蔣介石早年生活中，其婚姻與家庭生活都頗為混亂，而且並不如意。
如其髮妻毛福梅系其母主張，當時蔣介石才14歲，而毛福梅已經19歲，完全是少子婚姻，兩人關係可想而知。
之後，由於蔣介石常年在外，兩人聚少離多，而在民國年後，蔣介石甚至拒絕與毛福梅同房，兩人形同仳離。
辛亥年後，因為經常跟著大哥陳其美出入風月場所的緣故，蔣介石又納了小妾姚冶誠。
孰料，這個原本打算在婚姻上有所補償的舉動，卻給蔣介石帶來了無盡的煩惱。
姚冶誠原本是妓院從業，是某當紅妓女的跟包孃姨，其實和準妓女也差不了太多，因其出身低、所處行業又比較複雜，其跟隨蔣介石後，各種毛病很快就暴露出來了。
比如，姚冶誠不會持家、嗜好賭博、性格兇悍、缺乏教養等等，幾乎一身都是毛病。甚至，1920年5月蔣介石感染傷寒發高燒至39度，姚冶誠也不聞不問。
直到蔣介石住進醫院後，姚冶誠才來看望，結果蔣介石一怒之下宣佈休妾，並將姚冶誠趕出門外。
孰料，姚冶誠也不是善茬，隨後即吞食鴉片要自殺，眼看要鬧出人命，蔣介石也不得不暫時忍氣吞聲。
事實上，從1919年4月至1920年12月近兩年時間裡，蔣介石在日記中痛罵姚冶誠為“悍妾”、“悍簉”、“潑婦”，並痛罵自己“為始不慎”的記載比比皆是，可見兩人關係的惡化並非一日之寒。
當年5月底，病好後的蔣介石又與姚冶誠大鬧一場，蔣介石氣得臉色發紫、渾身哆嗦，隨後請來一班黨國元老討論家事。
據其當天的日記所載，“張靜江、戴傳賢、居正諸兄，俱來商議此事”。會上，蔣介石堅決表示要與姚冶誠離異，“急欲脫離此孽海”。
然而，張靜江、戴季陶、居正等人卻認為，夫妻吵架嘛，床頭打架床尾和，再看看！再留家觀察一下麼！
在眾人的意見下，蔣介石在當晚日記中無可奈何地寫道：“處置冶誠事，離舍兩難，乃決定暫留而析居，以觀其後。”
而在此期間，蔣介石被氣得經常離家出走，賃屋別居，甚至動起當和尚的念頭。
由於和蔣介石一起的那些黨國元老也大多納的是風月場所的妻妾，大家住所離得都不冤，因此難免負有調解之責。
如居正與其如夫人就曾經多次調解過蔣介石的家事，姚冶誠也常去居正家，並與其如夫人翻嘴調舌，賣智弄巧，弄得居正與蔣介石大生誤會。
為此，居正對姚冶誠也相當反感，並主張蔣介石即可休了姚冶誠，省得紅顏禍水，使黨國大業為婦女所敗。
但是，這一提議遭到戴傳賢的堅決反對，其反問：休了姚冶誠，蔣緯國誰來帶？你來帶啊？！
因為對姚冶誠的種種不滿與憤恨，蔣介石一度還萌生要做“獨身主義者”的念頭。如其在1920年3月21日日記中寫的：
“中國現今婦女，只可施以教育，而不能即為解放。有教育則不待解放而自解放。如不言教育，而先言解放，則中國男子受婦女之禍害，必伊于胡底矣。
吾欲脫去家庭桎梏，以求所謂獨身主義者，豈不以此歟？”
3個月（6月23日）後，蔣介石在日記中再次重申：
“吾謂中國婦女，現在決無解放之可能。誠思多少禍胎，由婦女而起；多少事業，為婦女所敗；多少英雄，受婦女之累也。自今而後，吾將奉獨身主義，不再造此罪孽矣。”
7月1日，蔣介石再次寫道：“昨夜宿普渡積善堂。晨五時醒，忽覺友朋妻妾母子，無一不是空，無一不是。”
這簡直就是萬事皆空、要出家的想法了。
對於姚冶誠乃至對於娶妾，蔣介石用一句話總結就是：“娶妾之為害，實不可勝言！”
然而，話雖如此，在姚冶誠之後，蔣介石還有兩位佳人在等著呢。他說“娶妾之害，不可勝言”，也不過是針對姚冶誠一人罷了。
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