别看睢宁只是一个小县，但它的历史却十分悠久，文化源远流长。解放初期，我县在开挖姚集清水畔水库和开采凤凰山、蛟龙山时，就曾发现人类头颅、骨骼化石。后来省市考古学家在我县岚山镇鸡宝泉附近，还挖掘出距今五千年的大汶口文化晚期、龙山文化早期的遗址和遗物。
传说三皇五帝时期，睢宁这个地区有两个古老的民族，一个叫取虑族，一个叫邳族。这个取虑（国），古音叫qiulou国，活动在我们睢宁县古黄河以南地区，国都定在我们现在睢宁县桃园镇西边安徽那个高楼，那个高楼历史上一直是睢宁县的，一直到1953年才划给灵璧。
邳人则活动在现在我县古黄河以北到山东南部一带。邳国开国国君，就是传说中造车的奚仲。
夏王面前有一个官员叫奚仲，奚仲是负责夏王车马，现在来讲叫交通部长。这个奚仲，夏王封他一个国，叫薛国。薛国现在是在山东枣庄滕州那一带。后来奚仲他从薛国迁移到邳地…经过历史学家考证，他是迁到下邳，也就是迁到我们古邳这个地方。中国人对地理的称呼，一般来讲是北边为上，南边为下，睢宁县在山东的南面，所以历史上称下邳。山东滕州那边称上邳。
春秋时期，我县中南部地区，属于一个东夷国家——徐国。
春秋时期徐国
周景王元年，公元前544年，吴国公子季札北上出使中原，途经徐国，受到徐国国君的热情接待。国君见季札腰间佩剑精美绝伦，甚是喜爱，但又不好意思开口索要。不过季札却把一切看在眼里，心里暗下决定，出访归来就把宝剑赠与徐君。可是，世事无常，等到季札出访他国回到徐国时，徐君已经病世了，季札悲痛地前往徐国北郊，也即今天的睢宁姚集镇大花山徐君墓凭吊。
凭吊结束之后，季札就把他的佩剑解下来，挂到徐君墓前的一棵松树上。当时他的随从就问他，说这个徐君已经死了，你还把这把剑挂在这里送给谁呢？季札说，徐君虽死，但是我原来在心里给徐君承诺过，我要把这把剑赠给他，现在他虽然死了，我不能违反我的承诺。
后人敬佩季札重情义、守诺言，于是在徐君的墓旁修建了一座挂剑台以作纪念。“延陵季子兮，不忘故；脱千金之剑兮，挂丘墓。”自那以后，中国人在提到重诺守信时，多以“季札挂剑”为例，赞颂其完美的君子品格。转眼到了战国时期，因为各国争霸吞并，我县地域当时成为了宋国的领土。宋国末代国君宋康王在位期间，一幕凄美的爱情故事又在下邳地区上演。
下邳这个地方，当时有一大片桑园，有许多美女在里面采桑叶。这个宋康王，荒淫无耻，他在桑园里造了一个台子叫青陵台，他在青陵台上看哪个美女漂亮，宋康王看这个姓何的女子很漂亮，就叫她丈夫韩凭，把他老婆送到青陵台里头去…但他夫妻感情非常深厚，何氏不愿意跟随康王，一下从青陵台上跳下来摔死了。
青陵台遗址
何氏跳台前，丈夫韩凭已上吊自杀。乡人同情韩凭夫妇不幸遭遇，于是在两人墓前各栽柳树一株以表悼念。谁料，两墓前的柳树虽相距遥远，却根交于下，枝交于上，树上还有鸳鸯一对，相向悲鸣。于是后人就把这相交的两株柳树，称之“相思树”。唐代大诗人白居易所写的千古名句“在天愿作比翼鸟，在地愿为连理枝”，其中“连理枝”就是出自这青陵台的故事。因为宋康王的昏暴，宋国被齐楚魏三国灭掉，我县地域又归属齐国。
