1.荀攸。荀攸，字公達。董卓作亂時，荀攸因與人密謀行刺董卓而被捕，同時被捕的另一個人因恐懼而自殺，但荀攸卻鎮定自若，並在董卓死後出獄。荀攸後來多次為曹操出奇計，如擒呂布、徵劉表等。曹操曾在荀彧面前說：“公達，非常人也，吾得與之計事，天下當何憂哉！”他還在曹丕面前說：“荀公達，人之師表也，汝當盡禮敬之。”後來，荀攸在征討孫權的途中去世，曹操每說到荀攸都要流淚，“攸從徵孫權，道薨。太祖言則流涕”。
2.典韋。典韋兩次救過曹操性命。第一次是曹操徵呂布時被圍，“賊弓弩亂髮，矢至如雨……韋手持十餘戟，大呼起，所抵無不應手倒者。布眾退。會日暮，太祖乃得引去”。第二次是曹操和張繡作戰時遇險，曹操“輕騎引出”，留下典韋阻止張繡軍隊，“韋被數十創……韋雙挾兩賊擊殺之，餘賊不敢前。韋復前突賊，殺數人，創重發，瞋目大罵而死”。典韋為救曹操而死，怎能不讓曹操悲痛欲絕？曹操“聞韋死，為流涕，募間取其喪，親自臨哭之
3.陳宮。陳宮早年追隨曹操，後投奔呂布。《三國志》中說，陳宮“為布畫策，布每不從其計”。建安三年，曹操將呂布的城池圍住，呂布軍心渙散，陳宮被呂布的部將捆綁後獻給曹操。陳宮見到曹操後，想以死明志。曹操說，那你母親怎麼辦？陳宮說：“宮聞孝治天下者不絕人之親，仁施四海者不乏人之祀，老母在公，不在宮也。”緊接著陳宮大步走向門外，曹操想阻止卻沒能攔住，“太祖泣而送之，宮不還顧。宮死後，太祖待其家皆厚如初”。
4.龐德。龐德曾為張魯部下，後降曹操。龐德當時駐紮在樊城以北十里，正趕上暴雨連綿數日，樊城周圍水深五六丈，龐德只能到堤上避水。關羽率水軍將龐德避水之堤圍住，水越來越大，龐德落水被擒。龐德對關羽的威逼利誘破口大罵，最終被殺。《三國志》中有寫：“太祖聞而悲之，為之流涕。”
5. 袁紹。曹操在年少時就與袁紹有交往，此後，他們一起討董卓、攻袁術，每次都取得了成功。再後來，二人在戰場上成了對頭，結果曹操獲勝。袁紹於建安七年病死。建安九年，曹操來到袁紹墓前祭拜，失聲痛哭。《三國志·魏書·武帝紀》中寫道：“公臨祀紹墓，哭之流涕；慰勞紹妻，還其家人寶物。”曹操也許是為少了一個老朋友、老對手而傷心吧。
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