大凡艺术家之成就，需要环境之支持。吴中地区优越之地理环境造就繁荣之经济，经济之繁荣促长文化之发展。江南风物之钟灵毓秀与天宝物华，孕育不少杰出才子，吴中才子彼此交游熏染，形成吴中浓厚之文化氛围。以下分就地理环境、经济背景、文化风尚等，逐项探讨成就唐寅艺文造诣之相关背景。
明 唐寅 溪山渔隐图卷
地理优越
明人所谓之“吴中”，一般系指苏州府统领之一州七县，吴中地理环境优越，依山傍水，境内水路稠密，江河湖泊众多，极目远望，有若一颗颗晶莹明珠，镶嵌于广袤绿野，素有“东方威尼斯”之美誉，明人王鏊云：
吴中诸山奇丽瑰绝，实钟东南之秀，地理家谓其原自天目而来，发于阳山。今纪自阳山分华鹿而南迤逦天平尽于灵岩，别由穹窿而东尽于楞伽，以及湖中诸山。
可见吴中山川瑰丽，名胜特着。唐寅亦盛赞此地之形胜：
诗中极写吴地群峰之耸立，流泉之飞溅，一幅山灵水秀之画面。其〈姑苏杂咏〉再称：
不但描绘吴中地区山环水绕之柔媚风光，更道尽此地之繁华昌茂。
明 唐寅 高士图 镜心 纸本
吴中素称水乡，河道蜿蜒，密如蛛网，境内二十多条骨干河道纵横交错，沟通太湖、澄湖、石湖等，《姑苏志》载：“吴号泽国，水经所谓万水所凑，触地成川者也。其源西自太湖，东入于海。”其优越独特之地理环境，因之物产富饶，名品众多，为江南“鱼米之乡”；加以河道纵横，交通便捷，又使其成为商贾云集之贸易中心，无怪乎唐寅盛赞：“吴郡繁华天下胜”。
河流周布，盖吴中地理主要之特征，由是跨河而立之桥梁，栉比起伏，益发成为当地特有之风光。吴地民居大都临河傍水，粉墙照景，蠡窗映波，唐人杜荀鹤诗：
对于吴地小桥流水之水乡风光，描写传神。此类歌咏吴地水城风貌之作颇多，如：
诗中所言之“阊门”，即为苏州最繁华之所在。
白居易〈登阊门闲望〉诗中描绘阊门水城之雄伟气魄与负税之繁重。《红楼梦》开篇第一回更云其属富贵之地。唐寅即出生于阊门内皋桥南吴趋里，由于生于斯、长于斯，对吴地怀抱热烈之情感，故其笔下，阊门呈现出一派繁华茂丽，引人向往之景象。试观其〈阊门即事〉：
吴中之名山胜水，孕育出为数不少兼擅诗文书画之才子。盖地理环境影响人之禀赋、气质、才能，正所谓“若乃山川皋壤，实文思之奥府”，吴中绮丽风情酝酿创作灵感，造就无数艺术佳作，尤其明代中叶，此地可谓人才辈出。
唐寅画作
吴中优越之地理环境，孕育深厚之人文素养，真可谓山水清灵，人文荟萃，深具泱泱大国之风范。唐寅浸润于此，以其聪慧禀赋，加以众多艺文诗友之切磋，诗文书画，遂兼优并擅，斐然有成，名满天下。
经济繁荣
明初，朱元璋军队包围吴中，吴人为张士诚固守十月，朱为此十分恼恨，攻破平江后，便籍录张氏陪臣、苏州富户、流寓之人共二十万，徙居濠州；非但如此，朱元璋尚加重吴民赋税，使之成为全国之最。赋税加重，迫使吴民不得不于本业经营之外，复寻他途以求生存。学者以为，吴中商业发生较早之因，与企图纾解沉重赋税有关。
明 唐寅 松崖别业图
于迁徙富贾与加重赋税之双重打击下，未至百年，吴中竟跃升为经济富庶、令人艳羡之地区。成化、弘治之际，明人王锜对吴中经济环境，有如下记载：
按王锜（苇庵），乃明中叶人士，据其观察，明初因朱元璋之迁徙政策，一度造成吴中“道里萧然，生计鲜薄”，直至正统、天顺间始复旧观，而成化、弘治年间，吴地之繁华已令人咋舌：居处密集、亭馆满布，豪奢之生活，创造多元而丰富之消费文化：或为游赏行乐、或为市井讴舞，随之而出之精致物品亦与日俱增，举凡绮罗、珍馐、刻丝累漆等物，皆达精妙。
唐寅《行书题松崖图五言诗扇面》
吴民挟其优越之地理环境，勤耕谨作，故经济富庶，农产富饶。农副产品之增产，蚕桑业迅速发展，苏州遂成为明代中叶丝织业中心，其手工业、纺织业之发达，丝绸与棉布行销全国，有“绫布二物，衣被天下”之美誉。苏州城内，机户栉比鳞次，大量劳工于焉产生，各地客商亦纷纷至此交易，终年不绝。明人冯梦龙对嘉靖年间苏州府吴江县盛泽镇之繁华，有如下描绘：
苏州由于农工商业快速发展，带动城市经济繁荣，商人之社会地位亦随之提升，不再居传统结构“四民之末”，儒、商关系遂产生微妙变化：儒业不再为士子唯一之价值取向，士于其时，往往有转儒为商之趋势，如吴中处士袁鼐“家素儒”，己身却“弃去即贾”；
甚至士子与商贾间关系密切，往来热络，如祝允明之姑母与吴中汤氏巨商联姻，祝与汤家子弟来往亲密，不仅“居第门相对”，而且“旦暮过从”；而唐寅与王宠更为商人子弟，