齐桓公封他的大臣邹忌为成侯，成侯的封地就在我们下邳。
秦朝统一天下后，秦始皇采纳丞相李斯的建议，实行郡县制，我县地域北属下邳县，西南属取虑（读秋卢）县。《史记·留侯世家》中记载的留侯张良“圯桥进履”的故事就发生在秦时的下邳县城南圯桥上。唐代诗仙李白途经此地，曾特地赋诗以志：
“子房未虎啸，破产不为家。
沧海得壮士，椎秦博浪沙。
报韩虽不成，天地皆振动。
潜匿游下邳，岂曰非智勇？
我来圯桥上，怀古钦英风。
唯见碧流水，曾无黄石公。
叹息此人去，萧条徐泗空。”
——经下邳圯桥怀张子房
圯桥旧址
汉初，我县北境的下邳县，一度成为韩信楚国的都城。后来韩信被贬为淮阴侯，下邳县又属于东海郡。东汉初年，汉明帝改临淮郡为下邳国，下邳县再次作为下邳国的都城，并成为徐州刺史部的驻地。两汉时期，印度的佛教经丝绸之路传到我国，而正史《后汉书》和《三国志》中记载的中原第一佛寺——浮屠寺，就于汉献帝初平四年、公元193年，诞生在下邳羊山之上。东汉末年，群雄逐鹿，当时治所在下邳的徐州，因为兵家必争，首当其冲。于是，陶谦三让徐州、吕布殒命白门楼、关羽降汉不降曹等脍炙人口的三国故事，纷纷在下邳大地上演。故古人有云，“一部三国史，半部在下邳”。
两汉三国间，还有一个在我县行政区划史上影响巨大的事情发生，那就是一个名为“睢陵”的建制县，出现在苏北大地上。据班固《汉书》记载，西汉汉武帝时，曾封汉初异姓王赵王张耳的玄孙张广国为“睢陵侯”。要说“睢陵”，先要从“睢水”说起。《辞海》“睢水”条目注解道，“睢水”为战国时魏国所开挖的运河——鸿沟的一个支派，睢水故道始自今河南开封陈留镇浪荡渠，向东流经今天的河南杞县、睢县北，宁陵、商丘市南，夏邑、永城市北，安徽濉溪县南，宿州市、灵璧，江苏睢宁北，至宿迁南注入古代的泗水。因为这条睢水的出现，在其沿线上，后世出现了不少以“睢”命名的地方，如睢县、睢阳等。那这两汉时期的“睢陵县”具体在哪里呢？著名历史地理大家谭其骧编著的《中国历史地图集·三国西晋》卷中，把“睢陵”这个县名标注在现在泗洪县南的洪泽湖内。
东汉时期下邳
但是我们从县志的古老记载来讲，我们倾向张耳这个玄孙已经在睢宁这个地方建立一个“睢陵侯国”。
南北朝后，随着政权多变，辖属更替，本地县名演变、治所迁徙更是繁复杂乱，不但其隶属关系先后为“济阴郡”、“彭城郡”、“潼郡”、“泗州”、“淮阳军”、“河南路”所辖，而且其县名既有“睢陵”与“取虑”长期交替称之，还有“北陵”、“晋陵”、“潼城”等名称短暂出现。“睢宁”县名的正式出现，县治所在地的固定，则要到少数民族女真族建立的金朝时期。
现在这个睢宁县的名字是从金兴定二年出现的。在金兴定二年（公元1218年），建立了睢宁县，这个睢宁县的范围，就是汉朝时候的睢宁县和取虑县这一部分，这两个地方合起来。睢宁，就是睢水，睢宁境内的，因为睢宁这个睢水老是泛滥成灾，老百姓不能安宁，它想安宁的意思。
睢宁县，金代隶属于南京路泗州，元代隶属河南江北行省的归德府，明代隶属南直隶淮安府，清代隶属江苏省徐州府。睢宁隶属徐州管辖的格局，至此形成。
