张啸林早年游手好闲，打架斗殴，与流氓为伍，为杭州地痞。后结识上海流氓季云卿，随季云卿赴上海，拜上海青帮大字辈樊瑾丞为"老头子"。1920年，与黄金荣、杜月笙合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道，无恶不作，人称"三色大亨"。1927年四一二反革命政变时，指使流氓打手冒充工人，袭击工人纠察队，大肆屠杀共产党人和革命群众。1932年任上海华商纱布交易所监事。
1927年，共产党在上海发动工人起义，接收上海市。此时蒋介石已决定清党，派人进城联系黄金荣、杜月笙、张啸林三人，要他们一起攻击共产党。4月12日，蒋介石发动清党，三大亨也在上海组织“中华共进会”，与蒋介石军队一起镇压上海的共产党及工人运动领袖。这就是有名的四·一二大屠杀事件。三大亨就此由江湖人士转正成为政府人士，还被授予国民革命军总司令部少将参议职衔。不久，他们又参与到银行等金融产业中，俨然成为金融家加实业家。
1937年，中日全面战争爆发。上海沦陷后，蒋介石要求三大亨前去香港，以免被日本人或伪政权所利用。黄金荣觉得自己年纪大了，且从头到尾都不是什么政府里面的人物，所以留在上海也无大碍；杜月笙则听话去了香港；张啸林选择了留下来。因此这时的张啸林面对三种关系：一个是他与杜月笙这些江湖朋友的关系，一个是他与国民党政府的关系，第三个就是他与日伪政权的关系。
张啸林与杜月笙的江湖兄弟关系虽然维持着，但已然有了裂痕。早在1935年，杜月笙参与了政府财政工作，预先得到蒋介石政府将实行法币政策，于是提前大量抛售旧币，购入法币，借此大赚了一笔。没有得到消息的张啸林则在政府推行新币政策时，平白无故地损失了大笔的钱，在心里未免怪杜月笙不够朋友，没有江湖道义。另外，杜月笙会处世，又是黄金荣的嫡亲弟子，其势力凌驾于张啸林之上。张啸林对杜月笙虽然兄弟相称，但是已经不是那种肝胆相照的朋友，只是从江湖义气而言的普通朋友，至于再次为杜月笙两肋插刀，对张啸林而言已不太可能。
对于自己与蒋介石政府的关系，张啸林也不能满意。蒋介石对杜月笙不错，但当张啸林的儿子前去拜访蒋介石时，竟然没有得到个一官半职，原因是张啸林的儿子主张民主，要蒋介石放宽对共产党的压制，大家一起参与竞选。这大大违背了蒋介石的意旨，所以蒋介石很冷淡地对待了张啸林的儿子。在张啸林来看，蒋介石未免过于心胸狭隘，所以，他与这个蒋政府关系也不是很好，要他一个江湖人物为这个政府放弃他在上海的事业，他还不愿意。
让张啸林感到江湖热义的，还不如说是日伪政府这第三种关系。上海沦陷后，日伪官员一批一批过来拜访，希望他出面稳住上海局势，或希望他利用自己的势力为日军提供物资补给。张啸林历来做事拼死拼命，却并非为拼那几个钱，他既放不下上海自己的势力，放不下替日本提供补给这个发财的机会，他还利欲熏心，希望得到日伪浙江省长这个位置，以光大自己的门楣。
三种关系交错在一起，使得张啸林既不接受杜月笙劝他去香港的建议，也不想投向重庆政府，而是留在沦陷的上海，边走边看。这样，国民党政府“锄奸”的名单里，张啸林榜上有名也就顺理成章了。
