尼德霍夫是索羅斯的合作伙伴，出版了2本書《投機者養成教育》和《投機實戰》。
尼德霍夫辦公桌對面的牆上有一副大油畫，名字叫艾塞克斯號，這艘船1820年在南太平洋被一條巨大的抹象鯨攻擊後沉沒了，這個事件為小說《白鯨》提供了創作靈感。艾塞克斯號的船長喬治·波拉德生存下來了，他成功地勸說他的投資方又幫他買了一艘船，一年後又裝到了珊瑚礁。波拉德的事業毀了，後來他只好去做看門的人。尼德霍夫在1997年泰國股市蹦盤中把客戶的錢虧光了——自己的錢也虧了很多，他就得到了這幅畫，作為對自己冒險行為的警戒。
尼德霍夫總是採用其他交易認為是魯莽的，不正常的方法，在他接近30年的事業生涯中，他幾次大起大落。他在70年代編了一個軟件，以找到確認賺錢的交易。他在80年代初和喬治·索羅斯合作，然後又和全世界最成功的交易者合作。幾年後，當著名的基金經理都把基地設立在曼哈頓時，他把家和交易室搬到了康涅狄格州。
尼德霍夫使用的分析軟件是他30年前編的。很多對沖基金和華爾街的銀行都是依靠軟件去找到潛在的賺錢的機會並自動下單——其實就是“黑盒子”投資——但是尼德霍夫看不起這個辦法。他說雖然有時候市場確實和預測的方向一致，但模式總是在變，依靠數學編程可能是災難性的。
尼德霍夫的投資理念的基礎是：長期而言，市場會漲，短期而言，市場總是反轉。在他2003年出版的第二本書《投機實戰》（中信翻譯成《華爾街賭局》）中——他把投資者和暴躁的一次又一次地重複自己步調的大象做比較。他把這種現象叫做婁巴格拉，取自巴塔·婁巴格拉的書《婁巴格拉：一個非洲野人的自傳》，此書1930年出版，描述了西非的風俗和生活。自從此書出版以後，婁巴格拉成為非洲舞者的代名詞。尼德霍夫2004年在dailyspeculations.com寫道：“很可惜婁巴格拉是非洲人……除了市場的似是而非之外，市場上上下下的波動就像婁巴格拉一樣，婁巴格拉舞蹤不定，市場上上下下也不定。”
尼德霍夫無法預測道瓊斯或標準普爾500下週或下個月的走勢，但是他相信在短期內——幾個小時或幾天內——有些模式是可以預測的。在《投機者養成教育》中，他用整個章節談自己的理念，把市場的波動和自己最喜歡的經典音樂對比，把樂譜和股票圖形放在一起看。他寫道：“當市場在優雅輕柔地波動時——永遠在我的成本之上時——我經常想到《鱒魚五重奏》。另外，我還會在市場中聽到海頓的94號交響樂……在午飯後或放假前，市場喜歡在開盤價上下5個點的範圍內上上下下。這個模式和海頓的C調第5交響樂很相似。”
尼德霍夫承認自己的投資風格很冒險，而且他自己喜歡借錢，這樣就導致了他的回報不穩定，也有可能遇到災難。很多對沖基金都說自己可以產生很高的回報，同時風險不大。尼德霍夫告訴像投資給他的朋友們，說那太危險了。（他的大部分客戶都是千萬富翁和金融機構。）他說：“不依靠投機的方法穩定賺大錢，且中間沒有大幅的縮水，這個想法其實是謠傳。如果你想每年賺40%或50%，很大的波動是不可避免的。”
除了做短線，尼德霍夫還常常賣出金融合約，叫看跌期權。在如此下跌的市場，這麼做需要支付很多資金。買入期權的投資者一般是為了對沖自己的倉位，似乎尼德霍夫就是一個保險公司：為了得到賣期權的收益——他願意承受崩盤時的風險。很多時候，這是一筆好買賣，但是一旦市場進入振盪行情，他就慘了。
納西姆·塔勒布是作家，也是交易者，他是這樣評論尼德霍夫的：“他是他自己最大的敵人。他是我遇到的最出色的人之一，他總是浪費時間去賣出期權——沒人懂期權——他這麼做很容易破產。”
尼德霍夫在讀大學的時候就形成了自己的市場行為理論。1964年，他在哈佛讀大四，他寫了一篇關於市場模式的論文。當時，所謂的有效市場理論說股價是隨機波動的，是無法被預測的，那時這個理論正在逐漸流行。尼德霍夫則說他利用成交量，價格波動等證據，能證明隨機理論是有問題的。他的理論並沒有讓他的顧問經濟學家羅伯特·多夫曼認同，但是卻讓他步入了芝加哥大學研究生院，他於1964年9月到該學院報道。
尼德霍夫在芝加哥寫了幾篇調查報告說股市的波動是可能被預測的。比如說，他發現週一的市場比周五要糟糕。有些大學教授在幫忙發展有效市場理論，而尼德霍夫則常常和教授們吵架。他回憶說，在一次研討會上：“我評論了所有支持隨機市場的人，也評論了在場的教授們，他們的研究價格波動的方法是笨手笨腳的。另外，我警告他們，他們沒有足夠的證據證明價格是隨機的。當我說‘你們無法舉反證’時，現場就沒人吵了。”
尼德霍夫很早就捍衛行為經濟學，他的反傳統理論讓他成為學校的名人。尼德霍夫過去是經濟學博士，還是數學天才，他就交易這些東西。他喜歡在開盤的時候坐在桌子前面，尤其是頭天晚上持有很多的倉位的時候。他基本上是短線交易者——他賭價格在幾分鐘，幾小時或幾天內的變化——他大部分市場事件知識來自彭博社。（他不看報紙，不看電視。）當他到辦公室的時候，他打開電腦，瞭解亞洲和歐洲的市場情況，這些市場預示了美國市場的當天行為。
但殘酷激烈的投機世界中的現實不是如好萊塢勵志電影那般主人公的努力總有個美好的結局。尼德霍夫在出現黑天鵝事件前，業績非常好，這麼高的收益率堪稱傳奇。1997年以前15年的平均業績30%。 2001年到2006年年複合增長50%。但在1997年亞洲金融危機和現在的次債危機中兩次破產。可見創建一個新的投資系統是多麼的不容易。
尼德霍夫投資系統在常規狀態做的很好，但問題在於經不起小概率事件的打擊。投資者應將歷史發生的小概率事件收集起來，如1997年金融危機、9.11事件、次債危機等，用來檢驗自己投資組合抗黑天鵝的打擊能力。不斷完善自己的投資系統。
看來熟悉自己的操作法寶的尼德霍夫還是沒有克服自己潛意識當中那影響自己投機市場命運的最深層的東西，而有點諷刺的是，在他書中被質疑的巴菲特安然度過了此次金融危機，繼續受著全球普通投資者的頂禮膜拜。
相信現在已經快70歲的尼德霍夫依然在為他第三次的崛起而不懈努力。前幾天有人問到底是分析更重要還是心態更重要，其實看看尼德霍夫的軌跡，這個曾經的全球十大對沖基金經理人不缺經驗和技術，屢敗屢戰的尼德霍夫正是靠著過硬的心態，詮釋著投機人生。
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