大凡藝術家之成就，需要環境之支持。吳中地區優越之地理環境造就繁榮之經濟，經濟之繁榮促長文化之發展。江南風物之鐘靈毓秀與天寶物華，孕育不少傑出才子，吳中才子彼此交遊薰染，形成吳中濃厚之文化氛圍。以下分就地理環境、經濟背景、文化風尚等，逐項探討成就唐寅藝文造詣之相關背景。
明 唐寅 溪山漁隱圖卷
地理優越
明人所謂之“吳中”，一般係指蘇州府統領之一州七縣，吳中地理環境優越，依山傍水，境內水路稠密，江河湖泊眾多，極目遠望，有若一顆顆晶瑩明珠，鑲嵌於廣袤綠野，素有“東方威尼斯”之美譽，明人王鏊雲：
吳中諸山奇麗瑰絕，實鍾東南之秀，地理家謂其原自天目而來，發於陽山。今紀自陽山分華鹿而南迤邐天平盡於靈巖，別由穹窿而東盡於楞伽，以及湖中諸山。
可見吳中山川瑰麗，名勝特著。唐寅亦盛讚此地之形勝：
詩中極寫吳地群峰之聳立，流泉之飛濺，一幅山靈水秀之畫面。其〈姑蘇雜詠〉再稱：
不但描繪吳中地區山環水繞之柔媚風光，更道盡此地之繁華昌茂。
明 唐寅 高士圖 鏡心 紙本
吳中素稱水鄉，河道蜿蜒，密如蛛網，境內二十多條骨幹河道縱橫交錯，溝通太湖、澄湖、石湖等，《姑蘇志》載：“吳號澤國，水經所謂萬水所湊，觸地成川者也。其源西自太湖，東入於海。”其優越獨特之地理環境，因之物產富饒，名品眾多，為江南“魚米之鄉”；加以河道縱橫，交通便捷，又使其成為商賈雲集之貿易中心，無怪乎唐寅盛讚：“吳郡繁華天下勝”。
河流周布，蓋吳中地理主要之特徵，由是跨河而立之橋樑，櫛比起伏，益發成為當地特有之風光。吳地民居大都臨河傍水，粉牆照景，蠡窗映波，唐人杜荀鶴詩：
對於吳地小橋流水之水鄉風光，描寫傳神。此類歌詠吳地水城風貌之作頗多，如：
詩中所言之“閶門”，即為蘇州最繁華之所在。
白居易〈登閶門閒望〉詩中描繪閶門水城之雄偉氣魄與負稅之繁重。《紅樓夢》開篇第一回更雲其屬富貴之地。唐寅即出生於閶門內皋橋南吳趨裡，由於生於斯、長於斯，對吳地懷抱熱烈之情感，故其筆下，閶門呈現出一派繁華茂麗，引人嚮往之景象。試觀其〈閶門即事〉：
吳中之名山勝水，孕育出為數不少兼擅詩文書畫之才子。蓋地理環境影響人之稟賦、氣質、才能，正所謂“若乃山川皋壤，實文思之奧府”，吳中綺麗風情醞釀創作靈感，造就無數藝術佳作，尤其明代中葉，此地可謂人才輩出。
唐寅畫作
吳中優越之地理環境，孕育深厚之人文素養，真可謂山水清靈，人文薈萃，深具泱泱大國之風範。唐寅浸潤於此，以其聰慧稟賦，加以眾多藝文詩友之切磋，詩文書畫，遂兼優並擅，斐然有成，名滿天下。
經濟繁榮
明初，朱元璋軍隊包圍吳中，吳人為張士誠固守十月，朱為此十分惱恨，攻破平江後，便籍錄張氏陪臣、蘇州富戶、流寓之人共二十萬，徙居濠州；非但如此，朱元璋尚加重吳民賦稅，使之成為全國之最。賦稅加重，迫使吳民不得不於本業經營之外，復尋他途以求生存。學者以為，吳中商業發生較早之因，與企圖紓解沉重賦稅有關。
明 唐寅 松崖別業圖
於遷徙富賈與加重賦稅之雙重打擊下，未至百年，吳中竟躍升為經濟富庶、令人豔羨之地區。成化、弘治之際，明人王錡對吳中經濟環境，有如下記載：
