元朝末年官府不但吏治腐败、横征暴敛，还执行民分四等的民族压迫政策，南方汉人连名字都不许有。在阶级剥削和民族压迫双重压迫下，广大贫苦农民为了生存下去，只能奋起反抗揭竿而起。至正十一年（1351年）5月韩山童、刘福通在河南地区组织白莲教的的民众，以“石人一只眼，挑动黄河天下反”为口号，发动红巾军抗元暴动起义。为元末农民大起义拉开帷幕，天下豪杰顿时竞相响应，徐州芝麻李、南阳布王三、荆樊孟海马、濠州郭子兴、蕲、黄彭莹玉、徐寿辉也相继起兵反元。几个月内黄河、长江、淮河流域，到处都是揭竿而起的农民起义军。
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进入至正十二年（1352年）以后，天下形势突然发生变化，5月元四川参政知事答失八都鲁率军破襄阳，将义军布王三杀害。8月蒙元丞相脱脱带领元军攻克重镇徐州，擒杀义军首领芝麻李，将徐州城内军民屠杀一空。11月元将火尼赤破瑞州杀彭莹玉，徐寿辉被迫带领残军躲进汉水周边的大山里打游击。濠州的郭子兴也在元军重重围困下，苦苦支撑。刘福通率领主力红巾军被元军主将赫斯虎赤率领三十万大军压缩在河南南部地区。在元军与汉人地主武装联合镇压下，声势浩大的抗元农民大起义转眼进入了低潮。
时间进入至正十三年（1353年）正月，江苏泰州的贩卖私盐的张士诚，因不甘心受当地官府压迫，带领弟弟张士义、张士德等18人发起反元起义。他们杀死当地官府酷吏，组织广大贫苦盐民，接连攻占了泰州、兴化等地，队伍很快发展到1万多人。张士诚两度拒绝元高邮知府李齐花言巧语的招降，并在正十三年（1353年）五月张士诚起兵攻破兴化和高邮两座城池。眼看地盘日益扩大的张士诚心花怒放，又没有谋臣幕僚告诉他说“深挖洞、广积粮”的重要性。于是在正十四年（1354年）正月，张士诚在高邮高调称王“诚王”，国号大周，更改年号“天佑”。
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高邮城本来就处于京杭大运河的中断，被张士诚占领后，元朝的漕运顿时南北中断，元朝如鲠在喉。张士诚再高调称王，元顺帝顿时大怒，命令丞相脱脱召集倾国之兵去讨伐张士诚。至正十四年（1354年）九月蒙元丞相脱脱率领从西域等各行省征调的40万精锐正规军，号称百万一路杀向高邮城。十一月元军大军在脱脱率领下进入大周国境后，一面派重兵将高邮城重重围困，一面分兵将高邮附近的城池逐一攻破，使高邮成为一座孤城。
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城墙上饶是生性豪侠仗义的张士诚，面对遮天蔽野的蒙元军队，也吓得面如土色。但是在高邮城被40万元军围困40多天后，众将士纷纷向他建议，投降活命的时候，他心里非常清楚，元军想招降他们的话，早就派遣使者进城了。元丞相脱脱是铁心要将高邮城内的人，全部杀掉杀一儆百。张士诚索性心一横坚决抵抗到底，不但每天坚持给手下打气，张士诚三兄弟每天还轮流蹲守在城墙上督战。
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元军在丞相脱脱的督促下，架起云梯、鹅车日夜拼命攻城，张士诚带领城内军民拼死死守支撑，高邮城内军民坚持了三个多月后，滚木礌石等军需物资消耗殆尽，军中粮草也所剩无多，守城的军士只剩下数千人，高邮城存亡已危在旦夕。心灰意冷的张士诚，这天走上城墙巡视，他突然发现城外元军与往日有所不同，各营盘辕门不时有人进出，警戒也不像以往那样森严。张士诚敏锐感觉到城外元军，一定是发生重大变故，连夜安排细作携带大量金银出城，去查探元军发生变故的原因。
第二天细作回城报告说：元廷内部官员弹劾丞相脱脱：“不但三个月时间未能消灭反贼，还将大量的国家财产装入自己腰包，大量任用自己私人当官。”元顺帝相信后，下旨免去脱脱的兵权，后来脱脱在去被押往吐蕃途中被毒酒赐死。另安排左丞相太不花、平章月阔察儿和知枢密院事雪雪代替脱脱领兵。现在元军兵营一片大乱，元军部大部都是脱脱从各地招来的，相互都不相同属，现在丞相脱脱被免职，元军大部都准备移营北返，全都无心作战。
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第三天天刚一亮，张士诚就带领城内数千义军大开城门一举杀出，元军此时早已人心浮动，无人恋战，数十万大军四下一哄而散。高邮孤城大败40万元军，张士诚一战天下闻名，吸引大量的人才前来投靠他，很快张士诚就占领当时最为富庶江浙地区。高邮战役也是天下抗元起义军的一个转折性战役，元军40万正规军损失大半后，在对农民军的战争再也占据不了绝对优势。刘福通的龙凤政权和徐寿辉的天完政权等农民军乘机迅速恢复元气，四处扩充实力攻城略地，将元朝的统治基础彻底破坏的干干净净。