但从张啸林自己来讲，绝不肯承认自己是汉奸。当时杜月笙虽然去了香港，但其家人依旧住在上海，与张啸林比邻而居。一次，杜月笙的孙子对张啸林的孙子说，外边人说你爷爷是汉奸。这话传到张啸林的耳里，他暴跳如雷，立刻跑到隔壁杜月笙家里去评理。不管他自己怎么认为，在大众的眼里，他已经是汉奸的代表了。刺杀也是箭在弦上。
1938年，军统就已经对上海区下发了针对张啸林的刺杀令，但却没有得到立刻执行。一个是由于张啸林本人能征善战，且又是黑帮头目，敢于虎口拔须的人不多。二是由于当时军统在上海区的特务大多与青帮有或多或少的联系，出于江湖道义，他们势不能出手加害张啸林。
1939年8月，军统骨干陈恭澍上任上海区负责人，得到命令重申要制裁张啸林。陈恭澍利用自己的老关系找了一些人，但只要一说到张啸林，就人人回避，弄得陈恭澍一筹莫展。到1940年8月，重庆方面一再指示要他加紧制裁脚步。
同年8月15日，有着日本军部背景的《新申报》登出一则新闻：本市闻人张啸林，昨已被保镖击毙——内幕或为渝伪指使。又称：又据可靠方面消息：张氏于八·一三事变后，即参加和平工作，颇遭渝方之嫉妒，此次林之以下犯上，是否受渝指使，颇属疑问，当局对之，颇为注意云。
陈恭澍看到这条消息，大吃一惊。因为身为军统上海区的负责人，他对这次刺杀张啸林毫不知情。刺杀发生后他接到上海区“第二行动大队”的情报，说刺杀张啸林是由本组织林怀部所执行，他说不出是惊是喜。喜的是张啸林已被制裁，且第二大队说是自己人干的，这样军统上海区算是完成了一件大任务；惊的是对这个所谓的林怀部自己竟一无所知，在上海区的人事档案里，既没有他的真名实录，也没有类似的化名记录，这样一桩功劳莫名其妙地加在了自己身上。按照陈恭澍后来在其回忆录中的说法，日本投降后关在法租界的林怀部出狱，之后却不知去向，既没有出来领功，也没有出现在军统的系统里。因此在回忆录中陈恭澍否认林怀部系军统派出的刺客，而怀疑可能是受杜月笙的指使。
陈恭澍写道：“外间传言，张案与杜先生有关系，这还要分做两方面来讲：第一，政府下令制裁张啸林，是杜在背后攻击他所致，或是说，杜先生在戴先生面前不断地加以怂恿的结果。第二，张的保镖打死张啸林是杜指使他的手下这么做的。”“对于以上种种说法，固不能尽以‘流言’视之，但是大都出于揣测而已。第一，政府下令制裁张啸林，自有它的庄严性，绝不致受任何人事关系所左右，至于由谁来作最后决定？笔者一再说过，本局没有决定权。第二点么，可就复杂得不是三言两语能够交代明白的了……外间都知道，抗战后，杜去港，张留沪，二人之间，已有裂痕。至于他们之间，到底不睦到何种程度，我不清楚。杜先生会不会趁着政府下令制裁张某的机会，而从旁‘予以鼓励’或‘加以协助’呢？这就很难觅取答案了。在我来说，确是一概不知道。其实，我又何尝不想知道。一层层、一重重，真有探不尽的秘奥。”
身为当事人的陈恭澍不敢肯定那个自称为林怀部的刺客是不是杜月笙所派遣，他只是猜测杜月笙是否由于与张啸林的矛盾而借刀杀人。又或者，由于杜月笙已然接受招安，已经不被重庆政府认为是江湖人物了，而强求他执行了这次制裁张啸林的行动？从朝廷之“忠”与江湖之“义”的差别来看，杜月笙当时所处的地位，正是不得不做出选择的时刻。而林怀部若是重庆政府的人，那他一定毫无愧色可以出来接受这个刺杀张啸林的荣誉；只有当他本来就是“义”系统里的人，即他是上海帮派中的人物时，他才不得不隐名埋姓，将一桩大义举拱手让出。