按王錡（葦庵），乃明中葉人士，據其觀察，明初因朱元璋之遷徙政策，一度造成吳中“道里蕭然，生計鮮薄”，直至正統、天順間始復舊觀，而成化、弘治年間，吳地之繁華已令人咋舌：居處密集、亭館滿布，豪奢之生活，創造多元而豐富之消費文化：或為遊賞行樂、或為市井謳舞，隨之而出之精緻物品亦與日俱增，舉凡綺羅、珍饈、刻絲累漆等物，皆達精妙。
唐寅《行書題松崖圖五言詩扇面》
吳民挾其優越之地理環境，勤耕謹作，故經濟富庶，農產富饒。農副產品之增產，蠶桑業迅速發展，蘇州遂成為明代中葉絲織業中心，其手工業、紡織業之發達，絲綢與棉布行銷全國，有“綾布二物，衣被天下”之美譽。蘇州城內，機戶櫛比鱗次，大量勞工於焉產生，各地客商亦紛紛至此交易，終年不絕。明人馮夢龍對嘉靖年間蘇州府吳江縣盛澤鎮之繁華，有如下描繪：
蘇州由於農工商業快速發展，帶動城市經濟繁榮，商人之社會地位亦隨之提升，不再居傳統結構“四民之末”，儒、商關係遂產生微妙變化：儒業不再為士子唯一之價值取向，士於其時，往往有轉儒為商之趨勢，如吳中處士袁鼐“家素儒”，己身卻“棄去即賈”；
甚至士子與商賈間關係密切，往來熱絡，如祝允明之姑母與吳中湯氏鉅商聯姻，祝與湯家子弟來往親密，不僅“居第門相對”，而且“旦暮過從”；而唐寅與王寵更為商人子弟，
蘇州經濟之富裕，進而推動藝文發展，追求高雅文化之消費，遂成為當時富戶商賈普遍現象。明人俞弁雲：“江南富族著姓，求翰林名士墓誌或序記，潤筆銀動數十兩，甚至四五千兩。”而民間小康之家、破落戶、窮書生，亦以家無名人字畫為恥，書畫詩文需求社會化，足以顯示明朝中葉吳中社會風尚之文雅化。另一層面，亦形成藝文作品之商業化，文人以藝文謀生遂為可能。如唐寅不諱言鬻畫營生：
當時文人潤筆費用不菲，都穆不但賴此養家，甚至推及照顧門人。
潤筆既成為藝文創作者之經濟來源，商賈、縉紳、士子等復創造收藏風氣，收藏風潮又引發贗品之製作與流行，因之形成獨特之“吳中奇景”，創造吳地特有之城市文化，吳中文學遂與當時尚趣、尚俗、尚利之時代精神相融合，展現於作品之中，便成為多元化之文學題材，舉凡生活中各種事物，皆可成為詩文寫作主題，深具自由舒放之精神。如唐寅之〈愛菜歌〉，便以日常食用之菜食作為詩材，開首以復沓句型直接抒發“我愛菜！我愛菜！”充滿市井生活之樂趣；而其〈姑蘇雜詠〉四首，更可視為吳中人文環境之風土誌。
唐寅 落花詩
此外，於市民意識滲透下，俗文學之創作相當蓬勃：祝允明不但善度新聲，甚至粉墨豋場客串演出，精采程度即令正式演員亦大嘆弗如；唐寅亦為詞曲創作好手，曾自言：“大唱三千套”其甚愛《西廂記》，自其號“普救寺婚姻案主”可見一斑。王世貞讚美祝、唐兩人俗文學方面之才華，曾雲：
要言之，經濟繁榮帶動藝文風尚，吳中地區名家輩出，如群星熠熠，閃閃生輝。“江南第一風流才子”唐寅，雖曾拋出名途，宦場失意；然於吳中富厚之經濟背景下，不依權貴、不仰功名，但憑其詩文書畫之才情，卓然成家，活出其獨立、自由、自信之藝術生涯。
