紋含
杜月笙與黃金榮和張嘯林組成的上海灘流氓三大亨，從1920年代開始，一直到1940年代結束，一直在上海灘的地下江湖中佔據著重要的絕色。
單就杜月笙在事業初期黃賭毒方面的作為來說，與戴笠並無太多交集，這一段時期對於杜月笙來說即是事業的初創期，也是快速發展期，而戴笠，還不知道在哪個犄角旮旯涼快呢！
而且就杜月笙乾的這些事情，除了北洋軍閥時期的亂世軍閥甘肆無忌憚的包庇縱容，就戴笠後來的局面來說，也不可能在這些事情上太多庇護杜月笙，越是有作為的政治人物越需要做到道貌岸然。
杜月笙戴笠真正的合作要從1937年抗日戰爭說起，當時戴笠奉命赴上海，一是把上海灘的頭臉人物搶出上海，另一方面，則是把那些罪大惡極的變節者送到西天。
戴笠杜月笙聯合發起的鋤奸行動涉及到傅筱庵、俞葉封，當然還有杜月笙的二哥，大漢奸張嘯林。
當然，杜月笙不白乾活，在抗日戰爭期間，物價上漲，杜月笙及其管家萬墨林投機大米，賺的盆滿缽滿，杜月笙趁機在自己夢寐以求的商界站住了腳跟，開闢了屬於自己的商業版圖，與舊有的黃賭毒模式完全不同的利源。
商業上的獲利還是表面的，政治向來是集體的妥協，以杜月笙的身份和地位，不但有支持他的人，還有反對他的一派，比如說太子黨，一些投機分子，為了榮華富貴，也都標新立異的符合杜月笙的處境有時候並不那麼好。
但是有了特工王戴笠撐腰，局面就完全不一樣了，政界大佬看不上他杜月笙，礙於戴笠的威勢，往往能有所收斂，甚至在關鍵時刻還能讓那些暗藏殺機者鎩羽而歸。
從這些層面上來說，戴笠杜月笙早已形成了江湖與政治之間的攻守同盟，已構成唇亡齒寒的關係。
自然，戴笠一死，杜月笙不但要崩潰，還會哭暈在廁所了！
歷史三日談
“上海皇帝”杜月笙和軍統局局長“戴笠”他們兩個可是拜把子兄弟，關係非同一般，他們二位相互敬佩，又相互忌憚。以至於戴笠去世之後，杜月笙精神崩潰甚至想跳樓。
杜月笙比戴笠發家早，以至於後來杜月笙其實對戴笠還有知遇之恩。話說戴笠成為蔣介石的手下之前，也就僅僅是一個流氓混混。有一次戴笠在杜月笙的賭場裡賭博，由於戴笠賭技高超，贏了好多錢，賭場裡的人不讓代理離開，戴笠指名道姓要見杜月笙，杜月笙見到戴笠，立馬便被眼前這位年輕人吸引住了，要求戴笠現場給他表演賭術。
戴笠得到了杜月笙的賞識，想要將戴笠收為自己人，然而戴笠卻不願意，要知道在當時杜月笙名聲有多麼大，上海皇帝，在杜公館跺跺腳，整個上海都要晃三晃，然而戴笠卻不以為然。
杜月笙也感到有些打臉，便給了戴笠一萬塊銀元，推薦戴笠去蔣介石哪裡當差。戴笠到了蔣介石哪裡可以說是去對了地方，混的風生水起，成為軍統局局長。戴笠和其他人不一樣，其他人都懼怕杜月笙，而他卻不怕，他和杜月笙說話就像和自己的好友一樣，大概也是因為這樣戴笠才和杜月笙成為十分要好的關係。
抗日戰爭時期，杜月笙時常幫助戴笠在上海的軍統，杜月笙和戴笠在抗日戰爭時期有很深的戰鬥革命友誼。而杜月笙也因為戴笠成為蔣介石的座上賓。
也許正是因為杜月笙和戴笠的情誼，以至於杜月笙聽到戴笠去世精神崩潰，差一點跳樓，由此可見這兩位梟雄的友誼之深厚。
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樓笙侃史
我是餘雯雯，一個愛歷史的女生，對民國史瞭解一點，我來說說我所知道的吧，不足不正確之處還請大家指正！
大家對戴笠都不陌生吧，在很多諜戰劇抗日劇上都可聽到他的名號，國民黨軍統局局長，蔣介石的左右手，號稱蔣介石的佩刀，戴笠一手組建的軍統特務組織，是當時遠東最大的情報系統，真可謂一人之下萬人之上啊。
那麼這裡戴笠和杜月笙有什麼關係呢？而杜月笙為何又會因為戴笠去世而悲痛欲絕呢？原來他們二人的關係非常好，他們之間還有這樣一段故事，在1921年的時候，戴笠當時還只是一個無名小卒，身上的錢也不多，那個時候戴笠還好賭，打的一手好的骰子，在一次賭的過程中，戴笠贏大發了，但是賭場的人不打算讓他走，於是，戴笠指名道姓的藥間杜月笙，他們想見後，戴笠給杜月笙表演了自己的擲骰子技術，戴笠一看，人才啊，所以當初就和戴笠結拜，以兄弟相稱。
後來，戴笠發達，成為了蔣介石的得力助手，於是，杜月笙在戴笠的幫助下，開始在上海呼風喚雨了。何況在抗日戰爭期間，杜月笙也大量幫助戴笠的軍統，所以他們之間的關係相當好。
1946年3月17日，戴笠因飛機失事身亡，杜月笙聽聞戴笠去世之後，開始顯得極其不正常，並且一度失控，說要隨戴笠而去，過了三個月，杜月笙才恢復過來。可能杜月笙特別看重與戴笠的兄弟感情，也可能是杜月笙知道自己以後在國民黨高層再也無人可依靠了。
