在第五回，宝玉与贾母往宁府赏梅，不想却困倦起来，贾母便命秦可卿带宝玉下去休息一会。 在秦可卿房中，宝玉梦游了太虚幻境，并在梦中与警幻仙子妹妹兼美共同领教了警幻所授之事，宝玉便梦遗了。
宝玉惊醒后袭人上来为其整理衣裳，不觉伸手至宝玉大腿处，摸到一片冰湿，袭人因比宝玉大了两岁，女孩又比男孩要早熟得多，大抵也知道是什么情况，略问宝玉后便不再言语了。
晚间，两人在贾母处草草吃过饭便往屋里来，趁着众人不在袭人与宝玉更衣时，又细问了宝玉梦中之事，宝玉遂细细告之，袭人掩面而笑，娇态可人，加上宝玉好奇，便求袭人一起共试了一番，书中称：“幸得无人撞见”。这句话道出了袭人和宝玉的小欢喜，还有一种小确幸。
宝玉自与袭人有过这层关系后，便视袭人与别个不同，而袭人也渐渐以宝二姨娘自居。在第三十一回，晴雯与宝玉拌嘴，袭人赶来劝架，言语中将自己和宝玉称为“我们”，俨然一对夫妻，晴雯听了便冷笑：
“我倒不知道你们是谁，别教我替你们害臊了！便是你们鬼鬼祟祟干的那事儿，也瞒不过我去，那里就称起‘我们’来了。明公正道，连个姑娘还没挣上去呢，也不过和我似的，那里就称上‘我们’了！”<strong>晴雯说这段话起码表达两个意思：
<strong>其一，你们干的那些丢人现眼的事，我都知道了。
<strong>其二，即便你和宝玉有了那层关系，你也还是个丫头，连通房丫头都不算。
晴雯说的那鬼鬼祟祟之事就是个宝玉的云雨之事。
那么，宝玉与袭人初试时无人撞见，晴雯又怎么会知道呢？
其实无非是宝玉与袭人初试后便食髓知味，虽然书中再没有两人床笫之事的描写，但显然还有第二回、第三回至无数回。尤其是早期，便是袭人回家过一个元宵节宝玉都意兴阑珊，逮着茗烟的错便要往袭人家里去。
而最开始时，都是袭人睡在宝玉同一房间外床，晴雯则在房外。两人共处一室夜间难免狎昵，而晴雯睡眠又警醒，比如第五十一回袭人回家探母时，麝月便睡在袭人的床上以便服侍宝玉夜间茶水之事，至三更后宝玉梦中叫唤袭人，麝月不动，晴雯便跑来叫麝月。
如此，袭人在与宝玉夜间有所动静时，晴雯焉能听不到？
而实际上，不仅晴雯知道了袭人与宝玉那鬼鬼祟祟之事，怡红院几个大丫头大抵都是知道的，并经常背地里揶揄袭人。
比如晴雯生病时，宝玉叫来胡庸医为其看病，临走前宝玉要麝月找银子，麝月便道：“还不知道花大奶奶搁在哪里呢”。纵观贾府，能被成为奶奶的都是什么人？主子！便是有着一儿一女的赵姨娘也仅仅被称为姨娘而已。所以麝月此话明显带有揶揄趣味，而她们如此揶揄袭人，不过也因为知道袭人与宝玉之事罢了。
若非要深究她们如何知道的，也实在难以解释，毕竟贾府从来没有秘密，好比宝玉看龄官画蔷时四下无人，最后宝玉劝龄官避雨的傻事却被外头的老婆子当成笑料；又好比秦钟在贾母房中版智能儿时四下无人，最后还是被宝玉拿来说道一番；还有贾琏与鸳鸯借贾母家当一时，最后竟然被邢夫人得知……
贾府原就没有秘密，怡红院又是一帮丫头天天盯着的地方，宝玉与袭人再会防范，也终究有被人撞见的时候。
令人遗憾的是，整个大观园说不定都知道袭人与宝玉之事，却都能闭口不言、心照不宣，只有晴雯对着袭人极尽挖苦之能事，日后被撵出大观园，与这一行为不无关系。
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