文化昌盛
吳中既有如此優越便利之地理環境、繁榮昌茂之經濟背景，是以開化較早，歷來為文化名城。蓋兩千五百多年前，吳太伯逃至荊蠻（今江蘇無錫），寂傳十九世而至壽夢，始通中國；楚考烈王徙封國相春申君於吳，遂以今蘇州為都邑。爾後，秦始皇一統天下，置會稽郡，郡治設於吳；東漢末，孫權崛起於蘇州，自號吳，與魏、蜀成鼎立；降至魏晉六朝，北方人士相率南遷，挾其人力、物力、技術，改良農業；及至隋煬帝開運河，南北物資與人才得以交流，蘇州古城益發繁榮。
經濟富裕則人民樂將貲財供子弟就學，故吳中讀書風氣較他地為盛，地域文化水準亦隨之大幅提升。
吳中早已藝文烜赫，至明中葉成化、弘治年間，乃臻於鼎盛。清人錢謙益雲吳中文化盛況自元末明初即已成型：
南園俞氏即俞石憪、笠澤虞氏為虞堪、廬山陳氏乃陳惟寅、陳惟允兄弟，此皆明初博雅好古之儒，而景泰、天順之後，則有杜瓊、朱性甫、朱堯民、錢同愛等別開氣象，引領風雅。
成化、弘治年間，一時名人云集，如沉周、吳寬、文林等，形成活躍之文人圈，眾人之中，尤以沉周為核心，“風流文物，映照一時。”弘治以降，則有唐寅、都穆、祝允明、文徵明、楊循吉、徐禎卿、張靈、王寵等於文化圈倡導古文辭；而其周圍環繞大批文人雅士，造成聲景比附、名實彰流、金玉相宣、黼黻並麗之盛況。
尤為人注意者，吳中文人身分，多為山人布衣之屬，形成獨特之文化景觀。蓋明代中葉以降，山人墨客標榜成風，而吳中更為山人彙集之處。吳中文人集團平民身分者為數眾多，緣於明中葉吳中城市生活日趨繁榮，文人力量集中，文化氛圍增濃，為以文化事業為尚之平民文人，提供肥沃土壤，使彼等得以生存發展，而彼等多數具有詩文書畫等多方面之藝術愛好與專長，加之不受官宦身分之束縛、不受名教之綑綁，又勇於追求性情之本真、講究生活之趣味，遂於學問創作方面，表現出博學、崇古、尚趣之一面。
祝允明（祝枝山）草書《春江花月夜》
吳中文人群體又因師承關係與家學淵源，建構出綿密之家族網絡與師友社群，如文林乃文徵明之父、文彭及文嘉之祖，文氏為吳中極為重要之文化世族，文徵明學文於吳寬，學書於李應禎，學畫於沉周，又與唐寅、祝允明等結為詩文書畫好友。吳中文人師友之間又有姻親相連，如李應禎為祝允明之岳父；唐寅之女嫁王寵之子；如此交織為關係密切之文人網絡。
唐寅於此優良文風之薰陶，受惠諸多師友之切磋，其詩文與祝允明、文徵明、徐禎卿齊名，號為“吳中四才子”；畫藝與沈周、文徵明、仇英等並列“明四大家”。其藝文造詣，罕有及之者。
參考文獻：
- 《姑蘇志》
- 《唐伯虎全集》
- 《全唐詩》
- 《袁中郎全集》
- 《明史》
- 《寓圃雜記》
- 《醒世恆言》
- 《雅宜山人集》
- 《懷星堂集》
- 《山樵暇語》
- 《見聞雜記》
- 《肇域志》
- 《列朝詩集小傳》
- 《藝苑卮言》
- 《陸子餘集》
- 《甫田集》
- 《五石脂》
- 《石語齋集》
- 《四友齋叢說》
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