素有“可愛教主”之稱的楊丞琳，天生一張娃娃臉，人見人愛，但在她天使的外表下，卻藏著一顆“激情四射”的心。出道短短几年來，前前後後，竟與朱孝天、Ben、丘澤、賀軍翔、黃子佼等數未藝人鬧過緋聞，當之無愧地贏得了“少男殺手”、“一號發電機”的稱號。然而至今，她卻沒有透露過會跟誰“相守一生”的隻言片語，一切都是迷離莫測。
滴著苦澀的那點初戀
楊丞琳生長在一個單親家庭，很小的時候，媽媽就把她當男孩子那樣來養著。剪短頭髮，穿短褲，任由她跟著別的男孩們打仗、摸蝦、搗鳥窩……那時，男孩子喜歡玩的，她全喜歡；女孩子玩的，卻一點都不感興趣。或許正是這樣的性別“錯位”，當時光流逝，慢慢長大的她，一副典型的男孩性格，說話口無遮攔，做事大大咧咧，而且對男孩子沒有一點“非分”之意。
上高中時，楊丞琳成了啦啦隊的校花，有兩個學長很喜歡她，她竟然震怒無比，鬧得滿校風雨，讓兩個學長很沒面子，也讓許多人以為她屬於“同志”一類呢。這個四處飛揚的猜測，令楊丞琳十分窩火，馬上做出回擊——那就是找一個男孩子戀愛。
當有一天，她把這個男生，帶回家給媽媽過目時，媽媽驚訝得下巴都差點掉下來：“哦呀，你還是喜歡男生的嘛！”楊丞琳聽了，又氣又好笑，“媽，怎麼連你也這麼說啊！”
遺憾的是，這段喜劇般的愛情，卻以悲劇收場。在畢業一年後，楊丞琳開始邁進演藝圈，聚少離多，加上一些風言風語，讓那個男孩子覺得，她似乎不怎麼在乎他。有一天，他提了分手，用情已深的楊丞琳感到天都塌陷，但已無可挽回。
失戀的日子裡，楊丞琳像蝸牛一樣小心地收起觸覺，默默地療傷。她想起被他用單車載著穿行在小巷阡陌，撒下一路歌聲；想到他拉著她手在星光下許下的諾言，就被一波一波的痛苦淹沒。為何愛一經過去，就變成了利刃？她還真想不明白。直到多年以後，她才不無遺憾地說，“那都是我的錯，太任性了，很少照顧他感受……”
初戀成了楊丞琳心底揮之不去的痛。之後，在華崗藝術學校，她與Kone團員之一小鬼，又有了一場如火似荼的戀愛。兩人是藝校的同班同學，同樣走可愛路線，外形十分登對，但最終因兩人事業發展的不平衡，導致了各奔東西。但從此，小鬼成了楊丞琳在媒體前唯一承認的正式男友。
兩次轟轟烈烈的愛戀都冷冷清清收場。楊丞琳對愛情的美好看法發生了逆轉。她說，我常常想起父母婚姻的不幸，讓我覺得這是一種宿命。無論對愛情或者男人，我都不抱信心。但又補充說，她是一個喜歡新鮮的人。或許，這就註定了她以後的“情事”不斷。
一個曖昧的乾哥哥
2002年，楊丞琳在《流星花園》中與朱孝天初次相識，就結下不解之緣。朱孝天說她長得像自己的妹妹，要叫她“乾妹妹！”她酸溜溜地拒絕說，“妹妹就是妹妹，哪來的幹兄妹？”
但隨著二人再度合作《天空之城》，感情迅速升溫，緋聞亦是滿天飛。一天，楊丞琳受委屈落淚，朱孝天甚至不顧形象地追問劇組人員，“你們怎麼可以這樣欺負我妹妹？”打這以後，楊丞琳就主動親熱地叫他哥哥了。有時，楊丞琳拍戲，往往會在現場眾目睽睽下與朱孝天熱火朝天地聊天。當有人問及他們是否在談戀愛，她卻一次又一次甜蜜地表示：“我們只是哥哥與妹妹的感情！”
據知情人透露，兩人如膠似漆的樣子，的確像是在發展戀情。但隨著相處日久，楊丞琳又不止一次卻依舊諱莫如深地以“兄妹”擋之。表示：“我們性格不合，所以永遠都不可能成為男女朋友！只能是好兄妹。”這似乎是“兄妹”之情佔了上風。
2005年楊丞琳出了剖析自己幾年來情感之旅的歌碟《曖昧》。發佈會的那天，很多與她由過傳聞的男孩子都來捧場了。朱孝天更毫不猶豫地買了100張，讓乾妹妹樂開了花。之後，楊丞琳在臺中開歌唱，朱孝天又不避嫌地推掉中國商業演出前來捧場。如此的傾情相助，怎不讓人浮想翩翩？但兩人感情是真是假，局外人真的很難猜測。至今，他們關係依然良好，依然曖昧。
