允明《题文伯仁画杨季静小像》卷，29.1×23.9厘米。台北故宫博物院藏。
《杨季静小像》，文伯仁作于1526年。杨季静（1504以前－1530），苏州著名的琴师，与祝允明、文徵明、唐寅等人友善，唐寅亦曾作《南游图卷》与《琴士图卷》图其貌。祝允明约六十四岁作此赞，原应题《琴士图卷》，后為人移至此。此作用笔放纵自然，线条遒劲老辣。运笔虽狂而能收，无论提按顿挫，或转折迴旋，都不踰矩。结体虽多横向伸展，亦自有法度。此作代表祝允明晚年不受拘束的行书风格，写来得心应手，为其本色行书。
祝允明小楷《毛珵妻韩夫人墓志铭》（局部）
祝允明(1460-1526)，明英宗天顺四年生于苏州府长洲县（今苏州市）名门，字日希哲，又作晞哲，晞喆，号支指生，枝指生，又号支指山人，枝指山人，枝山，枝山道人。
祝允明以其草书的磅礴气势鼎立于明代书坛，他五岁能作径尺大字，九岁能作诗，稍长，博览群集，文章有才气，当筵疾书，思若泉涌，尤工书法，此卷自署书於成化二十三年。纸本，小行楷书四篇，凡一百十三行，计一千六百三十七字。长卷现藏故宫博物院。为祝氏二十八岁所书，是其传世墨迹中最早的作品之一，也是其传世作品中不可多得的小楷作品。帖后有文征明，王榖祥，周天球、彭年阁，文逸等题跋。文征明晚年在此卷后跋云：“支山先生文章名世，尤工书法，此四文成化丁未岁作，于时专法晋唐，无一俗笔，非若晚年大草烂漫，人可学也。王榖祥亦跋云：“支山逝矣，其字迹流布海内，若草书大笔，往往而是。至于真行小字，未可多得。此卷亦谨见耳。当是其佳品也已。”
从风格上讲，此作中流动着王书的精神，流淌着王书的血液。
从技法上来讲，此时的祝允明技巧已纯熟，情感的跃动比较均匀，持恒，没有大起大落或脱节，犹如一个蓄水池，其水流潺潺缓缓，绵绵不绝没有牵强，每一个字都闪动着情感的光泽，有着活生生的神采。
从用笔上来讲，以巧为主，许多横画切笔直入，有的甚至没有切笔就露锋直入，因而显得率真又有精神气，其后期的草书作品也常用此法，而收笔多回锋且力送笔端，每一笔的起讫乃至游丝都勾勒得十分清晰，其游丝更显示其用笔的功夫。整卷用笔以中锋为主，用了许多弧形线，大圆小圆大转小转熟练之至，恰到好处，尤其是使转多圆线条不滞不糙，更显示其用笔的精妙。
从章法上来看，纵有列而横无列，字时大时小，有长有扁，字的结构以左低右高为主，偶有左高右低，如第三行“斩”字，因势取形，不拘于常法，上下呼应，在既定的形中，看到活泼泼地来往不定的势，从复不端正者，爽爽有一种风气，明人“尚态”由此可见一斑。
古人所谓：“字高巧处在用笔，犹在用墨。”此作品用墨以润为主，通篇一气呵成，简直看不出到底是什么地方重新沾墨，一路潇洒而去，毫无焦渴，滞涩之感，使线条富有弹性和张力，这与其后来草书用笔苍茫，时见刷笔用墨方法大相径庭。作品最后下了四行半题记，盖了两个白文印：一是祝氏枝山，另一枚是祝氏允明印。
祝允明此时正处在雄心勃勃地追求功名之时，楷法以晋唐法帖为主，也是此间打下的娴熟技巧和文化修养，才有后期天真烂漫的草书佳作。
祝允明 小楷《关公庙碑》
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