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俗語云：“秦檜還有三個朋友。”可見人人都是需要朋友的，每個人也都是會有臭味相投的朋友的，《金瓶梅》中的西門慶也不例外。
我們可以看到，西門慶在官場上雖然也攀附了許多權貴，直至認了權相蔡京為乾爹，但在他們跟前時西門慶無非是隨聲附和、言聽計從、點頭哈腰、威風盡失，而只有回到他的那幫弟兄們中間，他才能如魚得水、如龍潛淵、頤指氣使、豪氣干雲——他是老大，他來發號施令，別人對他言聽計從，他對別人是施捨、是賜予，這種感覺是西門慶最喜歡的。
西門慶很享受成為朋友圈子中心人物的感覺，眾星捧月，他也原形畢露，不需要端著架子、拽著酸文，心情十分放鬆。他也需要這些人幫他辦事，比如應伯爵幫他拉攏生意、介紹各種人手。
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西門慶的朋友首先是那十個拜把兄弟，除此之外，就是生意場上夥伴、妻妾的各種親戚、官場的上司同僚。
這十個拜把兄弟，在西門慶沒發達前還是挺熱衷於往來的，經常搞些一月一次的聚會，還有平時的吃喝嫖賭，但自從當上提刑所副千戶之後，他的交往圈子檔次陡然提高了，在昔日弟兄們面前常感嘆“公務繁忙”。一則確實精力少了，二則也需要精選一下朋友，主要與應伯爵、謝希大、常峙節這些相契的朋友有來往，那些十分不堪的就不再來往了。
說實在的，西門慶交往的這些兄弟都是窮哥兒們，這從他們的打扮和家境就能看得出來，都是些破落家庭中的子弟。一次，這幫人隨西門慶在李桂姐家聚嫖的時候，臨走孫寡嘴把李家供養的鍍金銅佛塞在了褲腰裡；祝實念溜了李桂卿的一面水銀鏡子，可見小偷小摸已成為他們的習慣。應伯爵在這幫弟兄們中已經是很得西門慶賞識、也很風光的了，但穿著打扮也很破落，生個孩子連請接生婆的錢都沒有，只給了一根銀挖耳了事。等而下之者，像祝實念、白賚光這樣的，確實有些上不了檯面，所以在一次賞燈時，西門慶看到人群中有謝希大、祝實念等，也只悄悄叫上謝希大，倒是祝實念沒眼色，也跟來了，難怪西門慶開始對他們不理不睬了。
更有代表性的例子是西門慶冷待白賚光。第三十五回中，白賚光到西門慶家，西門慶明明在家，卻叫小廝說自己不在。而這個白賚光也沒有自知之明，仍死乞白賴等在那裡，直到恰巧撞上西門慶。西門慶“睃見白賚光頭戴著一頂出洗覆盔過的恰如太山游到嶺的舊羅帽兒，身穿著一件壞領磨襟救火的硬漿白布衫，腳下靸著一雙乍板唱曲兒前後彎絕戶綻的皂靴，裡邊插著一雙一碌子蠅子打不倒、黃絲轉香馬凳襪子。坐下，也不叫茶”。就這樣一個破落狼狽樣，怪不得西門慶看不上。白賚光問：“哥這衙門中也日日去麼？”西門慶的回答頗有些擺譜，把繁忙日程說了一遍：“日日去兩次，每日坐廳問事。到朔望日子，還要拜牌，畫公座，大發放，地方保甲番役打卯。歸家便有許多窮冗，無片時閒暇。”其間，夏提刑來拜，白賚光躲在西廂房裡，仍是不走。隨後又對西門慶訴苦說：“自從哥這兩個月沒往會里去，把會來就散了。老孫雖年紀大，主不得事。應二哥又不管。昨日七月內，玉皇廟打中元醮，連我只三四個人到，沒個人拿出錢來，都打撒手兒。”說到底，還是沒人出錢。誰知那西門慶根本不領情，回答很冷淡：“你沒的說，散便散了罷，哪裡得工夫幹此事？隨你們會不會，不消來對我說。”話說到這裡，白賚光還賴著不走，等西門慶安排四碟小菜，牽葷連素，一碟煎麵筋，一碟燒肉，蹭過一頓飯才走，而西門慶巴不得他走，最後連送都不送。隨後，西門慶查明是小廝平安兒放白賚光進來的，抓住就是一頓暴打。