愛情沒有告白
2002年下半年，楊丞琳在與余文樂拍攝《愛情白皮書》時，被媒體爆出假戲真做。有工作人員透露，《愛》劇開拍不久，兩人就由最初互不相識，而發展至如膠似漆。特別是在火爆的床戲上，配合得天衣無縫，余文樂身上留下了許多楊丞琳激情中留下的“吻痕”……這件事情越鬧越大，導致的最終結局是，余文樂同相戀多年的歌手女友盧巧音分道揚鑣。但是在媒體前，兩人卻誰也沒有承認過。唯一能說的是，這段沸沸揚揚的緋聞，很快就湮滅在更多緋聞裡了。
告別余文樂的故事。楊丞琳便與是B.A.D組合的成員之一白吉勝 （Ben）好上了。這次可是有目共睹的。Ben甚至送了定情戒指給楊丞琳。然而，這段愛情還沒有來得及收穫，斜刺裡殺出了一個邱澤。
楊丞琳是在2003年夏天拍《原味夏天》時，與主角邱澤互生情愫的。相愛之初，兩人是寸步不離，邱澤喜歡打籃球，於是每次上場，場外總有一個為他守候的伊人。不久，兩人被狗仔隊抖出在一起過夜的猛料，一時輿論大譁。紛紛指責楊丞琳腳踏兩隻船，她的清純形象蕩然無存。
身處風頭浪尖的楊丞琳，做出一個決定，把定情戒指還給Ben。她知道，要選擇就選擇最喜歡的，但如此一來，無疑於“此地無銀三百兩”。媒體開始窮追猛打，結果害得兩個主角都很受傷。《原味夏天》一殺青，邱澤忍痛割愛，從這場繽紛的愛情中退出，留下楊丞琳一個人唱獨角戲。
這一次失戀，楊丞琳依然費解，她疑惑地說，“難道他（丘澤）也不能夠理解我嗎？”那陣子，她五臟六腑有如被掏空了似的難受，想了一千個不愛他的理由，可她又問自己，不愛為什麼還要找一千個理由？痛定思痛，她放下女孩子的矜持，給邱澤但電話。可是對方根本不理茬，她還被諷為“倒追男”。楊丞琳那顆高傲的心，頓時被媒體的長槍短跑射殺得千瘡百孔。好長一段時間，她靠酒精，唱卡拉OK來麻醉傷痛。
事後，對這次刻骨銘心的傷，楊丞琳閉口不談。她以她那男孩子般堅強的性格，挺了過來，把精力投入了事業中。接連主演了《粉紅教父小甜甜》、《候鳥e人》等熱門電視劇，名氣復振。而此時，邱澤事業卻陷入低谷。為了藉助昔日戀人的名氣，不惜屈尊辱節，大爆與楊丞琳的舊事，並自編楊丞琳為買房子一事還找他商量，暗示兩人“死灰復燃”。對此，楊丞琳不屑地說了一句：“這位仁兄(邱澤)還在娛樂圈嗎？” 從這句鋒利的話裡，可以看出邱澤在她心底曾經的分量。因為，如果她對他無所謂，就不會有這麼一句充滿快感的報復語。不管怎麼說，這段感情就此徹底宣告玩完。
把曖昧進行到底
2004年，拍攝《惡魔在身邊》時，楊丞琳體貼地幫賀軍翔拿飯盒，而且還大方地表示最喜歡和賀接吻，贊他吻功不錯。為此，被人拿來說事。不過，楊丞琳卻明確地表態，賀並不是她喜歡的那類男——他不夠陽光。但賀軍翔卻在一次新聞發佈會上說，“其實我看不出來她喜歡哪一型的耶，何況她‘隱藏’的很好，男生有時候真的不懂女孩子的啦！”這麼一來，霎時給兩人的情感罩上了一層朦朧的色彩。
或許，這次只是為了宣傳片子，進行的一次炒作吧。因為不久，報紙上就紛紛披露楊丞琳在這裡碰到真名天子的消息——不是賀軍翔，而是陽光加運動男孩元駿豪。元駿豪是《惡》劇的男二號，朝夕相處之下，感情升溫，楊丞琳曾經對自己的朋友透露：“他是一個很體貼的男人，應該是我碰到的最好的一個。”
