唐伯虎在绘画上与沈周、文徵明、仇英并称为“吴门四家”也称“明四家”，在诗文成就上，与祝枝山、文徵明、徐祯卿并称为“吴中四才子”。人人称唐伯虎为“风流才子”，除了因为他的文学作品俊美飘逸，为人不拘礼法、恃才傲物以外，也是因为他的行为放浪有些风流韵事。
祝枝山曾跟唐伯虎立下赌注：后山住着一位寡妇，视贞洁为生命，家中只养了一只老鹰为伴。倘若你能搞定这为寡妇，我祝枝山对你五体投地。唐伯虎听完没拒绝，只说待几日后再听消息。
几天后下了一场大雨，半夜时分唐伯虎爬上后山。到了寡妇门口开始敲门，寡妇问他是谁。唐伯虎回答：外面大雨，能不能让我进来避避雨？寡妇开门后发现是唐伯虎，于是让他进屋避雨。唐伯虎进屋道谢后说道：能不能让我把湿掉的衣服脱掉？寡妇同意后连忙把他衣服拿去烘干。
唐伯虎接着又问：我有些口渴，大嫂能否借我一口瓢，让我喝口水？寡妇把瓢也递给了他。唐伯虎喝完水接着问：今夜天色已晚，能否留我在此过夜？寡妇看外面仍在下雨，心一软就答应了，领他到客房休息。
第二天唐伯虎早早就起来了，悄悄走到院子里，抓住那只与寡妇相伴的老鹰就拔它的毛。等拔的差不多了，唐伯虎就不告而别。
没过几天，唐伯虎在家中与祝枝山正在闲聊。忽听门外有人敲门，祝枝山开门后发现是后山的寡妇。寡妇一见唐伯虎张口便骂：好你个唐伯虎，枉为一代江南才子，没想到做事如此龌龊。看你可怜好心让你避雨，你进门便要脱衣服，我答应你后你又要瓢，给你瓢之后你要在此过夜，我念你是才子才答应你。没想到你趁我不注意还把我鹰毛都拔掉，你是何居心。
祝枝山不知道真相，只听寡妇一言就已目瞪口呆。看来这风流才子的称号果然名不虚传。
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