現如今的商界早已不再只是企業家的天下，很多時候那些擔任橋樑角色的“天使投資人”比企業家還牛。在國內，這種天使投資人就很多，最成功的莫過於高瓴資本集團的創始人張磊和今日資本集團的創始人徐新。雖說這兩人一直不為人所知，但經由他倆投資的京東、網易、娃哈哈等公司卻已締造了多箇中國首富。可相比於他倆，在日本卻有一位身價千億的天使投資人在中國名氣很大，他就是孫正義。
對於大部分的人來說，認識孫正義很大程度上都是因為馬雲和阿里巴巴。眾所周知，互聯網公司一開始玩的就是燒錢。在創立阿里巴巴之初，馬雲曾為了資金到處找人借錢，可不少人都當他是個大騙子。無奈之下，馬雲只能是從岳父那借了點錢，才和18羅漢勉強成立了阿里巴巴。1999年，阿里巴巴遭遇了一次資金短缺，當時為了尋求資金，馬雲又在國內到處去求投資人給他投資。可在馬雲跑遍了全國，見了36位投資人之後，依舊沒人能夠接受他的理念。
可即使如此，馬雲回到阿里巴巴之後依舊笑對合夥人說，“是我拒絕了36位投資人。”終於，馬雲的努力終於沒有白費，在蔡崇信的引薦下，他認識到了來自日本的千萬富豪孫正義。可在與馬雲見面之前，孫正義心中已經有了投資的人選，對方也是一家互聯網公司，而且業務發展得比阿里巴巴好很多，所以馬雲說白了只是個備胎。
見面之初，孫正義並不耐煩，甩給了馬雲一句話，“我只給你6分鐘，你講解一下你的商業規劃。”可就是在這6分鐘之後，孫正義發現這傢伙竟然和自己的觀點不謀而合，於是，他當機立斷表示會拿出3000萬美元投資阿里巴巴。馬雲聽到這3000萬美金差點沒把眼珠子瞪出來，但這時候蔡崇信卻把馬雲拉到一邊說，如果讓孫正義投資3000萬美元的話，他將會佔到絕大多數的股份，對阿里巴巴以後的發展不利。正是因此，清醒過來的馬雲把孫正義給他的投資金額降到了2000萬美元。即便如此，今天孫正義的軟銀依舊佔據了阿里巴巴約三分之一的股份。所以，如果馬雲當初一時腦熱衝昏了頭，恐怕今天的阿里巴巴就徹底變成了一家日本公司了。
不過除了投資馬雲外，孫正義還做出了一件被稱為“一生中最錯誤的投資”，在1995年的時候，他花了14.5億美元收購了製作U盤的金士頓公司80%的股權。當時孫正義之所以會選擇收購金士頓，完全是一時興起。幾年前，孫正義就特別關注美國市場，他看到了互聯網的發展趨勢，於是投了200萬美元給當時非常弱小的雅虎，後來雅虎成了互聯網的一哥，孫正義也由此大發一筆。
就在這個時候，孫正義看到了日益崛起的金士頓，於是他的心又開始變得癢癢了，便向金士頓的創始人——兩位華人杜紀川和孫大衛開出了14.5美元的價格，想要收購掉其80%的股權。其實在當時，金士頓的估值只有10億美元左右，遠不及孫正義開出了14.5億美元，更別說他只是想要80%的股權。面對如此巨大的差價，一直都是以財務自由為目標的杜紀川和孫大衛立馬決定賣掉自己的公司，拿著14.5億美元過上悠哉悠哉的退休生活。
可令他倆沒想到的是，孫正義在擁有金士頓僅僅2年後，就幾乎以懇求的口吻，希望杜紀川和孫大衛能夠以4.5億美元的價格再次將金士頓給收購回去。當被問及為何會如此之快就選擇放棄金士頓的時候，孫正義只是給出了一個牽強的理由，“因為我不再準備發展硬件，而是準備主攻互聯網領域”。不得不說，孫正義這筆買賣真是虧大發了，從14.5億收購到4.5億退回，他等於白送了10億美元（當時約80億人民幣）給紀川和孫大衛。這樣的結果讓他倆欣喜若狂，二話不說就答應了下來。也正是因為投資金士頓這件事，國內許多人才開始對孫正義有了好感，有人更是親切的稱他為“最佳投資人”。不過，孫正義本人卻是啞巴吃黃連，不知道他心裡是什麼滋味。
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