杜月笙开始在高桥镇上乞讨了，每敲开一扇门，每伸出一次手，每赔一次笑脸，对他来说都是一种考验，因为他面对的往往只是白眼，冷嘲热讽，没事，那种带着不耐和厌烦扔出来的食物，对他来说都意味着侮辱，可是不伸手就有可能饿死
好多个孤独的夜晚，杜月笙躺在杜家花园阴冷的房间里，饥肠辘辘的流着泪，看着窗外的月光，思念早父母在无数个绝望的时刻，杜月笙不止一次祈求上天，希望能吃口饱饭，好好活下去
先生的弟子回忆，他说先生对他的弟子的生活状况了如指掌，有人遇到困难，他一定能够及时伸出援手，而它的赠予都是亲手相送，从来都不假与第三人之手，因此受惠的人分外觉得温暖感激，是的，因为他经历过，知道在困境中的人也需要一份尊严，他深深被伤害过，也更知道温暖的力量
在乞讨的过程中，先生很快结识了高桥镇上一些游手好闲的小瘪三，不容于家人的小瘪三，在顽劣也到底是孩子有未泯的善心，他们同情无家可归的先生，把他引为同类，也带他发现了另外谋食的渠道！先生结识这批孩子以后，就开始和他们整日在茶馆堵棚浪荡，硬讨，软求，明抢，暗偷，到手什么吃什么，不计手段，不顾尊严和脸面，不过先生和别的瘪三不同，也正因为不同，他才没有一直只是个瘪三。多年后，上海滩流传着一句话，杜月笙会做人，这种做人的技能，他在高桥镇的流浪生涯中就开始练习了生存的智慧，只有在为生存而打拼的困境中，才能磨练出来
一次偶然的事件，13岁的那一天，先生又在赌朋有当一个大人开玩笑说嗨小子，你整天在这瞎晃悠，怎么样？玩一把吧！一句话说的先生心很痒，每每看见有人转首间因得大把的钱，他总是满眼艳羡，只是苦于手中没钱。先生，回到家以后把家里凡是能卖钱的破烂家私匆匆收拾了一下，拿出去换了几毛钱，先生把钱小心揣在身上，雄赳赳气昂昂，底气十足的草堵棚走去。当先生故作平静地把钱掏出来拍在桌子上的时候，小瘪三们早已围上来，满脸羡慕的看着他，实在是幸运，初次开赌先生竟然真的赢了几毛钱，伙伴们，一阵欢呼簇拥着先生走出赌棚！我们的钱先生很豪爽的，请难兄难弟吃饭，平时先生总是个讨巧卖乖的配角，可是今日他干了，其他孩子都没有干过的事，他成了大方的东家，成了他们艳羡的对象，先生内心的喜悦无法形容。这一天对先生的一生来说是意味深长的命运之神，一直对他阴沉着脸，可是这一天他好像看见了命运之神的微笑，之前她不过是一个无人过问的孤儿，亲戚们都嫌弃的累赘，小心翼翼讨生活的小瘪三，在这样的生活中，他早已忘了脸面二字，突然之间，他竟然尝到了被人重视，被人刮目相看，被人尊重的滋味！
多年以后成功了的先生对身边人说，做人有三碗面最难吃，人面场面情面，他做事时时刻刻都不忘的，就是面子二字。那种轻而易举来钱的刺激和被人拥簇的内心膨胀是先生与赌博结下了不解之缘，若干年后，先生不仅自己开了全上海最豪华的赌窟，更是经常在家里涉毒肚子，每晚都是几万几十万的。
第一次尝到甜头后，少年先生开始时常出入赌，碰赢了就慷慨的，请同伴们吃一顿，输了就接着拿家里的东西卖，他很快成了高桥镇小瘪三们一三喝死的头，渐渐的，家里所有能卖的破衣烂衫，旧家具瓶瓶罐罐锅碗瓢盆都被他卖的干干净净，在高桥镇父老乡亲眼里，他就是一个败家子，无药可救，胆大妄为的小混混
原本人们对他还有些同情，可现在只剩下鄙视和厌恶，当人们甚至拒绝自己的孩子和杜月笙玩，先生觉得心里很憋闷，他尝了些风光，但到头来更多的还是被人厌弃，瞧不起，不，我才不要永远做瘪三，被你们这么小看，我一定也能风风光光在人之上
终于有一天先生鼓起勇气对堂嫂说，她想把属于他名下的祖屋卖了，好去上海找份活做，堂嫂听了自然100个反对，赶紧找来先生的舅父，舅父听了以后大怒，他早就觉得这个整天浪荡，小小年纪就赌的外甥给他丢脸，家里的东西全卖光了，现在竟敢想着卖祖屋，真是彻头彻尾的败家子，舅父把他暴打一顿，还把他绑在树上，路过的人都对她指指点点，她却故意装作不在乎，心里却纠分的只想钻到地下，祖屋没卖成，反而招来一顿毒打，成为被人耻笑的对象，本来还可以在小兄弟们面前有点威望，可现在也丢光了脸。
先生更是下定决心要离开高桥，他觉得高桥已经没有什么值得他留恋的东西，唯一有些不舍得是自己的外婆在向外婆说明去上海的打算后，她也实在无能为力，闯一闯吧，是死是活就听天由命了！
1902年春天，14岁的先生背着一个小小的包裹，离开了高桥镇。年迈的外婆，执意要送她走了十多里，外婆实在走不动了，先生一再劝她回去，然而只是一别，何日相见，还能不能见了？外婆放声大哭。先生不由得也哭了，发狠地说，外婆，高桥人人都看不起我，我将来回来一定要一生光鲜，风风光光起家业，建祠堂，不然我发誓永不回高桥！外婆自然不会相信他的大话，哭着说孩子，你只要好好活下来就好。
外婆没有想到，也没有看到若干年后的杜月笙，不仅实现了这句话，而且他回乡建祠堂的那一天，成为轰动整个上海滩的盛况，被上海滩的人们津津乐道多年
