要說曹操最信任的人是誰，那絕對非夏侯惇莫屬了。從曹操開始起兵，夏侯惇就常作為裨將，當曹操在討伐董卓時期擔任奮武將軍時，又是夏侯惇為司馬。之後曹操的每一次升遷，夏侯惇都會水漲船高，最終也成為曹魏的第一任大將軍。
但是，就是這個曹魏第一任大將軍，也有令人尷尬的時刻，如果三國有一個尷尬十佳鏡頭的排行榜，那夏侯惇的這件事絕對會上榜，而且名列前茅。在曹操討伐陶謙之時，讓夏侯惇留守老巢濮陽，張邈趁曹操不在，迎立呂布，呂布派人偽裝投降，趁機抓住夏侯惇，並以他作為人質，要求曹軍交贖金。曹軍主帥被擒，軍中轟然震動，只有部將韓浩，以令鎮住全軍，並拒絕支付贖金，還讓手下攻擊抓住夏侯惇的人。最終抓夏侯惇的人被韓浩嚇到瑟瑟發抖，放了夏侯惇並叩頭求生。後來曹操回來後，因為這事，著重表彰了韓浩，還出臺了軍令，以後有以人質威脅的時候，一律攻擊，不需要顧忌人質。
在被解救後，夏侯惇對呂布有種深深的仇恨，在跟隨曹操征伐呂布的過程中，夏侯惇異常興奮，身先士卒，可是，戰場的箭矢從來都不識別身份，夏侯惇因為過於深入，被流矢擊中左眼。雖然最終沒有性命危險，但是夏侯惇也付出了一隻眼睛的代價。即使事情過去，夏侯惇也對自己耿耿於懷，在軍中，盲夏侯的名號漸漸傳開。但是夏侯惇非常厭惡這個綽號，甚至在一次偶然照到銅鏡時，莫名惱怒，摔了銅鏡。
從這以後，夏侯惇更多的轉入到後勤，比如在擔任濟陰太守時，恰逢大旱，夏侯惇截斷太壽水做陂，並親自揹負泥土，身先士卒，率領將士種稻屯田。
在曹操與袁紹官渡決戰前後，夏侯惇依然被委以河南尹的重任，官渡屬於河南範圍，自然在夏侯惇的管轄範圍。在平河北期間，為曹操提供了穩定的後勤。
之後的日子裡，夏侯惇基本沒有什麼單獨領軍攻城的記錄，絕大部分都是為大軍提供後勤資源，兢兢業業，值得一提的是，夏侯惇雖然掌管後勤資源，但是他性格清廉，只要家裡有餘財，都會分散給士卒或者下人。
夏侯惇終其一生，對曹操忠心耿耿，甚至在曹操大封群臣時，夏侯惇都不願受封，並表示只願為魏官，不願封漢職。
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