宋小寶在沒出名前，他只是一介普普通通的農民，開著拖拉機下地幹活就是每天要做的事，他甚至比大多數普通人都要窮。
1997年，宋小寶16歲，沒有一技之長，沒有人拉扯一把，宋小寶只能在自己身上掛上牌子：零活，跑到勞務市場等人挑。而他身材瘦小，最後落到手的工作只能去當洗碗工。每個月360塊錢，正常那時候洗碗都是給300塊錢，他每天多要2塊，一個月能多60塊。 宋小寶當時只能住3塊錢一天的小旅館，每天和一大堆人擠在一起，那氣味就甭提了。
一年間，宋小寶以洗碗工的身份跑遍了哈爾濱，最長也就幹一兩個月，最短的只有一天，那也是最讓他難忘的一次，宋小寶感覺那個店像是黑店，他只好先答應下來，然後趁機跳窗逃跑。就這樣當了一年的洗碗工，宋小寶再也受不了了，黯然離開哈爾濱回到了吉林老家。
宋小寶19歲那年，有二人轉團體下鄉演出，愛湊熱鬧的宋小寶看著舞臺上的二人轉演員唱得好，他也跑上去邊唱邊扭，結果被二人轉演員焦小龍看中，成了他的徒弟。宋小寶開始學習二人轉，一年出師，隨後開始在鞍山、本溪等地演出，小有名氣。
讓宋小寶壓力很大的是小瀋陽的成名。2009年小瀋陽成了二人轉演員的奇蹟。宋小寶總結說，師父趙本山是個奇蹟，還帶出了個偶像派的小瀋陽，這也是奇蹟，更奇蹟的是把二人轉整成了一個產業，而這些奇蹟都是難以再現的。
2011年兔年遼視春晚上，趙本山攜宋小寶、趙海燕演出了小品《相親》，結果這部爆笑的小品成全了宋小寶，進入本山傳媒四年的宋小寶終於有機會在舞臺上完整地展現了一把自己的搞笑魅力。
2015年宋小寶參加東方衛視錄製的中國第一檔喜劇綜藝節目《歡樂喜劇人》，從此就開始火的不可收拾，因其在節目中的精彩爆笑的演繹獲得觀眾的廣泛喜愛。
這幾年宋小寶大紫大紅，但是他對工作也十分努力，不斷的演出和拍戲，去年20多檔節目基本全年無休。
據網絡媒體報道宋小寶現在的出場費是80萬，年入上上億並且家中有個漂亮的老婆，顏值不輸當今的那些知名女明星。
如今宋小寶的知名度可以說是水漲船高，頻繁出席各種綜藝和活動，甚至在春晚都露臉多次，這也是觀眾對宋小寶的一種認可。
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