林黛玉刚进贾府的时候，就在众人面前展示了非凡的品貌，然后在和贾宝玉的见面晚会上，又成功引起了贾宝玉的注意。
宝玉看罢，因笑道：“这个妹妹我曾见过的。”贾母笑道：“可又是胡说，你又何曾见过他。”
宝玉笑道：“虽然未曾见过他，然我看着面善，心里就算是旧相识，今日只作远别重逢，亦未为不可。”
贾母笑道：“更好，更好！若如此，更相和睦了。”宝玉便走近黛玉身边坐下，又细细打量一番。
不仅是贾宝玉对林黛玉一见如故，林黛玉对贾宝玉也是一见如故，觉得之前就在哪里见到过，二人的一见如故发展到后面就变成了宝黛爱情。
贾宝玉和林黛玉有一次吵架的时候，向读者交代了他们小时候的相处情景，是一床吃饭、一床睡觉，林黛玉喜欢玩的东西，贾宝玉都包好了送过去；林黛玉喜欢吃的东西，贾宝玉也都让人收拾干净拿给她。
他俩的关系可以算得上青梅竹马、两小无猜。
长大后的贾宝玉和林黛玉并没有生分，而是互生情绪，但是碍于封建礼教，不能当面说破。
薛宝钗刚到贾府的时候，薛姨妈遣人去给林黛玉送宫花，当时林黛玉和贾宝玉正在解九连环，旁边坐着她们的丫鬟婆子们。这个时候，金玉良缘的传言还没有出来，林黛玉的父亲也还在世，林黛玉对于薛宝钗还没有那么多的防备和抵触，她还在大雪天去探望薛宝钗。
后来，林黛玉的父亲病危了，听到这个消息后，贾宝玉顿时跺脚说“了不得了，不知道哭得怎么样”。但是一想到林黛玉以后又能在贾府长住，他又有些许高兴。
林黛玉第二次进贾府后，性格收敛了一些，但却也更悲观了。可能是因为长大了，也可能是父母离世的悲苦充满了她的心，真正要开始的寄人篱下生活让她整个人都没有安全感，偏偏这个时候金玉良缘的传言已经开始了，林黛玉内心痛苦而彷徨。
更加敏感的她，在见到贾宝玉身上的佩戴之物都被摘掉了后，以为自己的荷包也被贾宝玉送人了，不由得悲从心来，就赌气铰了另外一个快做好的荷包。
当然，贾宝玉之所以是贾宝玉，就在于他敢于认错，而且能耐着性子认错，在他的一番作揖与道歉下，林黛玉转怒为喜，贾宝玉还厚着脸皮要她再做一个荷包给他。
在史湘云劝贾宝玉读书时，袭人在一边煽风点火说薛宝钗是如何劝说读书，又如何被碰壁，还说如果是林黛玉早就被气哭了。
贾宝玉听到袭人的话后，立马指正林黛玉断不会说这样的话，不然早就生分了。这个时候的贾宝玉和林黛玉互许为知己，这是薛宝钗、史湘云和袭人都不能理解的情谊。
偷听了贾宝玉、史湘云和袭人谈话内容的林黛玉，转身走了，贾宝玉出来后看到她就追了上来，看到林黛玉哭泣，贾宝玉又以为是自己冲撞了她，又忙着问怎么了，在林黛玉说了一番话后，贾宝玉说了三个字“你放心”。
这是贾宝玉对林黛玉的承诺，不是“我爱你”，而是“你放心”。因为林黛玉总是多心，林黛玉总是以为贾宝玉和薛宝钗、史湘云之间有情，贾宝玉知道林黛玉忧心所在，什么都不说，也怕说多了唐突了林黛玉，便只说了这三个字“你放心”。
林黛玉和贾宝玉的爱情是不含杂质的，二人讲究的是心灵的契合，灵魂的知己。也因此，林黛玉是不怎么在乎贾宝玉和袭人等人如何亲昵，因为她知晓贾宝玉和袭人等人在怎么厮混也不会有心灵契合的。林黛玉能笑着调侃袭人是嫂子，就足以说明她不在意贾宝玉和丫头们怎么样的。
但是薛宝钗和史湘云就不一样了，她们是很有可能取代林黛玉和贾宝玉做灵魂知己的。薛宝钗见多识广，史湘云能说会道，哪一个都不是简单行走的皮囊，都是有着内在的。因此，林黛玉总是忌讳贾宝玉和她们相处。
但是就如同林黛玉不被喜欢一样，林黛玉和贾宝玉的爱情也是不被喜欢和接受的，上一层有王夫人借金玉良缘打压，下面有薛宝钗穷追不舍，中间还有史湘云的讽刺嘲笑。
在红楼梦里，史湘云和林黛玉一见面就掐起来了，林黛玉说史湘云说话咬舌头，史湘云说她故意找茬，还调侃林黛玉的婚事。
史湘云笑道：“这一辈子我自然比不上你，我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听‘爱’、‘厄’去。阿弥陀佛，那才现在我眼里！”
这个“爱”是史湘云对林黛玉爱情的嘲讽。
史湘云打趣林黛玉说希望以后有一个爱咬舌的林姐夫，说不清“二”和“爱”。但是，林黛玉和贾宝玉的关系不一般，史湘云也是知道的。在这种情况下还说希望林黛玉以后的丈夫是咬舌头是不是存心提醒林黛玉是没法和贾宝玉长久的？
鉴于她每次出场都不待见林黛玉，并不能把她的这句话看成百分之一百的玩笑话，这句话里面可是实实在在藏着史湘云自己的真实想法。
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