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“知其无可奈何而安之若命，德之至也”，怎么去理解它？看看庄子的人生态度就知其大意。庄子一生追寻灵魂的自由，逍遥自在，超脱不入世的人生境界；但他又深知人生命之奥秘：人生在世不称意、无可奈何之事常有之，即知不可抗逆，就用超然的智慧去坦然接受天命。
庄子是超脱三界之外的“神人”，阅他之说，可以提高我们的人生智慧，从多角度去思考人生，看待生命中的无常。但要如他一般超脱世俗，坦然自若的对待人生中的得失（在庄子心中没有得失），豁达的胸怀去容纳无可奈何，是我们这些凡夫俗子很难抵达的思想境界。
有一个特别的实例，就能更好的论证“知其无可奈何而安之若命”。
“庄子妻死，惠子吊之，庄子则方箕踞鼓盆而歌。”《庄子至乐》中写道：庄子的妻子死了，惠施前去悼唁，看到庄子正蹲坐着，边敲着盆子边高声歌唱。惠施对他的行为十分不解，就对他说：“你妻子和你生活多年，为你生儿育女，现在老而身死，你不哭也就算了，还要敲着盆子唱歌，这岂不太过分了吗？”庄子却说：“是其死也，我独何能无慨！人且偃言寝于巨室，而我嗷嗷然随而哭之，自以为不通命乎，故止也。”这是说，当她死的时候，我怎会不悲伤呢？可又一想，她原本就没有生命，不仅没有生命，而且也没有形体，不仅没有形体，而且也没有气息。在若有若无之间，变化而成气，气化而变成形，形变而成生命，现在又变化回到死。这样的变化就好像春夏秋冬四季的运行一样。当她静息于天地之间时，我还啼哭，这样做是不合自然往复运行的道理的，所以我才停止了哭泣。
庄子对待生死反常人的思维，是我们很难理解和接受的。我们都知生死不可抗逆，但仍然贪恋、仍然惋惜，最亲的人去世无不悲痛万分。
对待庄子的人生智慧我们只能望而却步、望而兴叹，唯有不断精进修行，靠近他的智慧，与于益我们的人生。
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首先在人间，我们要认识到，确实有许多事是无可奈何的，有秀才遇见兵式的降维打击，有繁忙都市人忠孝不能两全的辛酸,也有小人得志必猖狂的境遇，但庄子要告诉我们的恰是如何智慧地处理这些问题。面对这些一时无力解决，但又必须面对的现实，首要在战略上选择放下，在战术上选择适当的方案。换言之，潇洒地应对是大前提，要学会站在另一个角度想事情，正所谓，一个人是否真有智慧，就看在他脑中能否同时容纳两种相反的理论。放松，放宽心，洒脱起来，内里实则蓄积力量，这样，一方面宽阔了心胸，另一方面锻炼自己更强大，如此几番下来，应对不顺眼的人和事就越发自如，德行自然增长，恰所谓厚德载物。庄子教我们想得开，看得远，心自由。
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庄子之所以评价一个人“知其无可奈何而安之若命，德之至也”，是因为人们通常“知其无可奈何”，却还要折腾，无法安之若命。
比如说，人世间最无可奈何的事情就是生死。一切相有生就有灭，大至宇宙，小至微尘，没有一法不在生灭之中，但人们偏偏就最爱在这“无可奈何”处折腾，妄想能有永恒。人类的所有劣根和烦恼，归根结底都是因为贪生怕死。攫取财富者要为未来寻求更富足的生活，贪图权势者要为未来寻求有利的保障，其本质都是因为不愿意相信有生死。如果他们相信并且认命，就会知道财富和权势，生不带来，死不带去，何苦在争名夺利中，平添人世的纷扰。
能够知其无可奈何而安之若命的人，心是安静的，不随外境动摇，故说“德之至也”。能安住，不折腾，就是“德”。
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臆解：
人是有自由意志的，可以正精进，以中庸之道（天道？）努力抗争， 但是结果无可奈何，结局不好甚至很不好，对于这种结局处境看做好像是命运一般，并且安心于当下的每一秒（入定？），这样才能有更美好的下一秒将来，能够这样做的话，才是最有德的。
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《庄子.人间世》的中心是讨论处世之道，不但表述了庄子所主张的处人与自处的人生态度，同时也揭示了庄子处世的哲学观点。
知其不可奈何而安之若命，德之至也，是说，善于调养心性的人，不受悲伤和欢乐情绪的影响，知道事情是命中注定和义不容辞的自己无法改变它，所以能泰然处之，这就是道德完美心表现。
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这段话的真正意思应该是：一切随缘，不开的事当做命运安排好的，也就没什么不开心了。
庄子的洒脱就在于此。当然 ，这里有宿命论，不一定正确，但当我们在现实生活中遇到了这样的问，要是有一点点庄子这样的认识，我们就超脱了，庄子说这段话的时候是发自内心还是无奈呢？
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《庄子·人间世》：“知其不可奈何而安之若命，德之至也。” 解释 指人遭受的不幸看作命中注定，因而甘心承受， 是道德的最高境界。
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由于庄子的文章结构比较独特，变化万端，文章前后似乎没有什么关联 ，但是思想这条“纲”一直贯穿于文章之中，这就是庄子文章奇妙之处。因此，我认为要理解《庄子》经典句子的内涵 ，还是应对庄子《人间世》通读，才能体会其真正的含义。
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大概意境是人生在世，知道世间生活的艰难，有些无法挽救，那就只好顺其自然，人生如此，生活如此，道法如此。
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真常应物，应物不迷。事来就主动去面对，不关心结果，事了则不留心，不被事所迷。常能如此，可谓有德，又叫得道。