因周星驰的电影《唐伯虎点秋香》，使得唐伯虎这个人物才被人熟知。在电影中，在星爷无厘头的演绎下，唐伯虎凭借机智和才情抱得美人归，喜剧收场。但是历史上真实的唐伯虎却不是没有这个运气，他的结局不但不圆满，甚至还可以说有点悲凉。
唐伯虎出生于明朝成化年间，本名叫做唐寅，伯虎是他的字。少年时的唐伯虎聪慧有才气，年仅十六就取得了苏州府试第一的成绩，风头一时无两。二十八岁，又中应天府乡试第一。但是此后的唐伯虎一心流连风月，放浪形骸。即便是好友文征明的劝说也丝毫不起作用，依旧我行我素。一年之后，与徐经入京参加会试，因牵连徐经科场案下狱，后被罢黜为吏。唐寅心气极高，不愿受此侮辱，所以坚决不去就职。归家之后，心情困顿，夫妻失和，休弃了发妻。
此后的唐伯虎开始了困顿的一生。先是出家远游一年，回家时又大病一场，之后靠卖字画为生，依旧纵情声色。但是唐伯虎的才名依旧传扬的很广泛，甚至传到当时的宁王朱宸濠的耳中。朱宸濠仰慕唐伯虎的才华，派人花重金将唐伯虎聘请到属国之中做官。
唐伯虎走马上任后，朱宸濠在各个方面给予他很优厚的待遇。过了一段时间以后，唐伯虎觉察到朱宸濠养兵蓄财，图谋不轨。他清楚地知道，倘若自己公开辞职还乡，必然引起怀疑，弄不好人头落地。遂仿效战国时的孙膑，佯作疯狂，忽哭忽笑，言语颠三倒四，起居饮食异常。朱宸濠派人来看他是否真疯，只见唐伯虎赤裸身子，在众目睽睽之下往地上撒尿，尔后又抓起污物来吃。
朱宸濠听到所见者的描述，确信唐伯虎真的疯了，遂起了怜悯之心，把他送回家乡。后来，朱宸濠叛逆不成，伏法受诛，其余党无一幸免。只有唐伯虎及早抽身，才得以免去同为谋反的罪责，保全了身家性命。倘若不是机智的应变，恐怕也难逃一死，甚至株连亲族。
回家之后的唐伯虎对做官为宦之事再也没了兴趣，一心钻研书画技艺。一直到嘉靖年间，贫病交加之下，江南第一才子唐伯虎病逝了。但是唐伯虎留给世人的是大量的书画作品，每一件都是稀世珍品，其中一幅《庐山观瀑图》在2013年拍出了36亿元人民币的天价，可见其艺术成就之高。
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