在球場上叱吒風雲被喻為“籃球之神”的喬丹，在第二次退休後轉戰職場卻搞得自己灰頭土臉，幾乎要讓“飛人”招牌蒙塵，還好在經歷職場的震撼教育之後，喬丹終於學會用人，加上吸金能力依舊一流，最後還是當上黃蜂隊的老闆並擠身《福布斯》富豪榜，重拾光環。
球場與職場是完全不同的領域，所面對的對手也不是比體能、比球技，而是比腦力、比創意。雖然喬丹的球場智慧一流，但剛開始來到職場卻像是換了位置也換了腦袋，2000年1月19日入主奇才隊籃球事務部門擔任總管後，在球員交易、自由球員簽約與年度選秀等主要籃球事務的操盤表現上，就像一個大外行。
更嚴重的是，喬丹還有讓人難以置信的“大頭”，過去在球場上以球技實力為所欲為就算了，身處在商言商的職場，還認為別隊總管應該給他所謂的“喬丹優惠”，處處想要佔便宜，或是在協商過程中還是自以為是的我行我素，雖然在各隊總管之間還是保有過去球員時代的尊嚴，但在私底下卻成了其他球隊總管們茶餘飯後的笑柄。
喬丹在奇才隊總管任內期間的最大敗筆就是追隨“高中棄學潮”，在2001年選秀會上以狀元籤挑選高中跳級生中鋒K.布朗（Kwame Brown）。K.布朗在奇才隊待了四年打不出名堂之後即未獲續約，奇才隊在喬丹操盤下的一個半季，戰績也從29勝跌到隊史自成軍首季18勝以來最差勁的19勝。
NBA多的是總管當不好被迫下海兼任總教練來收拾自己的爛攤子，不過喬丹更扯，總管沒幹好，他自己索性第三度復出球場來帶領自己一手打造的爛陣容，而且為了能符合他的打球習性，還開除從NCAA挖角來只帶兵一季的教練L.漢密爾頓，改聘昔日公牛時代曾帶過自己的柯林斯，得以繼續在場上“遙控”教練團怎麼帶球隊。
喬丹在球員身兼“地下總管”的情況下，還做出將當時球隊的明日之星漢密爾頓交易到活塞隊，換回已開始顯得過氣的北卡學弟斯塔克豪斯。漢密爾頓後來幫助活塞隊在2004年拿下總冠軍，奇才隊則在喬丹復出的兩季都拿下37勝，雖有進步，但仍舊與季後賽無緣。
喬丹在打完2002-03年球季之後正式脫下球鞋，原本以為還可以扶正再擔任總管，未料奇才隊不想再被這位門外漢總管繼續糟蹋，當年5月就將他開除。人生以“I can accept failure, but I can't accept not trying.（我可以接受失敗，但無法接受沒有嘗試）”為座右銘的喬丹，在職場上沉寂三年後，又從NBA首位黑人老闆羅伯特強森手中買下山貓隊（現黃蜂隊）的部份股份，並以第二大股東身份負責掌管籃球事務。
喬丹這次儘管不再掛名總管，還是擁有最後的行政決策權，但他仍舊用人不當，讓昔日公牛時代戰友希金斯操盤籃球事務，2006年首度替山貓隊選秀又浪費首輪探花籤挑來後來成為「水貨」的莫里森，然後球員交易也搞不出花樣，還釋出了後來在馬刺隊成為奪冠功臣的迪奧，自由球員也亂籤，包括最扯的以五年4,000萬美元和泰魯斯·托馬斯續約，最後又認賠用“特赦條款”將他釋出。
喬丹在2010年2月買下羅伯特強森所有的山貓隊持股，但直到2011年6月才總算學乖不再靠裙帶關係經營球隊，迴歸專業路線改聘雷霆隊體系出身的緬旬裔總管卓瑞克（Rich Cho）操盤籃球事務，山貓隊也才走出自己的路，並在改名為「黃蜂隊」之後愈走愈穩，像是2011年選秀挑到沃克，2013年挖角來A.傑佛森、去年季外又交易來尼古拉斯·巴圖姆、傑里米·蘭姆以及簽下林書豪等即戰力，都算是可圈可點的合理補強。
也還好喬丹在廣告代言這塊領域仍是吸金萬靈丹，才經得起他進入職場“付學費學經驗”的代價，個人財富還是愈滾愈多，尤其是NIKE從1997年起以喬丹之名推出目前已是籃球運動品牌龍頭的“喬丹牌（Jordan Brand）”，根據《福布斯》報導，NIKE在2014年美國籃球鞋市場的銷售金額約42億美元、市佔率高達95.5%，其中“喬丹牌”銷售金額就累積26億美元，市佔率達58%。
喬丹“籃球之神”的光環歷久不衰，NIKE在2014年支付給喬丹的年度代言費達1億美元再創歷史新高，喬丹也因“喬丹牌”致富才能累積足夠的財富以1億7,500萬美元價碼買下黃蜂隊，《福布斯》在2015年公佈黃蜂隊的最新市值已達7億2,500萬美元，喬丹個人身價也水漲船高飆到11億美元，首度擠身《福布斯》富豪榜，傳奇人生再攀另一巔峰。
