在球场上叱咤风云被喻为“篮球之神”的乔丹，在第二次退休后转战职场却搞得自己灰头土脸，几乎要让“飞人”招牌蒙尘，还好在经历职场的震撼教育之后，乔丹终于学会用人，加上吸金能力依旧一流，最后还是当上黄蜂队的老板并挤身《福布斯》富豪榜，重拾光环。
球场与职场是完全不同的领域，所面对的对手也不是比体能、比球技，而是比脑力、比创意。虽然乔丹的球场智慧一流，但刚开始来到职场却像是换了位置也换了脑袋，2000年1月19日入主奇才队篮球事务部门担任总管后，在球员交易、自由球员签约与年度选秀等主要篮球事务的操盘表现上，就像一个大外行。
更严重的是，乔丹还有让人难以置信的“大头”，过去在球场上以球技实力为所欲为就算了，身处在商言商的职场，还认为别队总管应该给他所谓的“乔丹优惠”，处处想要占便宜，或是在协商过程中还是自以为是的我行我素，虽然在各队总管之间还是保有过去球员时代的尊严，但在私底下却成了其他球队总管们茶余饭后的笑柄。
乔丹在奇才队总管任内期间的最大败笔就是追随“高中弃学潮”，在2001年选秀会上以状元签挑选高中跳级生中锋K.布朗（Kwame Brown）。K.布朗在奇才队待了四年打不出名堂之后即未获续约，奇才队在乔丹操盘下的一个半季，战绩也从29胜跌到队史自成军首季18胜以来最差劲的19胜。
NBA多的是总管当不好被迫下海兼任总教练来收拾自己的烂摊子，不过乔丹更扯，总管没干好，他自己索性第三度复出球场来带领自己一手打造的烂阵容，而且为了能符合他的打球习性，还开除从NCAA挖角来只带兵一季的教练L.汉密尔顿，改聘昔日公牛时代曾带过自己的柯林斯，得以继续在场上“遥控”教练团怎么带球队。
乔丹在球员身兼“地下总管”的情况下，还做出将当时球队的明日之星汉密尔顿交易到活塞队，换回已开始显得过气的北卡学弟斯塔克豪斯。汉密尔顿后来帮助活塞队在2004年拿下总冠军，奇才队则在乔丹复出的两季都拿下37胜，虽有进步，但仍旧与季后赛无缘。
乔丹在打完2002-03年球季之后正式脱下球鞋，原本以为还可以扶正再担任总管，未料奇才队不想再被这位门外汉总管继续糟蹋，当年5月就将他开除。人生以“I can accept failure, but I can't accept not trying.（我可以接受失败，但无法接受没有尝试）”为座右铭的乔丹，在职场上沉寂三年后，又从NBA首位黑人老板罗伯特强森手中买下山猫队（现黄蜂队）的部份股份，并以第二大股东身份负责掌管篮球事务。
乔丹这次尽管不再挂名总管，还是拥有最后的行政决策权，但他仍旧用人不当，让昔日公牛时代战友希金斯操盘篮球事务，2006年首度替山猫队选秀又浪费首轮探花签挑来后来成为「水货」的莫里森，然后球员交易也搞不出花样，还释出了后来在马刺队成为夺冠功臣的迪奥，自由球员也乱签，包括最扯的以五年4,000万美元和泰鲁斯·托马斯续约，最后又认赔用“特赦条款”将他释出。
乔丹在2010年2月买下罗伯特强森所有的山猫队持股，但直到2011年6月才总算学乖不再靠裙带关系经营球队，回归专业路线改聘雷霆队体系出身的缅旬裔总管卓瑞克（Rich Cho）操盘篮球事务，山猫队也才走出自己的路，并在改名为「黄蜂队」之后愈走愈稳，像是2011年选秀挑到沃克，2013年挖角来A.杰佛森、去年季外又交易来尼古拉斯·巴图姆、杰里米·兰姆以及签下林书豪等即战力，都算是可圈可点的合理补强。
也还好乔丹在广告代言这块领域仍是吸金万灵丹，才经得起他进入职场“付学费学经验”的代价，个人财富还是愈滚愈多，尤其是NIKE从1997年起以乔丹之名推出目前已是篮球运动品牌龙头的“乔丹牌（Jordan Brand）”，根据《福布斯》报导，NIKE在2014年美国篮球鞋市场的销售金额约42亿美元、市占率高达95.5%，其中“乔丹牌”销售金额就累积26亿美元，市占率达58%。
乔丹“篮球之神”的光环历久不衰，NIKE在2014年支付给乔丹的年度代言费达1亿美元再创历史新高，乔丹也因“乔丹牌”致富才能累积足够的财富以1亿7,500万美元价码买下黄蜂队，《福布斯》在2015年公布黄蜂队的最新市值已达7亿2,500万美元，乔丹个人身价也水涨船高飙到11亿美元，首度挤身《福布斯》富豪榜，传奇人生再攀另一巅峰。
