孔令俊是民国时期“四大家族”之一、行政院长孔祥熙的二千金，“第一夫人”宋美龄的干女儿。她从小便撒野成性，10岁出头就学会射击，13岁即会开车。
刁钻蛮横的“混世魔女”
孔二小姐不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽，或商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。孔令俊在南京驾车兜风，因违反交通规则，被警察教训了几句，她一怒之下竟拔出手枪将该交警当场击毙。据说后来南京流行一句话：“你不要神气，小心出门叫你碰上孔二小姐。”还有一次因一点口角，孔令俊竟在光天化日之下和云南军阀龙云的三公子在重庆中央公园开枪对射，误伤了不少游人，成为轰动一时的新闻。
孔令俊“玩”出的最著名的大事是“飞机门”事件。1941年底，蒋介石派飞机到香港将《大公报》避难老报人胡政之接回重庆，飞机着陆后，《大公报》主编王芸生没有看到胡政之，只看到孔令俊的家仆及17只狗。《大公报》与孔祥熙向来不和，于是王芸生草拟社论一篇予以揭露，刹时间举国哗然，学生游行，于右任弹劾，孔祥熙不得不辞职下课。
相亲变成恶作剧
1942年，宋霭龄关心起孔令俊的婚事来，陈立夫向孔家推荐了 “西北王”胡宗南。此时的胡宗南已升任第八战区副司令长官，统辖29、37、38几个集团军。在黄埔军校毕业的数千名军官中，第一个被蒋介石授予陆军三星上将，是国民党军队高级将领中最有实力的少壮派。
就在胡宗南暗自得意时，孔祥熙的死对头——军统头子戴笠托人给他捎话，说孔令俊平日性格乖张，行为不轨，娶她当媳妇可说是引狼入室。胡宗南颇有心计，他电告陈立夫，近日军务繁忙，不便离开，只能烦孔二小姐大驾亲自到西安来一趟了。
孔令俊到达西安后，被安排到临潼华清池，没见着胡宗南，反被通知有记者要来采访，“记者”便是胡宗南所扮。胡宗南走进客厅，只见孔令俊身着黑色哔叽西装，扎一条红色领带，一只手拿着一支古巴雪茄，一只手牵着一条黄毛哈巴狗，正冲着窗户吐着烟圈。孔令俊一边逗狗一边似问非问地说：“找我有什么事？”“想……请教几个问题。”胡宗南慌忙递名片。“就你这个德性，还当记者，”孔令俊出言不逊。“也不撒泡尿照照，就想采访我？回去告诉你们社长，叫他直接来找我，否则别怪我不客气！”胡宗南强忍住怒火，继续赔着笑脸，表示希望能拍一张孔二小姐的照片。“在上海，我的一张照片值10万块。滚吧！”孔令俊不屑一顾。
孔令俊给胡宗南的印象太坏了，他立刻给陈立夫打电话，说日军在秦岭准备发动进攻，他必须立即到前线督战，个人的事只好暂时放一放。孔令俊直接把电话打到胡宗南的司令部，说她必须见到胡宗南，否则她就不走了，胡宗南只得答应过两天亲自向孔令俊道歉。
两天后，胡宗南来到华清池，孔令俊也学乖了，身着套裙，脚穿高跟鞋，头上和脖子上洒满了香水。两人步行观光，大约走了两小时，孔令俊脚上打起了水泡，累得上气不接下气。胡宗南佯装不知，依然赞美风景，丝毫没有怜香惜玉的表示。游玩结束后，孔令俊一回到家，便大骂胡宗南，并发誓说：“就是他胡宗南当了皇帝，我孔某人对他也毫无兴趣。”
从此，孔令俊再没有和任何男人正式谈过恋爱。在重庆时，她公然跟一名军官夫人同居，在她的嘉陵公司里，大家都称呼孔令俊为“总经理”，称呼这名军官夫人为“太太”。
从公众的视野中消失
孔令俊不男不女，阴阳怪气，连她的亲生母亲宋霭龄都嫌她三分，但是她却得到了宋美龄的钟爱。宋美龄常常夸赞：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”蒋家王朝土崩瓦解后，孔令俊没有随家人定居美国，而是去了台湾，跟随在干妈宋美龄身边。
由于孔家人对她的行踪闭口不谈，孔令俊从公众的视野中消失了，一晃就是二十多年。直到1975年，她搀着宋美龄出现在蒋介石的葬礼上，人们才发现她原来隐居在台湾。好事的新闻记者开始打探她的个人生活，然而，在抗战时期红极一时的孔二小姐，这么多年里仍孤身一人，没弄出任何可以让新闻界热炒的“桃色新闻”。她默默地做着宋美龄的干女儿和贴身管家，而且变得循规蹈矩，实在叫人难以置信。
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