球员时代，卡佩罗也可以说自己是成功的：他作为中场球员效力过尤文图斯、AC米兰和罗马，还入选意大利国家队参加了1974年德国世界杯。
不过比起他做教练可差远了。
1991-94，带AC米兰意甲三连冠，58场不败。94年欧冠决赛4：0击败克鲁伊夫的巴萨。95-96赛季再夺意甲，带AC米兰5年里夺冠4次。96-97转执教皇马，西甲夺冠。卡佩罗出了名的强调纪律，强调防守，堪称1：0主义的鼻祖。这是他成功的本钱。后面还有许多冠军在等着他，先卖个关子。
但是97-98赛季回到意甲和AC米兰的卡佩罗，只拿了个第11名。管你曾经是米兰神话，现在也不得不下课。
罗马之旅
失业一年以后，首都球队向他抛出了橄榄枝：“来罗马吧，这里的球迷欢迎你，他们渴望冠军已久。你一定可以带领我们做到的。”
当时的意甲虽说是群雄争霸，但罗马就一直不在竞争冠军的行列，上一次夺冠还是在82-83赛季，进入90年代以来还从未进入过前三。要带罗马夺冠？卡佩罗真的做得到吗？
意大利的媒体非常发达，当时在意甲执教压力可能是世界上最大的。99-00赛季开始了，卡佩罗带着罗马队前进。曾经的冠军教头卡佩罗名气大，所以他的名字必须天天出现在报纸上，接受球迷和记者的评头品足。卡佩罗早和其中一些记者成为了朋友。甚至有时会给他们一些消息。
99-00赛季结束了，罗马的同城死敌拉齐奥意甲夺冠，卡佩罗的罗马是——第6名。
当时的罗马聚集了一班对冠军非常渴望的人，无论是希望重新证明自己的卡佩罗，还是为佛罗伦萨鞠躬尽瘁已经进入生涯后期的战神巴蒂，还有冉冉升起的意大利新核心托蒂、来自巴西的世界第一右后卫卡福，他们都希望可以拿到这该死的冠军。
卡佩罗把这群人聚集到一起，“小伙子们，让我们再拼一次。”
00-01赛季罗马的意甲征程波澜壮阔，卡佩罗抛弃原来保守的打法，为罗马打造了3-4-1-2阵型：安东尼奥利-泽比纳/萨穆埃尔/阿尔代尔-卡福/埃莫森/托马西/坎德拉-托蒂-巴蒂/蒙特拉（德尔维奇奥）这个阵型中路的埃莫森/托马西组合拦截凶猛，卡福能上能下一人包一路，托蒂/巴蒂/蒙特拉（德尔维奇奥）的三叉戟更是威力惊人。球队以4连胜起步，进11球失1球说明无论攻防他们都几乎完美。罗马确实有了可以争夺冠军的模样。
但他们的对手同样厉害，去年72分夺冠的拉齐奥、71分遗憾得到亚军的尤文，今年都不会让罗马轻松。尤其是尤文，在安切洛蒂的带领下他们去年曾经一度在仅剩9轮的时候领先多达9分，但在最后一场比赛，尤文在滂沱大雨中输给了弱队佩鲁贾，1分之差痛失冠军。今年他们全队上下都铆着一股劲要赢回来。他们以3-0的比分战胜了AC米兰，也以3-1的比分打败了国际米兰。
尤文和罗马的缠斗成为这个赛季的主旋律。客场1-4输给拉齐奥令尤文停下了前进的脚步，现在罗马的积分领先了。不过尤文还有一场在阿尔卑主场对罗马的比赛，他们打算在那里拿下罗马，以一场价值6分的比赛扭转双方的形势。阿尔卑的客场对罗马来说比想象中更艰难，尤文图斯开场仅仅6分钟就2:0领先了，这个晚上他们不光打算拿下3分，还想彻底摧毁对手的信心。卡佩罗在第60分钟做了一次神操作：用日本球员中田英寿换下了球队核心托蒂。这一近似放弃的换人却换来意想不到的效果：第79分钟，中田英寿在30米外远射破门。比赛最后一分钟，中田英寿大力射门，尤文门将范德萨将球扑出，蒙特拉补射入网。罗马神奇地扳平比分，从噩梦客场阿尔卑全身而退。赛后有一位记者这样形容：“那一晚仿佛有神存在。”——有没有神先不说，卡佩罗的大胆换人才是真的神。
