于謙曾經說過，自己很遺憾沒有在德雲社最落魄的時候加入進來。
于謙加入德雲社的時候已經是2004年之後了，離德雲社大火，也就差一丟丟時間。
其實早在2002年的時候郭德綱就和于謙有過合作，那時于謙是曲藝團的掛職演員，但是經常不去參加曲藝團的演出工作，因為實在沒有啥演出，也不掙什麼錢。于謙主要是跑一些劇組，做龍套演員。自己為了在演員行業走的更長遠一些，甚至報班考了個導演。
後來曲藝團有一些下鄉演出的任務不得不完成，也是于謙實在這些年沒為曲藝團出過什麼力，心裡有愧就回到曲藝團開始參加演出。
那段時間演出任務確實多了點，曲藝團能排出去的演員人手不夠，郭德綱屬於從外面借調過來的。這臨時外來的人也沒有搭檔，剛好於謙也才回到曲藝團，也沒搭檔，所以那時候開始，倆人就有一搭沒一搭的開始合作，一開始兩個人也就演出的時候合作一下，下臺以後也沒什麼交情，都是各忙各的。後來也是合作的多了，兩個人也都是真愛相聲，關係就越來越好。
郭德綱就跟于謙說，“哥哥，我在外面有個買賣，現在還不掙錢，等掙錢了一定讓你加入。”
于謙也有事沒事跟著去當時的相聲大會看演出，覺得那個氛圍很好，相聲應該這樣說。有時候也會上臺去票一場。
一直到04年，郭德綱的小劇場演出算穩定下來了，票賣的也不錯的時候，也因為郭德綱的搭檔張文順先生年歲大了，一天連著說幾場也盯不下來，郭德綱才正式邀請于謙加入。才有了現在這個郭德綱于謙的黃金組合。
轉過年來，德雲社大火了。
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