于谦曾经说过，自己很遗憾没有在德云社最落魄的时候加入进来。
于谦加入德云社的时候已经是2004年之后了，离德云社大火，也就差一丢丢时间。
其实早在2002年的时候郭德纲就和于谦有过合作，那时于谦是曲艺团的挂职演员，但是经常不去参加曲艺团的演出工作，因为实在没有啥演出，也不挣什么钱。于谦主要是跑一些剧组，做龙套演员。自己为了在演员行业走的更长远一些，甚至报班考了个导演。
后来曲艺团有一些下乡演出的任务不得不完成，也是于谦实在这些年没为曲艺团出过什么力，心里有愧就回到曲艺团开始参加演出。
那段时间演出任务确实多了点，曲艺团能排出去的演员人手不够，郭德纲属于从外面借调过来的。这临时外来的人也没有搭档，刚好于谦也才回到曲艺团，也没搭档，所以那时候开始，俩人就有一搭没一搭的开始合作，一开始两个人也就演出的时候合作一下，下台以后也没什么交情，都是各忙各的。后来也是合作的多了，两个人也都是真爱相声，关系就越来越好。
郭德纲就跟于谦说，“哥哥，我在外面有个买卖，现在还不挣钱，等挣钱了一定让你加入。”
于谦也有事没事跟着去当时的相声大会看演出，觉得那个氛围很好，相声应该这样说。有时候也会上台去票一场。
一直到04年，郭德纲的小剧场演出算稳定下来了，票卖的也不错的时候，也因为郭德纲的搭档张文顺先生年岁大了，一天连着说几场也盯不下来，郭德纲才正式邀请于谦加入。才有了现在这个郭德纲于谦的黄金组合。
转过年来，德云社大火了。
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