唐伯虎出身商人家庭，自小聪明伶俐，熟读四书五经，生活衣食无忧，风流成性，电影《唐伯虎点秋香》便是来源于他《我爱秋香》和《思秋香》诗，看来历史上确有“秋香”其人。
然而世事难料，24岁时因家中连遭不幸，深受打击，自此心灰意冷，陷入绝望。好友祝枝山不忍看他颓废下去，便规劝他潜心读书，重振家业。又因在科考期间宿妓喝酒，被提学御史方志所知，以致名落孙山。后来经苏州名士文林、沈周、吴宽等为其求情，方志才给了他一个“补遗”的名额。第二年，29岁的唐伯虎再次应试，一举高中解元，名震江南。但灾难并未因此而远离他。
30岁时进京参加会试，由于考场舞弊案，曾颇为赏识他的主考官程敏政被卷入其中，唐伯虎也惨遭牵连，坐罪入狱。此后便绝意进取，以书画谋生。又在住所附近的桃花坞中建筑桃花庵、梦墨亭、学圃堂、寤歌斋等，过上了“半醒半醉日复日，花落花开年复年”的生活。
唐伯虎绘画第一，诗第二，书法第三。他的画以山水、人物、花鸟为主，取法李唐、刘松年。书法主要学赵孟頫，后又取法米芾，俊逸挺秀，妩媚多姿，行笔圆熟而率意洒脱。楷书崇尚颜真卿，用笔凝重，圆硕多肉，结体偏于长方，雄强茂密，点画横细竖粗，并吸纳隶法，横笔收尾似“蚕头”，捺笔收笔中途之顿近“燕尾”，极富力度。
“世外桃源”并没有想象中美好，字画卖不出去，甚至穷的到了揭不开锅的地步，如他《贫士吟》中所说“十朝风雨若昏迷，八口妻孥并告饥。信是老天真戏我，无人来买扇头诗。” 晚年的唐伯虎生活困顿潦倒，虽有理想和抱负最终却没能实现，留下了很多叹世、警世消极的诗，如“富贵荣华莫强求，强求不出反成羞。”“万事由天莫苦求，子孙绵远褔悠悠。”……对世人听从天命的劝告中藏着自己内心不甘又无奈认命的酸楚。
嘉靖二年十二月初，54岁病危中的唐伯虎自知大限将至，写罢《临终诗》，掷笔而逝，走完了坎坷的一生。
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