對於文藝復興時期著名政治家、史學家尼科洛·馬基雅維利，歷史愛好者們應該是相當熟悉的了，而他在其一系列著作中對當時的政治、宗教領袖的評價，更是彰顯了他自己的政治理念，讀者們也可藉此瞭解所謂“馬基雅維利主義”的一些方方面面。
凱撒·博爾吉亞是馬基雅維利筆下篇幅較大的人物，也是他本人接觸較多的對象之一。憑藉著父親——羅馬教皇亞歷山大六世的權勢，凱撒·博爾吉亞將“奸詐”二字發揮到了極致，靠著一連串的強悍軍事攻擊和外交上的訛詐，在短時間內就奪取了意大利北部大片領地，被其父冊封為羅曼那公爵。1502年春，因為凱撒·博爾吉亞策動錫耶納城背叛佛羅倫薩共和國，故此共和國委派馬基雅維利去與公爵談判，這樣馬基雅維利就開始了長達4個多月的出入公爵營地的經歷，在此期間，馬基雅維利多次與凱撒·博爾吉面對面地密談，故此在馬基雅維利的名著《君主論》中，他對公爵有相當多的描述和評價，可說是將之當成了君主的楷模，充滿了讚譽之辭：他勇氣超人、有遠大的抱負，自信自己能夠獲得想要的任何東西。他的行動從來不比他的言辭遜色，利用每一種可能的手段來達到自己的目的。當然，作為富有經驗的政治家，馬基雅維利也看出了凱撒·博爾吉亞貌似輝煌功業中的隱患，在1502年10月，在寫給埃莫勒的信箋中，馬基雅維利坦誠：“就我的觀察來看，公爵的政府和軍隊除了奇好的運氣之外，已經別無所靠”。果然，當公爵的教皇父親暴死後，他的厄運隨之而來，更由於不恰當的政治姿態，加速了其垮臺的過程。1504年3月馬基雅維利已經覺得凱撒·博爾吉亞“已經逐漸被惡運毀掉，不能做出正確的決定了”，到了11月26日，在向佛羅倫薩長老會的報告中，馬基雅維利不無遺憾地說：“今後，你們在行動中可以不需要再考慮這個已滑入墳墓中的人了”。
凱撒·博爾吉亞公爵
尤里烏斯二世教皇，羅馬教皇史上著名強勢領袖之一，馬基雅維利同樣多有接觸、評論不少。1506年和1510年，馬基雅維利均因公務與教皇有過密切聯繫，對這個篤信武力、甚至好戰成性的基督教領袖，馬基雅維利開始的評價是“驚訝”，因為他無法相信尤里烏斯二世的一些完全貌似冒險的軍事行動居然能夠僥倖成功，他在1506年9月寫道：“沒有人相信，他居然能夠如願以償，他的成功是之前那些謹小慎微的教皇們所難以企及的”。到了1510年，當獲悉尤里烏斯二世正糾集神聖同盟準備與強大的法國國王路易十二開戰時，馬基雅維利開始時震驚、接著是嘲諷，再之後卻是感慨：“如同在攻打博洛尼亞時一樣，教皇純粹靠大膽和權威，也許足以把他的瘋狂舉動轉變為意外的勝利”。當然，對於尤里烏斯二世的最終評價，馬基雅維利是這麼說的：“教皇（的所作所為）像是一心想毀滅基督教，也同時讓意大利崩潰”。
尤里烏斯二世教皇
馬克西米利安一世，哈布斯堡家族的神聖羅馬帝國皇帝，1508年2月，受佛羅倫薩共和國政府委派，馬基雅維利前往帝國宮廷探求皇帝對傳言中的意大利遠征的政治構想，流連其間達4個月之久，直到確定皇帝放棄遠征計劃後，方才返回佛羅倫薩，同時也帶來了對皇帝的印象和評價。在馬基雅維利看來，馬克西米利安一世皇帝完全就是個可笑的統治者，幾乎沒有資格和能力去領導一個有效的政府。他的基本弱點就是“散漫和輕信”，其結果就是“皇帝經常受到各種不同意見的影響，這使得他根本不可能與他人進行有效的談判，對於諸如欲對意大利的遠征這樣的重大事件，也會因此而經常發生變故、甚至取消。他的沒有主見，使得整個帝國政府經常處於一種無望的、軟弱無力的狀態之中”。
馬克西米利安一世
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