唐伯虎在繪畫上與沈周、文徵明、仇英並稱為“吳門四家”也稱“明四家”，在詩文成就上，與祝枝山、文徵明、徐禎卿並稱為“吳中四才子”。人人稱唐伯虎為“風流才子”，除了因為他的文學作品俊美飄逸，為人不拘禮法、恃才傲物以外，也是因為他的行為放浪有些風流韻事。
祝枝山曾跟唐伯虎立下賭注：後山住著一位寡婦，視貞潔為生命，家中只養了一隻老鷹為伴。倘若你能搞定這為寡婦，我祝枝山對你五體投地。唐伯虎聽完沒拒絕，只說待幾日後再聽消息。
幾天後下了一場大雨，半夜時分唐伯虎爬上後山。到了寡婦門口開始敲門，寡婦問他是誰。唐伯虎回答：外面大雨，能不能讓我進來避避雨？寡婦開門後發現是唐伯虎，於是讓他進屋避雨。唐伯虎進屋道謝後說道：能不能讓我把溼掉的衣服脫掉？寡婦同意後連忙把他衣服拿去烘乾。
唐伯虎接著又問：我有些口渴，大嫂能否借我一口瓢，讓我喝口水？寡婦把瓢也遞給了他。唐伯虎喝完水接著問：今夜天色已晚，能否留我在此過夜？寡婦看外面仍在下雨，心一軟就答應了，領他到客房休息。
第二天唐伯虎早早就起來了，悄悄走到院子裡，抓住那隻與寡婦相伴的老鷹就拔它的毛。等拔的差不多了，唐伯虎就不告而別。
沒過幾天，唐伯虎在家中與祝枝山正在閒聊。忽聽門外有人敲門，祝枝山開門後發現是後山的寡婦。寡婦一見唐伯虎張口便罵：好你個唐伯虎，枉為一代江南才子，沒想到做事如此齷齪。看你可憐好心讓你避雨，你進門便要脫衣服，我答應你後你又要瓢，給你瓢之後你要在此過夜，我念你是才子才答應你。沒想到你趁我不注意還把我鷹毛都拔掉，你是何居心。
祝枝山不知道真相，只聽寡婦一言就已目瞪口呆。看來這風流才子的稱號果然名不虛傳。
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