罗马保持了对尤文的积分领先，联赛还剩5轮了，罗马离夺回等了20年的冠军越来越近。不过他们在倒数第三和倒数第二轮又连续犯错，连续被逼平，错过了提前夺冠的机会。现在双方只差2分，只要最后一轮罗马不能赢球，而尤文赢球的话，尤文将会因为1个净胜球的优势反超罗马夺冠。卡佩罗啊卡佩罗，给你机会是不是不中用？有些担心煮熟的鸭子还能飞走的球迷已经忍不住在骂了。
最后一场比赛罗马主场对帕尔马。当时的帕尔马还云集了布冯、图拉姆、卡纳瓦罗等巨星，比赛并不好踢。但是在主场球迷山呼海啸的助威声中，托蒂、蒙特拉、巴蒂还是先后为罗马进球，罗马3:0领先，意味着无论尤文那边结果如何，罗马的冠军主动权都已经紧紧握在自己手里！
下半场第35分钟，罗马球迷放起了鞭炮。离完场还有5分钟，罗马球迷已经按捺不住，成批地冲进了场内！托蒂的球裤已经被球迷抢跑了。警察冲进场内驱散进场的球迷，毕竟比赛还未结束！帕尔马队的队员退场抗议！退场过程中连帕尔马队的意大利国门布冯的球衣也被球迷抢走了！
比赛暂时中断了，托蒂看起来对球迷的举动比较生气，一个人坐在替补席上喝水。罗马的球迷高兴得太早了！罗马球迷的不理智行动极有可能遭受意大利足协的处罚，如果这场比赛要另外举行的话，最痛苦还是罗马队和罗马球迷。卡佩罗快被气疯了，毕竟再坚持几分钟，冠军就属于罗马了，但却被罗马队疯狂的球迷搅乱了。幸好，最后帕尔马队队员不太计较，比赛很快继续进行。比赛波澜不惊地结束。罗马也如愿拿到了这个意甲冠军。
卡佩罗的罗马之旅惊心动魄，幸好最后还是取得了一个满意结果。往后几年，卡佩罗一直带领罗马在和尤文展开联赛冠军的争夺：第二年的01-02赛季，罗马仅落后一分痛失冠军，尤文完成复仇；02-03赛季罗马仅得第8；03-04虽然压倒尤文，但最后冠军是AC米兰。
在和尤文图斯的缠斗过程中，双方的俱乐部高层、教练、球员不停在场上场下斗智斗勇，利用媒体攻击对方的心理也是家常便饭。罗马和尤文这两家的球迷势成水火。在这种气氛下，身为罗马主帅的卡佩罗当时就说过：我永远都不会去执教尤文图斯。
加尔比亚蒂从1991年起就一直跟随卡佩罗，担任他的助手。在03-04赛季结束后的一天深夜，他接到卡佩罗的电话：“明天记得看报纸，有大新闻。”
神秘兮兮的卡佩罗让加尔比亚蒂摸不着头脑，第二天起来马上去买了份报纸，卡佩罗没骗他，果然有大新闻，尽管预先得到了提醒，这个消息还是几乎将他震晕：
卡佩罗签约执教尤文图斯。
是莫吉搞定了卡佩罗
到了尤文图斯卡佩罗马上拿了2个意甲冠军。然后06-07赛季又去了皇马，又拿了个西甲冠军。在那里，他跟罗纳尔多、贝克汉姆等球星都闹翻了，全靠老乡卡纳瓦罗支撑。不过那个赛季他一度形势不妙，是让贝克汉姆回来首发，靠贝克汉姆的优秀表现，才重新夺回冠军的。
