纳兰虽身为权臣之子、皇帝近臣，却空有满腹才华，只担任了侍卫之职，满腔的抱负与才华得不到施展，因此常常有壮志未酬之感，与怀才不遇、仕途蹉跎的顾贞观等人大有同病相怜、惺惺相惜之意。
而纳兰对友情十分执着，交友甚多。纳兰不流于俗世，他的朋友不论门第，不论出身，不论功名，只要是有才气的有志之士，志同道合，便被纳兰当作知己对待。而他的许多朋友都是不肯落俗之人，多为江南汉族布衣文人，而其中的顾贞观更可以说是纳兰的第一知己，二人不仅交往颇深，而且志趣相投，有着相同的词学主张。
他与顾贞观唱和颇多，并请他为自己的词作选集付梓，下面这首《虞美人·为梁汾赋》就是二人同怀同道的真实写照。
凭君料理花间课，莫负当初我。眼看鸡犬上天梯，黄九自招秦七共泥犂。
瘦狂那似痴肥好，判任痴肥笑。笑他多病与长贫，不及诸公衮衮向风尘。
虞美人·为梁汾赋
“凭君料理花间课，莫负当初我”，纳兰这是在叮嘱好友顾贞观：任凭你结集出版我的词作，只要不辜负我的一片真心就好。对于当时的古代文人来说，委托他人来选编、出版自己的作品，无异于是将自己的心血全部托付出去，由此可见顾贞观与纳兰的交友之深与其在纳兰心中的重要地位。在这里，纳兰用《花间集》来代指自己的词作。
“眼看鸡犬上天梯”，运用了“鸡犬升天”的典故，相传汉代淮南王刘安修炼成仙后，将剩下的药洒在院子里，就连鸡和狗吃了以后也都飘然升天。在这里，“鸡犬上天梯”暗指那些在仕途上平步青云的小人，“黄九自招秦七共泥犂”，纳兰表明自己和好友这些仕途失意的人只想填好自己的词作，哪怕最后进入地狱，也绝不后悔。
“瘦狂那似痴肥好，判任痴肥笑”，瘦狂和痴肥是南朝沈昭略的典故，纳兰在这里用痴肥来比喻入仕朝堂朝堂的小人，用瘦狂代指自己和顾贞观，表面上是说和自己一样仕途失意之人随便得意之士嘲笑，实则在说那些痴肥之人也配嘲笑我们？显示出纳兰的狂放与刚强。
顾贞观
“笑他多病与长贫，不及诸公衮衮向风尘”，多病与长贫实有所指，纳兰符合多病的特征，顾贞观符合长贫的标准，两人一起就是贫病交加。纳兰语带嘲讽，是啊，他们失意之人贫病交加，实在比不上那些身居高位而无所作为的人。
是啊，正因为纳兰身在官场，却悄然脱身，沉溺于诗词之道中，世间才少了一位追求功名利禄的官僚，多了一位旷世风流的才子。
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