杜牧的詩才天下聞名，但是，更聞名的，是他不拘小節，熱衷風月，流連煙花柳巷——這裡，才是借酒澆愁，消磨時間的好地方。
他在這些地方，遇到了當年名噪京師的藝伎杜秋娘，就是這個杜秋娘，憑一首：
勸君莫惜金縷衣，勸君惜取少年時。
花開堪折直須折，莫待無花空折枝。
傳名後世。
還有一次，杜牧和詩人張祜一起去官府赴宴，兩人本來極其要好，聊天聊到同一個人，原來二人一起看上了一位歌伎，於是，二人決定用搖骰子的方式，來決定誰有權去追求歌伎。杜牧一邊搖一邊吟道：
骰子逡巡裹手拈，無因得見玉纖纖。
說的是，骰子在手裡一直搖，猶豫不決什麼時候開，不贏的話也就見不到那漂亮姑娘了。
張祜也不示弱，續了一句：
但須報道金釵落，彷彿還因露指尖。
剛說完，兩人哈哈大笑，把追姑娘這事兒給忘了。
而杜牧那首最著名的描寫藝伎的詩，當屬《泊秦淮》：
煙籠寒水月籠沙，夜泊秦淮近酒家。
商女不知亡國恨，隔江猶唱後庭花。
杜牧隨著自己在江南各道幕府為官，足跡踏遍洪州，就是王勃寫《滕王閣序》的那個地方，還有揚州，金陵，宣州等發青樓。
花街柳巷逛久了，杜牧看遍庸脂俗粉，也覺得千篇一律，實在沒什麼好玩的。聽說湖州美女如雲，便到湖州來玩。湖州刺史崔君盛情地款待了杜大人。
崔刺史知道杜牧的愛好，於是把全城最好的名妓都召來，供杜牧挑選。
鶯鶯燕燕一排排走過，杜牧看了一圈兒，然後搖搖頭，嘆口氣說：“姑娘吧倒是很美，就是沒什麼特點。”
崔刺史一聽，“老杜啊！你這啥眼光啊！也太高了吧，這可是本地的底子貨了，這都看不上，可別怪做兄弟的招待不周啊。”
杜牧琢磨了一會兒，一合扇子，“老崔，要不這樣，你在湖邊舉辦一個遊樂活動，這樣十里八鄉的姑娘都會來，說不定，有我想要的呢！”
崔刺史一想，也就你老杜有這能耐敢讓我這樣，“行！我這就辦。”
這一天，太湖邊鑼鼓喧天，鞭炮齊鳴，十分熱鬧。四里八屯的鄉親們都趕來參加這難得的賽船比賽。崔刺史代表活動組辦方致辭後，活動開始。所有人都擁到湖邊看熱鬧。
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