在水浒传中，早期时，吴用是与晁盖交好的，七星聚义，吴用是最早跟随晁盖的，是晁盖的心腹。可惜，好景不长，吴用最终背叛了晁盖，选择了宋江。那么，吴用到底是什么时候背叛晁盖的呢？其实，作者早就在文中交代清楚了。
首先，宋江本人善于收买人心。
晁盖的名气并不比宋江小，但是，时间一长，宋江的名气逐渐盖过了晁盖。宋江是个老油条，惯常就会做收买人心的举动。一旦部队有了征战，宋江就会叫来自己的弟兄，一同击退敌人。
如此一来，不仅能收买人心，而且还可以将自己的名号传播更远。一举多得，何乐而不为？天下人都知道宋江的名号，知名度提高，人人都知他宋江的名讳。带领部下闯荡，哪个人不承他宋江的情，扎实自己的群众基础，根基更加稳固。宋江在梁山的地位一日比一日稳固，风头甚至盖过了晁盖。
此情此景，就算吴用没打定主意投奔宋江，也在心里思前想后掂量许久了。
其次，宋江更会规划未来。
晁盖不比宋江善于攻心，一直以来晁盖都是个武夫，不懂文臣的弯弯绕，直来直去，俨然一名武将的做事风格。后人评价晁盖没有理想抱负，只想着过安逸的生活，如何能成为一名优秀的领导呢？
而宋江的优势在于，他敢于为手下勾勒未来的美好生活。吴用最终看到的，是困于当下的晁盖，和志在未来的宋江。谁更胜一筹，也就不难看出了。
最后，宋江更有野心。
梁山的规矩，向来都是谁能带领梁山发展更辉煌，谁就来当梁山老大。宋江整天思考的，是如何扩大梁山，如何保存自己的实力。这几方面都是晁盖不愿着手去做的，宋江恰好抓住众人的心里，打心理战术。
宋江刚刚上梁山时，落落大方，大展身手，将自己的长处表现出来。吴用就看到他强大的一面，这时候的吴用将宋江与晁盖相比，心里已经悄悄开始偏向了宋江。
宋江本就想拉拢吴用，于是趁着回老家接父亲的时候，编造出有神仙赐书给他的故事，声称天书珍贵，不可轻易给别人看，于是只和吴用一起悄悄研究。
有人相信宋江的说辞，真的认为神仙存在，还将天书赐给了宋江，可吴用不是个没脑子的人，宋江靠这套说辞骗骗别人还行，若是骗他，那也太小儿科了。他早就察觉宋江的野心，晁盖与宋江之间迟早要撕破脸皮争个高下，他何必要搅和进来呢。
于是，才有作者书中的说法"宋江与晁盖在寨中，每日筵席，饮酒快乐，与吴学究看习天书，不在话下。"说到这，也就不难看出吴用确实是借研读天书的机会投靠宋江，疏远晁盖。
晁盖是个重情重义的人，一直拿吴用当亲兄弟对待，他根本不会想到吴用会背叛他，一如既往相信自己的兄弟无论做什么都是为了自己，哪知道，他将吴用视作亲人一般，可吴用却联合宋江悄悄夺了晁盖的实权，最终，晁盖只落得个抑郁而终的下场。
俗话说，画虎画皮难画骨，知人知面不知心。轻信他人本就是大忌，凡事多留个心眼，也不至于像晁盖一样，被自己的好兄弟背叛算计。
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