芒砀山是“山不在高，有仙则名”的代表，自古为华夏名山，和中国历史上的许多名人紧密地联系在一起，犹如一幅历史的画卷展现在世人面前，又似矗立于千里平畴上的一座丰牌，处处镶嵌着美丽动人的故事。
据《砀山县志》记载，永城芒砀山是上古时期著名的采石场，黄帝曾到芒砀山巡视，蚩尤曾在此活动。
西周至春秋时期，芒砀山属宋国领土，相传宋僖公葬于僖山。孔子“去曹适宋”，恰好经过芒砀山避雨，留下了世界唯一一座用“孔夫子”命名的山峰——夫子山。《神仙传》、《太平广记》与《永城县志》记载战国时墨子曾隐居在芒砀山北周狄山。
秦始皇置砀郡，治砀县，位于今芒砀山麓，至今有砀郡遗址。“秦始皇望东南有天子气，于是东游以厌之”；汉高祖刘邦隐于紫气岩，斩白蛇起义。“秦将章邯从陈，别将司马橺将兵北定楚地，屠相，至砀。” [19]
刘邦率兵与秦军在芒砀山大战三日，收复砀城。而陈胜起义之后却被车夫庄贾杀害，被埋葬于芒砀山主峰南侧山脚下 ，该处存有陈胜的墓冢跟郭沫若手书的石碑。公元前207年，楚怀王“以沛公为砀郡长，封为武安侯，将砀郡兵。”正是以这支部队为基础，刘邦受命西进，轻取关中，与项羽争夺天下，并建立大汉王朝。
西汉时期，汉文帝刘恒在此建汉高祖庙，并亲往祭祀；梁孝王刘武曾在芒砀山左右筑东苑，包括落猿岩、栖龙岫、鹤州、雁池、凫岛等风景，
梁国诸侯王更是把芒砀山视为最终归宿。
王莽时期，渤海太守蒋诩隐居于鱼山。东汉末年，曹操设“摸金校尉”及“发丘将军”盗取及发掘永城芒砀山山上的汉梁王墓群72船宝物。
刘备、张飞等曾与曹操争夺徐州，张飞败走后据守芒砀山，并筑寨拒曹，至今山寨仍存有两余米的石墙。汉末高人申屠蟠隐居于此。
唐代，薛仁贵“一马扑到黑风口，三箭射下凤凰城”，留下砀城神奇的传世故事。唐咸通年间庞勋芒砀山西出袭宋州，与唐室士兵战于磨山之上。 高适、李白、杜甫畅游芒砀山，传下千古诗篇。
宋代水浒英雄樊瑞、项充、李衮芒砀山聚义，宋江、吴用、公孙胜前往收降，《水浒传》有篇目曰：“公孙胜芒砀山降魔”，梅尧臣途径永城专门到芒砀山游。
明代，祝枝山留下《歌风台》诗篇；李自成据芒砀山抗衡明军。
太平天国时期，张乐行领导的捻军攻下永城县后，“芒砀农民蜂拥入捻，军势倍增”。
《山海经》记载芒砀山“有文石焉，质胜玉，可以为砚”
《史记·高祖本纪》：“ 秦始皇常曰‘东南有天子气’，於是因东游厌（压）之。 高祖即自疑，亡匿，隐於芒砀山泽巖石之闲。”
《史记·陈涉世家》：“陈胜葬砀，谥为隐王”。
《列仙传》：“山泽深固，多怀神智。有仙人涓子、主柱隐芒砀山得道”
《汉书》新注中说“秦始皇帝尝曰“东南有天子气，于是东游以厌之。高祖隐于芒砀山泽间。
《说文》解“砀,文石也。从石，昜声。
《汉书·地理志》：“砀山出文石”。
《后汉书·申屠蟠传》：乃绝迹于梁、砀之间，因树为屋，自同佣人。
《太平广记》：墨子年八十有二……乃入周狄山，精思道法，想像神仙。
《水经注》：“获水又东迳砀县故城北，秦立砀郡，盖取山之名。”“芒砀二县之间，山泽深固，多怀神智。有仙者涓子、主柱，并隐于砀山得道。汉高祖隐之，即于是处也”，“县有砀山，山在东，出文石。秦立砀郡，盖取山之名也，王莽之节砀县也。山有梁孝王墓…获水又东，谷水注之，上承砀陂，陂中有香城…赵人有琴高者…果乘赤鲤鱼出…山有陈胜墓……”。
李白《丁都护歌》：“君看石芒砀，掩泪悲千古。”
高适《宋中十首》：“朝临孟诸上，忽见芒砀间。”
韩愈《苦寒》诗：“芒砀大包内，生类恐尽歼。
李贺《舞曲歌辞·公莫舞歌》：“芒砀云瑞抱天回，咸阳王气清如水。”
朱温：“芒砀苍苍，育我之乡，无时或忘，还我故乡！”
梅尧臣《望芒砀山》：“回头问榜子，前巘是芒砀。”
《水浒传》 第六十回： “公孙胜芒砀山降魔 晁天王曾头市中箭。”
《三国演义》第十四回：“血流芒砀白蛇亡，赤帜纵横游四方。”
“高皇手提三尺雪，芒砀白蛇夜流血。平秦灭楚入咸阳，二百年前几断绝。”
祝枝山：《歌风台》：“因过芒砀下，步上歌风台。”
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