苏州经济之富裕，进而推动艺文发展，追求高雅文化之消费，遂成为当时富户商贾普遍现象。明人俞弁云：“江南富族着姓，求翰林名士墓志或序记，润笔银动数十两，甚至四五千两。”而民间小康之家、破落户、穷书生，亦以家无名人字画为耻，书画诗文需求社会化，足以显示明朝中叶吴中社会风尚之文雅化。另一层面，亦形成艺文作品之商业化，文人以艺文谋生遂为可能。如唐寅不讳言鬻画营生：
当时文人润笔费用不菲，都穆不但赖此养家，甚至推及照顾门人。
润笔既成为艺文创作者之经济来源，商贾、缙绅、士子等复创造收藏风气，收藏风潮又引发赝品之制作与流行，因之形成独特之“吴中奇景”，创造吴地特有之城市文化，吴中文学遂与当时尚趣、尚俗、尚利之时代精神相融合，展现于作品之中，便成为多元化之文学题材，举凡生活中各种事物，皆可成为诗文写作主题，深具自由舒放之精神。如唐寅之〈爱菜歌〉，便以日常食用之菜食作为诗材，开首以复沓句型直接抒发“我爱菜！我爱菜！”充满市井生活之乐趣；而其〈姑苏杂咏〉四首，更可视为吴中人文环境之风土志。
唐寅 落花诗
此外，于市民意识渗透下，俗文学之创作相当蓬勃：祝允明不但善度新声，甚至粉墨豋场客串演出，精采程度即令正式演员亦大叹弗如；唐寅亦为词曲创作好手，曾自言：“大唱三千套”其甚爱《西厢记》，自其号“普救寺婚姻案主”可见一斑。王世贞赞美祝、唐两人俗文学方面之才华，曾云：
要言之，经济繁荣带动艺文风尚，吴中地区名家辈出，如群星熠熠，闪闪生辉。“江南第一风流才子”唐寅，虽曾抛出名途，宦场失意；然于吴中富厚之经济背景下，不依权贵、不仰功名，但凭其诗文书画之才情，卓然成家，活出其独立、自由、自信之艺术生涯。
文化昌盛
吴中既有如此优越便利之地理环境、繁荣昌茂之经济背景，是以开化较早，历来为文化名城。盖两千五百多年前，吴太伯逃至荆蛮（今江苏无锡），寂传十九世而至寿梦，始通中国；楚考烈王徙封国相春申君于吴，遂以今苏州为都邑。尔后，秦始皇一统天下，置会稽郡，郡治设于吴；东汉末，孙权崛起于苏州，自号吴，与魏、蜀成鼎立；降至魏晋六朝，北方人士相率南迁，挟其人力、物力、技术，改良农业；及至隋炀帝开运河，南北物资与人才得以交流，苏州古城益发繁荣。
经济富裕则人民乐将赀财供子弟就学，故吴中读书风气较他地为盛，地域文化水准亦随之大幅提升。
吴中早已艺文烜赫，至明中叶成化、弘治年间，乃臻于鼎盛。清人钱谦益云吴中文化盛况自元末明初即已成型：
南园俞氏即俞石憪、笠泽虞氏为虞堪、庐山陈氏乃陈惟寅、陈惟允兄弟，此皆明初博雅好古之儒，而景泰、天顺之后，则有杜琼、朱性甫、朱尧民、钱同爱等别开气象，引领风雅。
成化、弘治年间，一时名人云集，如沉周、吴宽、文林等，形成活跃之文人圈，众人之中，尤以沉周为核心，“风流文物，映照一时。”弘治以降，则有唐寅、都穆、祝允明、文征明、杨循吉、徐祯卿、张灵、王宠等于文化圈倡导古文辞；而其周围环绕大批文人雅士，造成声景比附、名实彰流、金玉相宣、黼黻并丽之盛况。
尤为人注意者，吴中文人身分，多为山人布衣之属，形成独特之文化景观。盖明代中叶以降，山人墨客标榜成风，而吴中更为山人汇集之处。吴中文人集团平民身分者为数众多，缘于明中叶吴中城市生活日趋繁荣，文人力量集中，文化氛围增浓，为以文化事业为尚之平民文人，提供肥沃土壤，使彼等得以生存发展，而彼等多数具有诗文书画等多方面之艺术爱好与专长，加之不受官宦身分之束缚、不受名教之綑绑，又勇于追求性情之本真、讲究生活之趣味，遂于学问创作方面，表现出博学、崇古、尚趣之一面。
祝允明（祝枝山）草书《春江花月夜》
吴中文人群体又因师承关系与家学渊源，建构出绵密之家族网络与师友社群，如文林乃文征明之父、文彭及文嘉之祖，文氏为吴中极为重要之文化世族，文征明学文于吴宽，学书于李应祯，学画于沉周，又与唐寅、祝允明等结为诗文书画好友。吴中文人师友之间又有姻亲相连，如李应祯为祝允明之岳父；唐寅之女嫁王宠之子；如此交织为关系密切之文人网络。
唐寅于此优良文风之熏陶，受惠诸多师友之切磋，其诗文与祝允明、文征明、徐祯卿齐名，号为“吴中四才子”；画艺与沈周、文征明、仇英等并列“明四大家”。其艺文造诣，罕有及之者。
参考文献：
- 《姑苏志》
- 《唐伯虎全集》
- 《全唐诗》
- 《袁中郎全集》
- 《明史》
- 《寓圃杂记》
- 《醒世恒言》
- 《雅宜山人集》
- 《怀星堂集》
- 《山樵暇语》
- 《见闻杂记》
- 《肇域志》
- 《列朝诗集小传》
- 《艺苑卮言》
- 《陆子余集》
- 《甫田集》
- 《五石脂》
- 《石语斋集》
- 《四友斋丛说》
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