兩人熱戀時，元駿豪車子的駕駛室貼上了兩人的親密合照，並在旁邊配上心形圖案。為了“箍實”這個好男人，楊丞琳更不惜撕破純情面紗，不僅被人目睹與元在的士上激吻，而且還讓對方進駐香閨，發展至半同居關係。可惜好景不長，兩人於2005年初悄悄分手，原因是走紅的楊丞琳忙於事業，少顧感情，但也有人指是楊丞琳嫌棄對方事業毫無起色，配不上自己。
對這一次，楊丞琳沒有做出任何回應。22歲的她成熟了，知道感情的事永遠都是自己的事，如果不是為了炒作，被拿來拿去地說，終歸受傷的還是自己。
2006年情人節時，有人問楊丞琳有沒有男朋友，她突然哽咽失聲，“我好想談戀愛，好久沒過情人節了……” 雖然，外面流傳著她與音樂才子黃子佼的緋聞。但在一次節目中，楊丞琳只是說：“跟佼佼哥交往很久了，他教我很多，對我來說，他就像我的老師，但我是不可能談師生戀的啦！我們是師生情”讓許多人都知道一直在暗戀楊丞琳的黃子佼，把一腔單相思，憋死在腹腔裡。
2007年春天，“小豬”羅志祥(樂吧)裡，繪聲繪影地傳著楊丞琳與他的緋聞。對此，楊丞琳無奈的說：“我跟小豬真的不可能啦，我對於喜歡的男生，一開始認識有感覺就會去嘗試了，不會拖這麼久。”6月3日，小豬在西門町開了一個服飾店，楊丞琳為免尷尬而缺席。當有人問及此事時，小豬說：“這根本就是有人故意放風聲，讓我們連朋友都很難做。”如果沒有其事，又何必在意；果有其事，如此遮隱，是為了保護兩人的隱秘，還是缺乏坦誠的勇氣呢？不管咋樣，時間自會證明一切。
2008年7月，楊丞琳與汪東城一起主演《愛就宅一起》。兩個快樂的年輕人一相遇，便勝卻人間無數。由於都愛使小孩子“脾氣”，楊丞琳覺得他跟自己合拍，還給他取了一個綽號，“可愛教父”！
或許正是這樣的性格，讓兩人在互相吸引時，也有了小小的分歧。在一次新聞發佈會上，有人通過一張照片，認定楊丞琳在給汪東城使臉色，因為她原本是希望與吳尊合作的。但這個流言很快就被楊丞琳大方地否定了：我跟他寧願傳緋聞也不要傳不合。2008年12月，楊丞琳帶全新專輯《半熟宣言》到北京，更是口無遮攔地聲稱：“汪東城，跟她很有夫妻相！”一時間，輿論大譁。而2009年12月的首映上，楊丞琳不但對汪東城獻吻，還別出心裁地送了一副鍛鍊的啞鈴。讓人們不由開始猜測這一段“霧裡看花”的感情是真是幻……
雖然身邊的男伴像走馬燈，如今芳齡25的楊丞琳，卻從來不承認自己拍拖，只承認初戀男友“小鬼”的身份。其他都是小曖昧，不算真的男女朋友。細細想來，從17歲出道，緋聞如影相隨，而人也越來越紅，在這亂花漸欲迷人眼的情感背後，究竟有幾分真情幾分假意？誰能說清？如魚飲水，冷暖自知。
2015年1月，李榮浩在微博曝出與楊丞琳的親密合照，隨後即刪除
；7月11日，楊丞琳在微博準時零點送出對李榮浩的生日祝福
；7月12日，楊丞琳參加李榮浩在臺灣舉辦首場個人演唱會，藏身臺下與歌迷齊唱生日快樂歌，現場氣氛讓人感到幸福
；9月21日，李榮浩在長沙錄製中秋特別節目時，首度鬆口承認與楊丞琳的戀情，並稱“有時間的話，希望以後每個重要節日都可以和重要的人一起過”
11月23日，楊丞琳在綜藝節目《康熙來了》中首次談及李榮浩，並表示李榮浩的個性非常成熟
2016年2月28日，楊丞琳在曬出一桌豐盛料理照，並稱自己是個有口福的女人，隨後李榮浩即回覆“承蒙楊老師厚愛”，引發網友議論
。5月18日凌晨，楊丞琳轉發李榮浩的微博並稱贊其T-Shirt好看 。6月15日，楊丞琳在東京被人拍到和李榮浩一起逛街
2017年9月16日，楊丞琳現身李榮浩臺北小巨蛋演唱會，這是兩人戀情曝光後首次同臺亮相，兩人也由此正式公佈戀情
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