南京，古代叫做金陵，自古以來是非常重要的文化城市。那裡風景秀麗，文化氛圍濃厚。由於其特殊的地理位置和文化地位，成為古代文人喜歡居住的地方。像李白、杜牧、李商隱、劉禹錫等詩人，都先後在那裡生活遊覽過。
為什麼李白會特別喜歡南京這個地方呢？他竟在那裡住了有大半年之久。也許這和那裡美麗的風景，以及人的淳樸好客是分不開的。南京人有著特別的文化素養，自古以來是盛產狀元的地方，在這樣的人文環境下，李白也許更能夠結交到一些志同道合的朋友。他在南京這個地方，更加有一種認同感，所以他生活在這裡，也覺得特別的舒適。但是在生活了大半年之後，他還是要離開南京，前往揚州去了。
此時他的心情非常的複雜，他對南京有著一種深厚的留戀，但是，又不得不離開南京前往揚州，正是在這種心情之下，他寫下了這一首《金陵酒肆留別》作為紀念。李白曾寫了幾千首的詩歌。當中寫到對一座城市的告別，也許就只有這一首吧，可見，他對南京有著一種特殊的感情。
風吹動著柳花，整個店裡面都瀰漫著柳花的香氣。正是春末夏初的時候，一片生機盎然，整個酒店當中都聞到了柳花的香味。“吳姬壓酒勸客嘗。”吳姬是指當地的酒店裡的女招待員，一個“壓”字表現出了這個酒的新鮮，因為是剛剛從酒糟當中壓出來的；“勸客嘗"，一個“勸"字，表現了當地人民的一種淳樸、好客的這種民風，讓李白深深的感受到了一種賓至如歸的親切感。
正在這時候，有一大群年輕人湧進來，來給他送別。李白當時自己也是非常的年輕，才是二十幾歲的少年。這時候，李白的心情就更加的複雜了，看到朋友們來送他，一方面感到非常的高興，另外一方面又為自己即將離去感到一種莫名的悲傷。
想走又想留啊，大家都有一種惆悵的離情別緒在心頭，各自都把自己的酒喝完了，喝了一杯又一杯，停也停不下來。大家都悶頭喝酒，都不敢把這種心裡的難受的滋味說出來，大家都希望挽留他，又不便挽留他，李白想走又不忍心走，他們的心情，都在酒裡了。
朋友們啊，你們就問問這東流去的水吧，我與你們相別的離情別意，與這水流相比，到底誰更長呢？這一句是作者內心在壓抑了很久以後所吐露的心聲。本來他不想過分的渲染這種離情別緒，但是吳姬熱情好客的勸酒，當地青年朋友熱情滿懷的挽留他，這種層層鋪墊之下，他對於當地的朋友們產生的那種深深的眷戀、不忍離去的感情，這時就得到了昇華，得到了放大，於是就寫出了這一千百年來受到高度讚譽的詩句：“請君試問東流水，別意與之誰短長？"這裡用很多種的修辭手法，東流水，本身它不是人，它沒有人的感情，但是這裡賦予了它人格，讓朋友們去問東流水。“別意與之誰短長"，這用一個問號作結，意猶未盡。到底是誰短誰長呢。大家可以想象，他的這個離情別緒，就如同這綿綿不絕的東流水一樣，無休無止。他對朋友的深厚的離別之情，就這樣永遠被定格在了那一刻，如同一幅生動的畫卷！
詩人離開南京後，前往揚州，不久就病倒了。而此後，他的人生也不像之前那麼順暢了。李白在他的一生當中，看到了太多的人間冷暖，遭受了太多的命運嘲弄。他富有才華，但是卻不得施展；最後還遭遇被流放的命運。
而在南京，他卻受到了人們如此的喜愛、尊重，收穫了深情厚誼。他的心情也格外的受到觸動，於是才有了“請君試問東流水，別意與之誰短長？"這樣的名句。
在李白晚年的時候，想起南京，想起年輕時的朋友，不覺溼潤了雙眼；那種美好的情感，雖然一去不復返了，但是當時確實真切地存在過，並深深地觸動，感染了李白，並讓他一生中常常回味。
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