第一位，是袁世凱的嗣父袁保慶。
袁世凱的生父是袁保中，袁保慶是袁保中的親弟弟。袁保慶無子，於是將袁世凱過繼了做兒子。正是這件事，改變了袁世凱的一生。袁保中是個土財主，一輩子呆在河南項城老家；而袁保慶是朝廷官員，隨著官職的變動，換過很多地方。如果袁世凱沒有過繼給袁保慶，那麼他最大的可能是像他的親生父親袁保中一樣，呆在項城老家——至少在少年時代，是不會離開項城大的。
可是跟著嗣父袁保慶，袁世凱小小年紀就在濟南、南京等大城市生活過，見到了在項城見不到的世面。這個時候的袁世凱，不愛讀書，喜歡騎馬，尤其喜歡馴服烈馬。他經常騎著高頭大馬四處遊蕩，欣賞美景，結交朋友。袁世凱雖然不愛讀書，可是對於兵書卻情有獨鍾。在這個時期，他買來很多兵書，精心研讀。這為日後的“知兵”夯實了堅固的基礎。
可惜，袁保慶短命，死於袁世凱15歲那年。他死後，袁世凱只好跟著嗣母回到了項城老家。這時候，恰好袁世凱的堂叔袁保恆回家探親，發現袁世凱是個人才，於是又把他帶到了北京，並聘請名師教他讀書。
袁保恆，是少年袁世凱要感謝的第二位叔叔。
袁保恆發現，袁世凱依然不愛讀書，但是，讓他辦事時，卻能辦得很圓滿。因此，他認定袁世凱即便不善讀書，也是個中上之材。袁世凱雖然不愛讀書，可他的詩寫得不錯，尤其是詩裡面掩藏著大氣象。比如，袁世凱少年時曾經寫過這麼兩句詩：大澤龍方蟄，中原鹿正肥。據說，這兩句詩讓袁保恆倒吸一口冷氣，認定此子定然不是凡俗之輩，因此極力歷練他。
可以說，在北京的歷練，對於袁世凱後來處事的八面玲瓏，也產生了很深的影響。可惜，袁保恆也是短命鬼，在袁世凱19歲那年就病死了，袁世凱只好再次回到項城老家。從此，袁世凱無人管教，開始了自由自在的放浪生涯。這期間，他碰壁無數，直到22歲那年投奔吳長慶，才算走上了正途。吳長慶是袁世凱嗣父袁保慶的結拜兄弟。從這個意義上說，袁世凱能夠被吳長慶收留，依然要感謝袁保慶的庇護。
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