對於這些昔日兄弟，西門慶雖很不待見，但也留著面子。在林太太的兒子王三官案中，西門慶捕了小張閒、於寬等五個光棍，但抹去了孫寡嘴、祝實唸的名字，對妓女李桂姐、秦玉芝也放了一馬，可見他還是念及舊情的。
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對這些老朋友的施捨，西門慶還是很大方的，遇到重大節日還封送禮物。常峙節買房子、做生意，西門慶一出手就是五十兩銀子，那相當於一般家庭兩年的吃喝用度標準；應伯爵生子，西門慶也是封銀子五十兩做賀禮，相對於給妻妾們的用度，真是夠大方了。
第六十七回中，後來加入的十兄弟之一、曾跟西門慶合夥做生意的黃四來求西門慶幫著救丈人小舅，送上一百兩白銀，西門慶竟然表示不收，轉求鈔關錢老爺要自己買禮相送。雖然這只是做做樣子，他不可能自己搭銀子幫別人辦事，但已經把黃四等人感動得涕泗橫流了。
第七十八回，春節前的臘月二十七日，西門慶打發各家送禮，不僅是應伯爵、謝希大、常峙節這些朋友，連韓道國、傅夥計、甘夥計等這些店鋪夥計們都每家半口豬、半腔羊，一罈酒，一包米，一兩銀子；還給了院中李桂姐、吳銀兒、鄭愛月每人一套衣服、三兩銀子，禮節上相當到位。
西門慶自己沒有文化，急需要找個人幫他處理來往函件、起草文書。第五十八回，倪秀才舉薦溫必古擔任西門慶的秘書，秀才喜歡酸文醋字，西門慶也跟著裝風雅：“乘老先生先施，學生容日奉拜。只因學生一個武官，粗俗不知文理，往來書柬無人代筆，前者因在敝同僚府上，會遇桂巖老先生，甚是稱道老先生大才盛德。正欲趨拜請教，不意老先生下降，兼承厚貺，感激不盡。”這種拽文嚼字的說法在平時粗魯慣了的西門慶是很累的，但為了提高“層次”，我們可以看出他也被迫得“拽”。在官場上，他也需要用這種腔調來奉承別人，努力適應別人制定的規則。
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對待同僚，西門慶也都禮數周到、照顧周全，比如第三十八回，夏提刑的馬瘸了，西門慶就把自己的一匹黃馬送給了他；接受苗青一千兩賄銀，西門慶也沒獨吞，而是與夏提刑一人分了五百兩；何千戶從東京來做他的副千戶，初來乍到，西門慶就送去半口豬、半腔羊、四十斤白麵、一包白米、一罈酒、兩腿火燻、兩隻鵝、十隻雞、柴炭兒，以及油鹽醬醋之類。
對妻妾的親戚們，西門慶也是照顧得儘可能周全，比如幫月娘的哥哥吳大舅升官，讓吳二舅當綢絨鋪主管；逢年過節跟親戚們吃喝應酬、禮品往來，連孟玉樓原夫的姑母故去，西門慶也幫著置辦棺材等等；很多八不著邊的“親戚”如花大舅也愛與西門慶來往，當然更多的是想沾他的光，但也說明他人緣不錯。連潘金蓮的媽媽潘姥姥雖不受女兒待見，也愛往西門慶家裡串門子，可見親友們對西門慶的評價也是良好的。
這，就是一個人的多個側面吧。
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