公路的口号，海外的互联网发展的如火如荼。
而国外的互联网行业的标志性的应用早已经开始蓬勃发展，大洋彼岸雅虎、ebay、ICQ等互联网应用已经开展的比较成熟，所以当时凡是从国外引进国内的互联网应用，都具备天时、地利的因素。这点就和阿里巴巴现在出海到第三世界国家一样。
所以阿里巴巴虽然当时既无资金又无技术，但是阿里巴巴背靠了11亿人口的超级市场，又是互联网发展的前夜，市场的潜力当然是非常远大的。蔡崇信先生当时担任私募公司的高级投资经理，主要负责该公司亚洲私募股本业务，非常敏锐的探查到了这一点，中国的电子商务还是白纸。
事实证明，不管是腾讯、阿里还是百度、新浪，初期都是复制了美国互联网行业的先进的应用，全部抓住了中国互联网发展的最好时机，当时的一波投资人眼光都是很独到的。BAT当时的投资人，都抓住了正确的机遇，但是蔡崇信先生更具魄力。
蔡崇信先生不但发现了阿里巴巴未来的广阔远景，同时还发现了自己的机遇，虽然现在在阿里巴巴一无所有，但是未来成为一个500强的CFO是可以预期的，毕竟中国市场太大了。
为何说是正确的时间点遇到正确的人？这不仅仅是对马云而言，对蔡崇信先生也是一样。马云在阿里巴巴成立之处亟需资金时遇到了蔡崇信先生，蔡崇信先生为马云引入国际资本的投资，并且手把手的帮助马云把阿里巴巴扶上正轨。
蔡崇信先生也一样，蔡崇信先生当时贵为私募资金的负责人，即使不去阿里巴巴未来的前途依然不可限量，但是蔡崇信先生遇到了马云，蔡先生的最大魄力就是发现机会并抓住了机会。不是所有投资人都有这种魄力。
做私募投资给了蔡先生机遇遇到了马老板，而蔡先生勇于对自己的职业破局，这份魄力也是无人能及的。蔡先生和马云的相遇，就像特定的时空注定的相遇，马云的阿里巴巴无限可以想象的未来，让蔡崇信先生义无反顾加入了阿里巴巴
当然，阿里巴巴成立时，所在的天时地利太好了，即使蔡崇信只是作为投资人而不是合伙人，阿里巴巴也依然会像那时的腾讯、百度一样发展迅猛。但是对于蔡崇信先生来说，抓住机遇的眼光，具把自己破而后立的勇气，就已经是鲜有匹敌了。
蔡先生是不会独自创业了，蔡先生是法律和投资出身，不会再做技术型的创业。阿里巴巴是他遇到最好的机会，再创业的话，没有天时地利人和，即使成功，也不会再给他世界500强永久合伙人这种荣誉了。
IT老菜鸟
蔡崇信是个非常优秀的人物，但与马云的真实能力还是有很大距离，这不是你说和我说，是历史的行程脚步在诉说与见证。犹如你非常优秀去创办了一家公司让你在工厂打工已退休的父亲挂上了董事长，但是，公司的一切架构与管理运营还是得由你来操作，你的公司与外面公司谈融资还是得由你来洽谈，投资公司即使给你了投资，也是来和你谈要由你来决策。
主帅若是无能，没有人才围绕着你。若是主帅具备真实能力，人才随处而得。
一个骑电动车打工者为什么身边没有跟随的人才？身边的人才都比你强，人家凭什么要跟随你？若是一个五岁孩子能力的人说十年后能够让你拥有100亿美元，你会不会信？你不会相信，因为他没有那个能力所在，你都会怀疑给他打工了一天的工资能否有还是个问题。
假设马云现在成立一家公司让你挂上董事长位置，你认为你真有能力操作？所有去谈业务者都会直接奔向马云去谈了，另外，马云也不可能让你去挂董事长。也就是说你成立了一家公司看看马云会不会跟随你去创造财富创造奇迹吧。若是明白了这个问题，就能够理顺出来“真实”能力的差距所在。🙏
