世界上有這麼極端的兩種人。一種是運氣極好的，就像艾什莉（琳德賽•洛汗飾）。從高中開始，艾什莉就備受上帝眷顧。買刮刮樂一定會中頭獎，就連在繁忙的紐約街頭叫出租車，都會停下來好幾輛。好運的光環一直圍繞著她，而這次，為唱片巨頭舉辦化裝舞會，則給她帶來了升職的絕妙機會。
而清潔工傑克（克里斯•派恩飾）則是另一個極端。只要他出現的地方，必定烏雲籠罩，醫院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，樂觀的他卻總是能坦然的面對一切厄運。並執著的要把自己的樂隊推薦給唱片大王。
奇妙的，在化裝舞會，兩個人相遇了。意外的一吻，改變了兩個人命運的輪盤，運氣向兩個相反的極端發展。於是，艾什莉急切的想要找到害她走黴運的陌生人，要回自己的運氣。卻沒有想到，自己竟漸漸愛上了這個男孩……
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